GSMP | 374925-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: GSMP
• 英文别名: 5'-deoxy-5'-thioguanosine-5'-monophosphorothioate；5'-S-Phosphono-5'-Thioguanosine；[(2S,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanylphosphonic acid
• CAS: 374925-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₅O₇PS
• 分子量: 379.29
• InChiKey: GPKODAQOVIGWBY-UUOKFMHZSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 沸点：
  929.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 甲基三苯氧基碘磷 、 trisodium thiophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 137.17h， 生成 GSMP
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5'-硫鸟苷-5'-单硫代磷酸酯的合成及其掺入RNA 5'-末端。

  摘要：

  [图：见正文]分四个步骤合成了5'-脱氧-5'-硫鸟苷-5'-单硫代磷酸酯（GSMP），总收率35％。GSMP是用T7 RNA聚合酶进行体外转录产生5'-GSMP-RNA的良好底物，通过碱性磷酸酶的去磷酸化作用将其转化为5'-HS-RNA。硫醇反应剂可以有效地引入RNA的5'末端。

  DOI：

  10.1021/ol006916s

文献信息

• Two-step synthesis of 5′-deoxy-5′-thioguanosine-5′-monophosphorothioate and its incorporation efficiency into 5′-terminus of RNA for preparation of thiol-functionalized RNA
  作者：Il-Hyun Kim、Seonmi Shin、Yong-Joo Jeong、Sang Soo Hah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.124

  日期：2010.6

  synthetic method for 5′-deoxy-5′-thioguanosine-5′-monophosphorothioate by combining two known reactions and measured its incorporation efficiency into the 5′-terminus of RNA by in vitro transcription using T7 RNA polymerase that requires guanosine to efficiently initiate transcription, followed by treatment of alkaline phosphatase, yielding a terminal sulfhydryl group at the 5′-termini of RNA molecules. Since

  RNA分子的几种5'修饰已被证明在研究RNA结构，绘制RNA与蛋白质相互作用以及体外选择催化性RNA方面具有广泛的应用。尽管硫代磷酸酯修饰是通过转录或激酶反应功能化RNA 5'-末端的最流行方法之一，但仅以低效率实现了末端硫代磷酸酯与荧光团的缀合。为了克服这一局限性，我们通过结合两个已知的反应，开发了一种两步合成5'-脱氧-5'-硫鸟嘌呤-5'-单硫代磷酸酯的方法，并通过体外测量了其向RNA 5'末端的掺入效率使用需要鸟苷有效启动转录的T7 RNA聚合酶进行转录，然后处理碱性磷酸酶，在RNA分子的5'末端产生一个末端巯基。由于巯基可以用作硫代磷酸酯的替代物，因此我们的方法可能提供了一种有用的途径，可以通过稳定的硫连接基将报告分子（例如荧光团）有效地引入RNA的5'端，或将寡聚体束缚到坚实的支持。