pentafluorophenyl 3,4-dihydroxycinnamate | 916348-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: pentafluorophenyl 3,4-dihydroxycinnamate
• 英文别名: Pentafluorophenyl caffeate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 916348-43-1
• 化学式: C₁₅H₇F₅O₄
• 分子量: 346.21
• InChiKey: AJICGJOXZZEBRN-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 3,4-dihydroxycinnamate 、 香兰素胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 反应 0.22h， 以65%的产率得到(E)-3,4-dihydroxy-N-(4'-hydroxy-3'-methoxybenzyl)cinnamide
  参考文献：
  名称：

  Morais, Goreti Ribeiro; Watanabe, Masataka; Tanaka, Yasuko, Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 802 - 807

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 、 三氟乙酸五氟苯酯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到pentafluorophenyl 3,4-dihydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  montbretin A 类似物的合成可产生人胰腺 α-淀粉酶的有效竞争性抑制剂。

  摘要：

  合成了强效人类淀粉酶抑制剂 montbretin A 的简化类似物，并显示其紧密结合，KI = 60 和 70 nM，与医学相关糖苷酶相比具有更高的特异性，使它们成为控制血糖的有希望的候选者。晶体学分析证实了相似的结合模式并确定了新的活性位点相互作用。

  DOI：

  10.1039/c9sc02610j

文献信息

• AMYLASE INHIBITOR COMPOUNDS, METHODS OF THEIR USE AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20200079810A1

  公开（公告）日：2020-03-12

  There are provided compounds of Formula I: various compositions thereof and methods for their use in the inhibition of α-amylase.

  提供了式I的化合物：它们的各种组合以及在抑制α-淀粉酶方面使用它们的方法。
• Morais, Goreti Ribeiro; Watanabe, Masataka; Tanaka, Yasuko, Journal of Chemical Research, 2005, # 12, p. 802 - 807
  作者：Morais, Goreti Ribeiro、Watanabe, Masataka、Tanaka, Yasuko、Thiemann, Thies

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of montbretin A analogues yields potent competitive inhibitors of human pancreatic α-amylase
  作者：Christina R. Tysoe、Sami Caner、Matthew B. Calvert、Anna Win-Mason、Gary D. Brayer、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/c9sc02610j

  日期：——

  Simplified analogues of the potent human amylase inhibitor montbretin A were synthesised and shown to bind tightly, K I = 60 and 70 nM, with improved specificity over medically relevant glycosidases, making them promising candidates for controlling blood glucose. Crystallographic analysis confirmed similar binding modes and identified new active site interactions.

  合成了强效人类淀粉酶抑制剂 montbretin A 的简化类似物，并显示其紧密结合，KI = 60 和 70 nM，与医学相关糖苷酶相比具有更高的特异性，使它们成为控制血糖的有希望的候选者。晶体学分析证实了相似的结合模式并确定了新的活性位点相互作用。