1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(indoline-2,3-dione) | 59400-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(indoline-2,3-dione)
• 英文别名: 1,1'-Propane-1,3-diylbis(1h-indole-2,3-dione)；1-[3-(2,3-dioxoindol-1-yl)propyl]indole-2,3-dione
• CAS: 59400-10-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₄
• 分子量: 334.331
• InChiKey: ROFWOPAEDYCGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  567.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(indoline-2,3-dione) 在 盐酸 、 indium 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚还原芳香化为3-取代的吲哚

  摘要：

  通过氢化亲核加成到3-取代的2-氧吲哚中来描述一种合成3-取代的吲哚的实用且可扩展的方法。反应通过涉及吲哚鎓离子中间体的还原性芳构化而进行。已经合成了多种3-官能化的吲哚。该方法用于合成3，3′-双吲哚和二聚3-吲哚衍生物。而且，该方案用于获得天然存在的氨基酸色胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152109
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-1,3-propano-bridged indigo 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(indoline-2,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Meininger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 173,189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel, green and sustainable route for synthesis of 5-aryl-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3-thiones
  作者：Mayuri Patil、Pradeep Mhaldar、Vrushali Mahadik、Dattaprasad M. Pore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152015

  日期：2020.6

  A highly efficient, one-pot, novel and greener straightforward multi-component approach has been disclosed for the facile synthesis of 5-aryl-4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3-thiones from reaction of phenyl isothiocyanate, hydrazine hydrate and diverse aromatic aldehydes/cyclic ketones/isatins in the presence of a novel Lewis acid-surfactant-combined catalyst. High yields, use of ambient temperature and

  已经公开了一种高效，一锅，新颖且绿色的直接多组分方法，该方法可通过异硫氰酸苯酯与肼的反应轻松合成5-芳基-4-苯基-1,2,4-三唑烷-3-硫酮新型路易斯酸-表面活性剂组合的催化剂存在下，水合物和各种芳香醛/环酮/靛红。高收率，使用环境温度和水作为普遍接受的绿色溶剂，简单的后处理程序，易于分离的产品，高原子经济性使本方法具有吸引力，可持续性和经济性。
• Divergent and Orthogonal Approach to Carbazoles and Pyridoindoles from Oxindoles via Indole Intermediates
  作者：Tirtha Mandal、Gargi Chakraborti、Shilpi Karmakar、Jyotirmayee Dash

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01827

  日期：2018.8.17

  regiospecific approach to 2- and 2,3-disubstituted indole derivatives in high yields via a one-pot aromatization driven dehydration pathway. This method allows a convenient preparation of diallyl indoles that are used as ring-closing metathesis (RCM) precursors for the orthogonal synthesis of pyrido[1,2-a]indoles and carbazoles. The synthetic utility of this method is illustrated by the synthesis of a microtubulin

  以前未开发的将格利雅（Grignard）添加到羟吲哚中的方法通过一锅芳构化驱动的脱水途径，以高收率提供了一种区域特异性的方法，用于2-和2,3-二取代的吲哚衍生物。这种方法可以方便地制备用作烯丙基[1,2- a ]吲哚和咔唑的正交合成的闭环复分解（RCM）前体的二烯丙基吲哚。该方法的合成效用通过微管蛋白抑制剂和天然存在的咔唑生物碱的合成来说明。
• Polyethylene glycol-bonded 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (PEG–DBU) as a surfactant-combined base catalyst for the application of nucleosides as reagents in multi-component syntheses of 8-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitriles in water
  作者：Mohsen Shekouhy、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/c5gc01448d

  日期：——

  PEG–DBU: a surfactant-combined base catalyst for the synthesis of 8-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitriles in water.

  PEG-DBU：一种在水中合成8-取代吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-碳腈的表面活性剂结合碱催化剂。
• Tertiary Amine-Catalyzed Difluoromethylthiolation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates of Isatins with Zard's Trifluoromethylthiolation Reagent
  作者：Xing Fan、Haibin Yang、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600954

  日期：2017.1.4

  tertiary amine‐catalyzed [3+2] annulation between Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates derived from isatins with thiocarbonyl fluoride (F2C=S) in situ generated from Zard's reagent proceeds smoothly under mild conditions, affording difluoromethylthiolated spirocyclic oxindoles in good to excellent yields. Moreover, the asymmetric variant could be realized with a modified Cinchona alkaloid, giving the

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。
• Microwave‐assisted synthesis and antimicrobial activity of novel spiro 1,3,4‐thiadiazolines from isatin derivatives
  作者：Daniel Pereira Costa、Aleff Cruz Castro、Girlyanderson Araújo Silva、Claudio Gabriel Lima‐Junior、Francisco Patricio Andrade Júnior、Edeltrudes Oliveira Lima、Boniek Gontijo Vaz、Lidya Cardoso Silva

  DOI：10.1002/jhet.4213

  日期：2021.3

  This work describes the synthesis of spiro 1,3,4‐thiadiazolines from isatin‐β‐thiosemicarbazone acetylation, using microwave irradiation as a source of heating the reaction medium. N‐substituted isatin derivatives were used as substrates to obtain thiosemicarbazones by adding thiosemicarbazide to the isatin ketone carbonyl. The final synthetic step was the reaction of thiosemicarbazones with acetic

  这项工作描述了由Isatin-β-thiosemicarbazone乙酰化反应合成螺1,3,4-噻二唑啉，利用微波辐射作为加热反应介质的来源。ñ通过将thiosemicarbazide添加到isatin ketone羰基上，使用预先取代的isatin衍生物作为底物来获得thiosemicarbazones。最终的合成步骤是在微波辐射下硫代半氨基甲酮与乙酸酐的反应，得到螺环化合物。反应时间为6至18分钟，收率高达90％。生物学测定显示出有希望的抗菌和抗真菌活性，尤其是衍生自烯丙基化的靛红的螺噻二唑啉。根据计算机研究的结果，所有提出的分子均被证明是潜在的候选药物，并且符合Lipinski规则，具有令人满意的相似性和评分。微波反应器的使用对于合成硫半脲和螺环化合物非常有效，从而大大减少了常规加热的反应时间。考虑到抗药性的威胁，这项工作提出了一系列易于通过微波反应获得的生物活性分子。