(+)-catechin 3-O-gallate | 25615-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (+)-catechin 3-O-gallate
• 英文别名: (+)-Catechin gallate；catechin-3-gallate；(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychroman-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate；(-)-epicatechin 3-O-gallate；[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 25615-05-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₁₀
• 分子量: 442.379
• InChiKey: LSHVYAFMTMFKBA-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  儿茶提取物 在 4-二甲氨基吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (+)-catechin 3-O-gallate
  参考文献：
  名称：

  茶儿茶素降低胆固醇的胶束溶解度的分子机制

  摘要：

  茶多酚通过降低胆固醇的胶束溶解度来降低血液中的胆固醇水平。为阐明该机制，研究了牛磺胆酸与（-）-表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCg）及其衍生物之间的相互作用。13 C NMR研究表明，羰基碳原子以及没食子酰基部分中的1''-和4''-位置发生了显着的化学位移变化。此外，使用（-）-EGCg衍生物的1 H NMR研究表明，B环上的羟基数目不影响这些相互作用，而羰基碳原子和没食子酰基部分的芳环则具有显着影响。在儿茶素的2-和3-位上的构型也影响这些相互作用，与反式构型比顺构型产生更强的抑制活性。此外，通过电喷雾电离质谱法测定了儿茶素-牛磺胆酸络合物的1：1组分比。这些分子机制有助于胆固醇吸收抑制剂的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b02265

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE COMPOUNDS TO SUPPORT HEALTHY HUMAN AGING<br/>[FR] COMPOSÉS À PETITES MOLÉCULES POUR FAVORISER UN VIEILLISSEMENT HUMAIN SAIN
  申请人：CARDAX PHARMA INC

  公开号：WO2018183353A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Disclosed herein are methods of activating expression of the FOXO3 gene in a subject comprising administering to a subject small molecule compound (such as astaxanthin and/or one or more astaxanthin derivatives), or pharmaceutically acceptable salts thereof, in an amount sufficient to at least partially increase the amount of FoxO3 expressed in the subject.

  本文揭示了一种激活主体中FOXO3基因表达的方法，包括向主体施用小分子化合物（如虾青素和/或一个或多个虾青素衍生物）或其药用可接受盐，以足够数量至少部分增加主体中表达的FoxO3的方法。
• New oligomeric proanthocyanidin glycosides platanoside-A and platanoside-B from Platanus orientalis trunk bark
  作者：S. Z. Nishanbaev、Z. A. Kuliev、N. K. Khidyrova、A. D. Vdovin、N. D. Abdullaev、Kh. M. Shakhidoyatov、O. A. Aripov

  DOI：10.1007/s10600-010-9616-3

  日期：2010.7

  Two new oligomeric proanthocyanidin glycosides were isolated from trunk bark of Platanus orientalis. Their structures and relative configurations were found to be 7-O-β-D-Glcp-(–)-epicatechin-(4β-8)-(–)-epicatechin(4β-8)-(–)-epicatechin-3-O-gallate (platanoside-A) and 7-O-β-D-Glc $$ \textp}}\xrightarrow6} $$ galloyl-(+)-catechin-3-O-gallate(4α-8)-(–)-epicatechin-3-O-gallate-(4β-8)-(–)-epicatechin-3-O-gallate-(4β-8)-5-O-β-D-Glcp-(–)epicatechin-3-O-gallate (platanoside-B).

  从桔梗树皮中分离出两种新的低聚原花青素苷。它们的结构和相对构型分别为 7-O-β-D-Glcp-(-)-epicatechin-(4β-8)-(-)-epicatechin(4β-8)-(-)-epicatechin-3-O-gallate (platanoside-A) 和 7-O-β-D-Glc$ \textp}}\xrightarrow6}$$ galloyl-(+)-catechin-3-O-gallate(4α-8)-(-)-epicatechin-3-O-gallate-(4β-8)-(-)-epicatechin-3-O-gallate-(4β-8)-5-O-β-D-Glcp-(-)epicatechin-3-O-gallate (platanoside-B)。
• METHODS OF TREATING COGNITIVE AND BEHAVIORAL IMPAIRMENT IN DOWN SYNDROME AND ALZHEIMERS DISEASE PATIENTS
  申请人：AVANTI BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US20180000774A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  The present invention relates to methods of treating cognitive and behavioral impairment in Down syndrome and/or Alzheimer's disease patients, Alzheimer's disease, neurodegenerative disease, cancer, DYRK1A-mediated disorders and methods of modulating and inhibiting DYRK1-A comprising use of catechins.

  本发明涉及治疗唐氏综合症和/或阿尔茨海默病患者认知和行为障碍的方法，阿尔茨海默病，神经退行性疾病，癌症，DYRK1A介导的疾病以及使用儿茶素调节和抑制DYRK1-A的方法。
• (-)-Epigallocatechin Gallate Derivatives For Inhibiting Proteasome
  申请人：Chan Tak-Hang

  公开号：US20080176931A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  (−)-EGCG, the most abundant catechin, was found to be chemopreventive and anticancer agent. However, (−)-EGCG has at least one limitation: it gives poor bioavailability. This invention provides compounds of generally formulae below, wherein R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently selected from the group consisting of —H, and C 1 to C 10 acyloxyl group; and R 5 is selected from the group consisting of —H, C 1 -C 10 -alkyl, C 2 -C 10 -alkenyl, C 2 -C 10 -alkynyl, C 3 -C 7 -cycloalkyl, phenyl, benzyl and C 3 -C 7 -cycloalkenyl, whereas each of the last mentioned 7 groups can be substituted with any combination of one to six halogen atoms; at least one of R 11 , R 12 , R 13 , R 21 , R 22 , R 2 , R 3 and R 4 is —H, which were found to be more potent than their non-protected counterparts, which can be used as proteasome inhibitors to reduce tumor cell growth.

  (-)-EGCG是最丰富的儿茶素之一，被发现具有化学预防和抗癌作用。然而，(-)-EGCG至少存在一个限制：其生物利用度较低。本发明提供了一般化学式如下的化合物，其中R11、R12、R13、R21、R22、R2、R3和R4各自独立地选择自-H和C1到C10酰氧基的群组成；而R5选择自-H、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C3-C7环烷基、苯基、苄基和C3-C7环烯基，而最后提到的7个基团中的每一个都可以用任意组合的1到6个卤素原子取代；其中至少有一个是R11、R12、R13、R21、R22、R2、R3和R4中的-H，这些化合物比其非保护的对应物更有效，可用作蛋白酶体抑制剂来减少肿瘤细胞生长。
• (-)-Epigallocatechin Gallate Derivatives for Inhibiting Proteasome
  申请人：CHAN Tak-Hang

  公开号：US20120232135A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A method of reducing tumor cell growth, the method including administering an effective amount of a compound having the formula:

  一种减少肿瘤细胞生长的方法，包括给予一种具有以下化学式的化合物的有效剂量：