N,N'-1,3-propano-bridged indigo | 102843-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-1,3-propano-bridged indigo
• 英文别名: 7,8-dihydro-6H-[1,4]diazepino[1,2-a:4,3-a']diindole-14,15-dione；7,8-Dihydro-6H-[1,4]diazepino[1,2-a;4,3-a']diindol-14,15-dion；10,14-diazapentacyclo[12.7.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-1,4,6,8,15,17,19-heptaene-3,21-dione
• CAS: 102843-49-2
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: RBWYRXXBQIFVSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220.5 °C
• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-1,3-propano-bridged indigo 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(indoline-2,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Meininger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 173,189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N,N'-1,3-propano-bridged indigo
  参考文献：
  名称：

  Pummerer; Meininger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 590, p. 173,189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ONE-ELECTRON PHOTOREDUCTION OF<i>N</i>,<i>N</i>′-1,3-PROPANO-BRIDGED INDIGO
  作者：Jun-ichiro Setsune、Toshikazu Matsuura、Takashi Fujiwara、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/cl.1984.1755

  日期：1984.10.5

  N,N′-1,3-Propano-bridged indigo was reduced by one electron to the semi-reduced radical when irradiated by visible light (λ > 500 nm) in a deaerated benzene solution containing triethylamine whereas N,N′-dimethylindigo and N,N′-diacetylindigo were reduced by two electrons to their leuco forms under the same reaction conditions.

  在含有三乙胺的脱氧苯溶液中，N,N′-1,3-丙桥靛蓝在可见光（λ > 500 nm）照射下被一个电子还原成半还原自由基，而 N,N′-二甲基靛蓝和 N,N′-二乙酰基靛蓝在相同的反应条件下被两个电子还原成它们的白基形式。
• Crystal structure and homopolar dihydrogen interactions in propano‐bridged indigo
  作者：Bidyut Das、Ankur Kanti Guha、Abdul Wahab

  DOI：10.1002/poc.4096

  日期：2020.10

  Single crystal X‐ray crystallographic analysis of 7,8‐dihydro‐6H‐[1,4]diazepino[1,2‐a:4,3‐a′]diindole‐14,15‐dione (propano‐bridged indigo [PBI]) reveals the presence of two homopolar intermolecular dihydrogen C–H···H–C interactions of distances 2.38 and 2.89 Å. Hirshfeld surface analysis indicates a significant contribution of C–H···H–C interactions (49%) to the total molecular contact surface. Theoretical

  7,8-二氢-6 H- [1,4]二氮杂[[1,2- a：4,3- a ']二吲哚-14,15-二酮（丙桥靛蓝[ PBI]）揭示了距离为2.38和2.89Å的两个同极性分子间二氢C–H···H–C相互作用的存在。Hirshfeld表面分析表明C–H···H–C相互作用对整个分子接触表面的贡献很大（49％）。电子密度拓扑的理论分析表明，每个二聚体存在两个闭壳二氢相互作用。H = H相互作用原子上的AIM电荷值相似（0.172）。发现计算出的二氢相互作用能非常大（3.76 kcal mol -1）。伦敦色散力是同极性C–H···H–C相互作用的主要贡献者。
• KITAO, TEIJIRO;SETSUNE, JUN-ICHIRO, ASAXI GARASU GIDZYUTSU KOGE SEREHJKAJ KEHNKYU XOKOKU, 55,(1989) S. 73-81
  作者：KITAO, TEIJIRO、SETSUNE, JUN-ICHIRO

  DOI：——

  日期：——