5,5'-dichloro-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2,3-dihydroindole-2,3-dione) | 108053-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dichloro-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2,3-dihydroindole-2,3-dione)
• 英文别名: 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(5-chloroindoline-2,3-dione)；5-Chloro-1-[3-(5-chloro-2,3-dioxoindol-1-yl)propyl]indole-2,3-dione；5-chloro-1-[3-(5-chloro-2,3-dioxoindol-1-yl)propyl]indole-2,3-dione
• CAS: 108053-87-8
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂N₂O₄
• 分子量: 403.221
• InChiKey: LXXYRAIZYNMDBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dichloro-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2,3-dihydroindole-2,3-dione) 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,5'-dichloro-2,2'-(propane-1,3-diyldiimino)bis(benzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Brockway, David J.; Moss, G. Ian, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 8, p. 1231 - 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(indoline-2,3-dione) 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 作用下， 生成 5,5'-dichloro-1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(2,3-dihydroindole-2,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下低共熔溶剂多组分合成具有抗癌活性的螺1,3,4-噻二唑啉

  摘要：

  这项工作描述了一种获得 1,3,4-噻二唑啉螺环化合物的简单有效的替代方法，该方法将低共熔溶剂 (DES) 的使用与微波辐射在一锅法中相结合。探索了一系列基于不同酸的 DES 作为三组分反应中的溶剂，包括靛红衍生物（单体和二聚体）、氨基硫脲和乙酸酐。氯化胆碱和草酸 (1:1) 在评估的其他溶剂中表现出更好的结果，当应用于建议系列的其他化合物时，收率高达 79%。对于大多数单体化合物，收率非常接近或高于文献中报道的两步合成收率。这些结果证明了使用一锅合成作为更快、更清洁、

  DOI：

  10.1002/jhet.4591

文献信息

• Design, Synthesis, and<i>in vitro</i>Antimycobacterial Activity of Propylene-tethered Isatin Dimmers
  作者：Yuan-Qiang Hu、Xu-Feng Song、Jing Fan

  DOI：10.1002/jhet.3042

  日期：2018.1

  A set of propylene‐tethered isatin dimmers 2a–i was synthesized via click chemistry and screened for their in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv and multidrug‐resistant TB. In spite of all dimmers (minimum inhibitory concentration: 25– > 128 μg/mL) only exhibited weak to moderate activities against the tested MTB H37Rv and multidrug‐resistant TB, the structure–activity

  通过点击化学合成了一组丙烯束缚的伊斯丁二聚体2a–i，并筛选了它们对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv和耐多药结核病的体外抗分枝杆菌活性。尽管所有二聚体（最低抑菌浓度：25–> 128μg/ mL）仅对被测MTB H 37 Rv和耐多药结核病表现出弱至中度活性，但结构-活性关系得到了丰富，结果值得进一步开发这种二聚体的抗结核特性。
• Synthesis, comparative <i>in vitro</i> antibacterial, antioxidant and UV fluorescence studies of bis indole Schiff bases and molecular docking with ct‐DNA and SARS‐CoV‐2 M ^pro
  作者：Sugandha Singhal、Pankaj Khanna、Leena Khanna

  DOI：10.1002/bio.4098

  日期：2021.9

  vitro calf thymus DNA (ct-DNA) binding ability of compounds 4c, 4f, 4i, 4l, 4 m, 4n, and 4o was evaluated via ultraviolet-visible and fluorescence spectroscopy techniques. A hyperchromic effect was observed with no apparent wavelength shift which predicted for the groove binding mode. A moderate binding constant for 4o, in fluorescence results, confirms groove binding. The molecular docking of 4o with

  在这项研究中，15 种新型双吲哚基席夫碱 (SBs) 4a – 4o 的合成是通过 2-(1-氨基苄基)苯并咪唑与对称双靛红通过五个烷基链 ( n  = 2-6) 连接而成的. 这些经过 ADME（吸收、分布、代谢和排泄）、理化特性、分子对接、体外抗菌和抗氧化研究。计算机模拟研究表明，几乎所有证明作为候选药物的衍生物具有较低的毒性和代谢稳定性。金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的比较抗菌研究，也显示出比参考药物及其单一对应物更好的抑制作用。接头烷基链长度的增加和吲哚中取代基的变化进一步预测了抑制作用的增加，化合物4o 的最大值为50 μg/ml。在体外小牛胸腺DNA（小牛胸腺DNA）的化合物的结合能力4C，4F，4I，4L，4M，4N，和1-40通过紫外-可见和荧光光谱技术进行评价。观察到增色效应，没有明显的波长偏移，这预测了凹槽结合模式。在荧光结果中，4o 的中等结合常数证实了凹槽结合。4o的分子对接ct-DNA
• Black, David St. C.; Brockway, David J.; Moss, G. Ian, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 8, p. 1231 - 1247
  作者：Black, David St. C.、Brockway, David J.、Moss, G. Ian

  DOI：——

  日期：——
• Multicomponent synthesis of spiro 1,3,4‐thiadiazolines with anticancer activity by using deep eutectic solvent under microwave irradiation
  作者：Aleff Castro、Isadora Maria Gouveia Andrade、Maísa Cavalcanti Coelho、Daniel Pereira da Costa、Dayse das Neves Moreira、Rachel Azevedo Maia、Gesiane da Silva Lima、Gabriel Franco dos Santos、Boniek Gontijo Vaz、Gardênia Carmen Gadelha Militão、Paulo Bruno Norberto da Silva、Mário Luiz Araujo de Almeida Vasconcellos、Claudio Gabriel Lima‐Junior

  DOI：10.1002/jhet.4591

  日期：2023.3

  This work describes a simple and efficient alternative method for obtaining 1,3,4-thiadialzolinic spirocompounds, combining the use of deep eutectic solvents (DES) with microwave irradiation in a one-pot process. A series of DES based on different acids was explored as a solvent in a three-component reaction including isatin derivatives (monomeric and dimeric), thiosemicarbazide, and acetic anhydride

  这项工作描述了一种获得 1,3,4-噻二唑啉螺环化合物的简单有效的替代方法，该方法将低共熔溶剂 (DES) 的使用与微波辐射在一锅法中相结合。探索了一系列基于不同酸的 DES 作为三组分反应中的溶剂，包括靛红衍生物（单体和二聚体）、氨基硫脲和乙酸酐。氯化胆碱和草酸 (1:1) 在评估的其他溶剂中表现出更好的结果，当应用于建议系列的其他化合物时，收率高达 79%。对于大多数单体化合物，收率非常接近或高于文献中报道的两步合成收率。这些结果证明了使用一锅合成作为更快、更清洁、