methyl (E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate | 42348-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate；(E)-methyl 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylate；methyl (E)-2-cyano-3-(p-nitrophenyl)acrylate；methyl 2-(4-nitrobenzylidene)-2-cyanoacetate；α-cyanacrylic acid methyl ester；methyl α-cyano-4-nitrocinnamate；methyl (2E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)acrylate
• CAS: 42348-04-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₄
• 分子量: 232.196
• InChiKey: ASMATNCOGPXLKV-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  374.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate 在 ammonia borane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.13h， 以99%的产率得到Methyl α-Cyano-β-(p-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  使用极化烯烃作为氢受体和胺硼烷加合物作为氢供体的无金属转移氢化的合成和机理研究† ‡

  摘要：

  极化烯烃的无金属转移氢化（RR'C CEE'：R，R'= H或有机基，E，E'= CN或 CO 2我）使用胺硼烷加合物 RR'NH–BH 3（R = R'= H，AB ; R = Me，R'= H，人与生物圈; R = t Bu，R'= H，tBAB; R = R′=我，DMAB通过原位NMR光谱研究作为氢供体的H 2O。氘 动力学同位素效应和所追踪的硼氢化中间体表明，双H转移过程在两个步骤中都发生了区域特异性反应 氢化物质子转移前的特征。对取代基效应和Hammett相关性的研究表明，^ h ñ转移与一致的过渡状态相一致。由AB生成的非常活泼的中间体[NH 2 BH 2 ]通过添加二甲醚被捕集环己烯 进入反应混合物形成 Cy 2 BNH 2。最终产品硼嗪假定（BHNH）3是通过[NH 2 BH 2 ]或其溶剂稳定的衍生物[NH 2 BH 2 ]-（溶剂）脱氢偶联形成的，而不是通过环三硼烷[NH

  DOI：

  10.1039/c1ob06381b
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到methyl (E)-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  四正丁基氢氧化铵 (TBAH)-催化 Knoevenagel 缩合：α-氰基丙烯酸酯、α-氰基丙烯腈和 α-氰基丙烯酰胺的简便合成

  摘要：

  摘要 四正丁基氢氧化铵 (TBAH) 已被用作一种新型有效的催化剂，用于醛与酸性亚甲基化合物（如氰基乙酸甲酯和乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺）的 Knoevenagel 缩合反应，得到取代的烯烃。

  DOI：

  10.1080/00397910500385258

文献信息

• Novel, Efficient, and Green Procedure for the Knoevenagel Condensation Catalyzed by Diammonium Hydrogen Phosphate in Water
  作者：Saeed Balalaie、Morteza Bararjanian、Shohreh Hekmat、Peyman Salehi

  DOI：10.1080/00397910600781471

  日期：2006.8.1

  Abstract Knoevenagel condensation of various aromatic and heteroaromatic aldehydes with active methylene compounds like methyl and ethyl cyanoacetate, malononitrile, and cyanoacetamide proceeds smoothly with stirring in water in the presence of 4 mol% of diammonium hydrogen phosphate. The reactions were carried out at room temperature in short periods with very simple workup procedure and good to high

  摘要 在4 mol%的磷酸氢二铵存在下，各种芳香族和杂芳香族醛与氰基乙酸甲酯和乙酯、丙二腈和氰基乙酰胺等活性亚甲基化合物在水中搅拌顺利进行Knoevenagel缩合反应。反应在室温下短时间内进行，后处理程序非常简单，产率好到高。
• Catalysis of the knoevenagel condensation
  作者：Stéphane Chalais、Pierre Laszlo、Arthur Mathy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88928-5

  日期：1985.1

  t-butoxide catalyses the title reaction between aromatic aldehydes and malononitrile or alkyl cyanoacetates. At ambient temperatures, this procedure specifically gives high yields of E olefinic Knoevenagel products.

  单独的硬硅钙石或通过叔丁醇钾的掺杂使碱性硬硅钙石更为碱性，可催化芳族醛与丙二腈或氰基乙酸烷基酯之间的标题反应。在环境温度下，此程序可特别提供高收率的E烯烃Knoevenagel产品。
• Synthesis of (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters derivatives from cyanoacetic acid via promiscuous enzyme-promoted cascade esterification/Knoevenagel reaction
  作者：Monika Wilk、Damian Trzepizur、Dominik Koszelewski、Anna Brodzka、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.041

  日期：2019.12

  lipase-catalyzed cascade toward (E)-α,β-unsaturated carboxylic esters is presented. The proposed methodology consists of elementary organic processes starting from acetals and cyanoacetic acid leading to the formation of desired products in a cascade sequence. The combination of enzyme promiscuous abilities gives a new opportunity to synthesize complex molecules in the one-pot procedure. Results of studies

  提出了一种新的基于脂肪酶催化级联反应的（E）-α，β-不饱和羧酸酯酶法。所提出的方法学包括从乙缩醛和氰基乙酸开始的基本有机过程，导致以级联顺序形成所需的产物。酶混杂功能的结合为一锅法合成复杂分子提供了新的机会。报道了关于酶类型，溶剂和温度对级联反应过程的影响的研究结果。所提出的方法提供了有意义的质量，例如大大简化的过程，获得的产物具有优异的电子选择性以及生物催化剂的循环利用。
• Organocatalytic enantioselective domino synthesis of highly functionalized cyclohexanes with an all-carbon quaternary stereocenter
  作者：Gui-Ling Zhao、Pawel Dziedzic、Farman Ullah、Lars Eriksson、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.209

  日期：2009.7

  A highly enantioselective organocatalytic domino Michael/aldol reaction is presented. The reaction is catalyzed by chiral amines and gives access to highly functionalized cyclohexanes with one all-carbon quaternary stereocenter and multiple chiral stereocenters in high yields and 83–98% ee.

  提出了高度对映选择性的有机催化多米诺骨牌迈克尔/羟醛反应。该反应被手性胺催化，并以高收率和83-98％ee获得具有一个全碳四元立体中心和多个手性立体中心的高度官能化的环己烷。
• New route to 1H-aziridines: O-mesitylenesulphonylhydroxylamine addition to electrophilic alkenes
  作者：Pierre Métra、Jack Hamelin

  DOI：10.1039/c39800001038

  日期：——

  O-Mesitylenesulphonylhydroxylamine (MSH) reacts with electrophilic alkenes and, after treatement with triethylamine, 1H-aziridines are formed.

  O-亚甲基亚磺酰基羟胺（MSH）与亲电烯烃反应，并用三乙胺处理后，形成1 H-氮丙啶。