(1E,4E)-1,5-bis(2,6-dichlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one | 131359-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(2,6-dichlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis(2,6-dichlorophenyl)-1E,4E-pentadien-3-one
• CAS: 131359-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₄O
• 分子量: 372.078
• InChiKey: NIMMFQJPRKQKCE-FIFLTTCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(2,6-dichlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydrosulfide hydrate 、 aliquant 336 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到(±)-trans-2,6-bis(2,6-dichlorophenyl)tetrahydrothiopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  相转移催化非对映选择性合成 2,6-二芳基四氢噻喃-4-酮

  摘要：

  已经开发了两种有效的相转移催化方案，用于非对映选择性合成 2,6-二芳基四氢噻喃-4-酮 (2,6-DATHTPs) 的顺式和反式异构体。在对反应范围的研究中，不同取代的 2,6-DATHTP 在实验和制备规模上均以高产率和非对映体过量成功获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403516
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(2,6-dichlorophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过的高度选择性狄尔斯-阿尔德环加成的4,5,6,7- tetrahydrobenzoxazol -2-酮的合成外-恶唑烷-2-酮与查耳酮二烯

  摘要：

  本文报道了新颖的4,5,6,7-四氢苯并恶唑-2-酮的合成。它们是通过N-取代的外-恶唑烷-2-酮二烯与查耳酮或双查耳酮作为亲二烯体的高度区域选择性和立体选择性Diels-Alder环加成反应而以中等至良好的产率获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.04.027

文献信息

• Synthesis and synergistic antifungal effects of monoketone derivatives of curcumin against fluconazole-resistant Candida spp.
  作者：Fei Zhao、Huai-Huai Dong、Yuan-Hua Wang、Tian-Yi Wang、Ze-Hao Yan、Fang Yan、Da-Zhi Zhang、Ying-Ying Cao、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1039/c6md00649c

  日期：——

  monoketone derivatives of curcumin were synthesized to investigate the synergy with fluconazole against fluconazole-resistant Candida spp. The minimal inhibitory concentration (MIC80) and the fractional inhibitory concentration index (FICI) of the antifungal synergist fluconazole were measured against fluconazole-resistant C. albicans, C. tropicalis and C. krusei in vitro. Most of these compounds showed

  合成了二十三种姜黄素单酮衍生物，以研究与氟康唑对耐氟康唑的念珠菌的协同作用。在体外测定了抗真菌增效剂氟康唑的最低抑菌浓度（MIC 80）和分数抑菌浓度指数（FICI）对耐氟康唑的白色念珠菌，热带念珠菌和克鲁氏梭菌的抑制作用。这些化合物中的大多数对热带念珠菌表现出良好的协同活性。其中，化合物9显示出对念珠菌的显着协同活性。spp。特区也进行了讨论。特别地，细胞生长测试显示，1μgml -1氟康唑和64μgml -1或128μgml -1化合物9的组合显示出对热带假丝酵母最有效的杀真菌作用。协同作用可能与细胞内ATP含量和细胞膜通透性的变化有关。我们的结果为这些化合物作为氟康唑耐药念珠菌病的治疗方法的潜在线​​索提供了未来评估和开发的基础。
• Design, synthesis, and biological evaluation of angiogenesis inhibitors: aromatic enone and dienone analogues of curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Tedman Ehlers、Richard B. Hubbard, IV、Xianhe Bai、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J.Phillip Bowen

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00832-6

  日期：2003.1

  The quest to find new antitumor compounds is an ongoing research endeavor in many laboratories around the world. The use of small-molecule angiogenesis inhibitors promises to be a potentially effective method for cancer treatment and possible prevention. Many antiangiogenic compounds are in various stages of laboratory evaluations and clinical trials. Curcumin is a natural product that has exhibited

  寻找新的抗肿瘤化合物是世界各地许多实验室正在进行的一项研究工作。小分子血管生成抑制剂的使用有望成为癌症治疗和可能预防的潜在有效方法。许多抗血管生成化合物处于实验室评估和临床试验的各个阶段。姜黄素是一种天然产品，具有强大的抗血管生成特性。基于简单的药效团模型，使用标准的药物设计概念，姜黄素的芳香烯酮和芳香二烯酮类似物被制备和/或商业获得。通过体外SVR分析筛选了这些化合物的抗血管生成特性，发现它们可抑制细胞增殖。
• Ungesättigte Oxime, 18. Mitt. Dichlorphenyl-alkenone und ihre Oxime
  作者：Bernard Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19783110313

  日期：——

  Einige Dichlorbenzaldehyde werden mit Aceton oder Butanon zu den Ketonen 1, 3 und 4 kondensiert. Mit 2,6‐Dichlorbenzaldehyd und Butanon entsteht neben 3c und 4c das kristalline Aldol 7. Alle ungesättigten Ketone werden oximiert und die Oxime 2 und 5 dc getrennt.

  一些二氯苯甲醛与丙酮或丁酮缩合得到酮 1、3 和 4。使用 2,6-二氯苯甲醛和丁酮，除了 3c 和 4c 之外，还会形成结晶羟醛 7。所有不饱和酮都被肟化，肟 2 和 5 dc 被分离。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：——

  公开号：US20020040029A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, including angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及香豆素和香豆素衍生物以及类似物，这些化合物可用作抗血管生成抑制剂。这些化合物的合成成本低廉，并表现出出乎意料的良好的抗血管生成活性。本发明还涉及使用香豆素及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂，以及治疗一些与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤病如牛皮癣、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogensis and related disease states
  申请人：The University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US06462075B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, incluidng angiongenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及具有抑制血管生成作用的查尔酮及其衍生物和类似物。这些成分可以廉价合成，并表现出出乎意料的良好的抑制血管生成活性。本发明还涉及使用查尔酮及其类似物作为抗肿瘤/抗癌剂，并用于治疗多种与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤病如牛皮癣、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等等，以及慢性炎症性疾病如关节炎。