2-(2-furyl methylene)benzofuran-3(2H)-one | 6622-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-furyl methylene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(Furan-2-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 6622-21-5
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: YHQBGGPEHALTKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-furyl methylene)benzofuran-3(2H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以1.4 g的产率得到2-(furan-2-ylmethyl)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化的光学活性黄酮类分子

  摘要：

  借助一类新发现的带有手性环烷烃骨架的 Trost 型双膦配体，Pd 催化的苯并呋喃脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化 (AAA) 高效 [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3 /L]，良好的通用性和高对映选择性（> 30 个实例，82-99% 产率和 90-96% ee）。此外，公开了以前无法到达的黄酮类化合物的面向多样性的合成（DOS）。它具有可靠且可扩展的新开发的 Tsuji-Trost-Stoltz AAA 序列、Wacker-Grubbs-Stoltz 氧化、安息香内缩合和共轭加成，可有效构建具有挑战性的紧凑型具有连续立体中心的环戊二烯[b]苯并呋喃支架。该策略为开发基于黄格兰的药物提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05113
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3-苯并呋喃酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2-furyl methylene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,4-二芳基苯并呋喃[3,2-b]吡啶衍生物：拓扑异构酶抑制活性和细胞毒性的设计、合成和评价

  摘要：

  对设计和合成的 24 种 2,4-二芳基苯并呋喃 [3,2-b] 吡啶衍生物的拓扑异构酶 I 和 II 抑制活性以及对几种人类癌细胞系的细胞毒性进行了评估。各种芳基如苯基、2-或3-呋喃基、2-或3-噻吩基和2-吡啶基在中心吡啶的2-或4-位被取代。化合物 8、12、13 和 14，在中心吡啶的 2 位或 4 位具有 2-呋喃基，在 100°C 时显示出显着的拓扑异构酶 II 抑制活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.10.3073

文献信息

• Bifunctional N-Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+4] Annulation of Enals and Aurones
  作者：Zhi-Qin Liang、Zhong-Hua Gao、Wen-Qiang Jia、Song Ye

  DOI：10.1002/chem.201405828

  日期：2015.1.26

  Bifunctional N‐heterocyclic carbenes with a free hydroxy group are demonstrated as efficient catalysts for the [3+4] annulation of enals with aurones to give the corresponding benzofuran‐fused ε‐lactones in good yields with good diastereoselectivities and excellent enantioselectivities. Control experiments reveal that the [3+4] cycloadducts are kinetically favored and could be transformed to the thermodynamically

  具有游离羟基的双官能N-杂环卡宾被证明是有效的催化剂，用于环戊烷的[3 + 4]环环氧化，以高收率，良好的非对映选择性和出色的对映选择性提供相应的苯并呋喃稠合的ε-内酯。对照实验表明，[3 + 4]环加合物具有动力学上的优势，可以通过非双功能NHC催化剂转化为热力学上有利的[3 + 2]环加合物。
• 一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683927B

  公开（公告）日：2021-01-19

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• 一种氢氧化钠催化的多取代吡咯合成新方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683979B

  公开（公告）日：2022-09-09

  吡咯是一类重要的含氮五元杂环化合物，广泛存在于天然产物，药物以及功能材料中，同时也是重要的合成中间体。本发明涉及多取代吡咯衍生物的催化合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物在氢氧化钠催化下进行1,3‑偶极环加成反应，然后通过开环异构得到对应产物。该反应能够快速、高效地构建多取代吡咯衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，反应条件温和，操作简单，且底物适用范围广，不需要进行无水无氧操作，即可高收率得到目标化合物，具有广阔的应用前景。
• Stereoselective synthesis of ε-lactones or spiro-heterocycles through NHC-catalyzed annulation: divergent reactivity by catalyst control
  作者：Min Wang、Zi-Qiang Rong、Yu Zhao

  DOI：10.1039/c4cc07788a

  日期：——

  NHC-catalyzed divergent annulation of enals with heterocyclic enones was developed to produce benzofuran/indole-containing ε-lactones or spiro-heterocycles in a highly diastereo- and enantioselective fashion.

  NHC催化的烯醛与杂环烯酮的分岔环化反应被开发出来，以高度对映选择性和对映选择性的方式产生苯并呋喃/吲哚含有的ε-内酯或螺环杂环化合物。
• Highly Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Synthesis of Tetrahydroazepines and Benzo[ <i>b</i> ]oxepines through Palladium‐Catalyzed [4+3] Cycloaddition Reactions
  作者：Barry M. Trost、Zhijun Zuo

  DOI：10.1002/anie.201911537

  日期：2020.1.13

  A novel Pd0 -catalyzed asymmetric [4+3] annulation reaction of two readily accessible starting materials has been developed for building seven-membered heterocyclic architectures. The potential [3+2] side pathway could be suppressed though fine tuning of the conditions. A broad scope of cycloaddition donors and acceptors participated in the transformation with excellent chemo-, regio-, diastereo-,

  已经开发出一种新颖的Pd0催化的两种易于获取的起始材料的不对称[4 + 3]环化反应，用于构建七元杂环体系。通过条件的微调可以抑制潜在的[3 + 2]旁通路。大量的环加成供体和受体以优异的化学选择性，区域选择性，非对映异构体和对映体选择性参与了转化，从而形成了有价值的四氢a庚因和苯并[b]氧杂环丁烷。