2,4-dihydroxybenzoic acid N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide | 877207-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dihydroxybenzoic acid N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide
• 英文别名: 2,4-dihydroxybenzoic acid-N-vanillylamide；2,4-dihydroxybenzoic acid vanillylamide；Benzamide, 2,4-dihydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-；2,4-dihydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 877207-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: IOZXJLTVYKJZJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香兰素胺盐酸盐 、 2,4-dihydroxybenzoic acid N-hydroxysuccinimidyl ester 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 1.0h， 以1.49 g的产率得到2,4-dihydroxybenzoic acid N-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)amide
  参考文献：
  名称：

  新的掩味化合物：芳香胺的羟基化苯甲酰胺，作为高顺式泛醇的结构类似物。

  摘要：

  从已知的来自苦艾草的苦味掩盖黄烷酮香茅醇和高香茅醇开始，合成了一些结构上相关的苄基胺的羟基苯甲酰胺，并通过感官方法评价了其作为咖啡因苦味的掩盖剂。最高间苯三酚的结构亲戚，羟基苯甲酸vanillylamides 5-9，是最活跃的，能够在浓度为100 mg L（-）的情况下将500 mg L（-1）咖啡因溶液的苦味降低约30％。 1）。2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺7表现出明显的剂量依赖性活性，可抑制5至500 mg L（-1）中的咖啡因苦味。另外，可以减少奎宁和水杨酸的苦味，但不能减少苦肽N1-亮氨酰-1-色氨酸的苦味。高雌三醇和酰胺7的组合显示没有协同或拮抗活性的变化。模型化合物7的结果表明，迄今未知的黄烷酮和新酰胺的掩盖机理可能相同。将来，新的酰胺可能会替代昂贵的黄烷酮，以创造掩盖药品或食品苦味的调味剂溶液。

  DOI：

  10.1021/jf0617061

文献信息

• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• USE OF HYDROXYFLAVAN DERIVATIVES FOR TASTE MODIFICATION
  申请人：Wessjohann Ludger

  公开号：US20100292175A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention primarily relates to the use of specific compounds of formula (I) or of specific salts of a compound of formula (I) or mixtures thereof for synergistically enhancing the sweet taste of a sweet-tasting substance.

  本发明主要涉及使用特定的化合物(I)的盐或混合物，以协同增强甜味物质的甜味。
• OXALIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF AS PHYSIOLOGICAL COOLING ACTIVE INGREDIENTS
  申请人：Surburg Horst

  公开号：US20090054520A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention relates to specific oxalic acid derivatives and to corresponding mixtures and to uses thereof as physiological cooling active ingredients.

  本发明涉及特定草酸衍生物，以及相应的混合物，以及将其用作生理降温活性成分的用途。
• TEETH CLEANING COMPOUND CONTAINING MENTHOL WITH REDUCED BITTER SENSATION
  申请人：Oertling Heiko

  公开号：US20110081303A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The present invention primarily concerns teeth cleaning compounds containing menthol for use with a toothbrush, preferably tooth pastes, tooth crèmes, tooth cleaning gels or tooth powders. Such a tooth cleaning compound according to the invention contains menthol and a quantity, for masking the bitterness of the menthol, of menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide (WS-12) of the following formula (Ia), in particular of the following formula (Ib), i.e. L-menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide. The present invention also concerns the use of menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide (WS-12) of the formulas (Ia) or (preferably) (Ib) to mask the bitter taste of menthol in a teeth cleaning compound. The present invention also concerns a method for dissolving menthane carboxylic acid-N-(4-methoxyphenyl)-amide (WS-12) in a teeth cleaning compound and a method for masking the bitterness of menthol in a teeth cleaning compound.

  本发明主要涉及含有薄荷脑的牙齿清洁化合物，用于配合牙刷使用，最好是牙膏、牙膏、牙齿清洁凝胶或牙粉。根据本发明的这种牙齿清洁化合物含有薄荷脑和一定量的用于掩盖薄荷脑苦味的薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺（WS-12），其化学式为(Ia)，特别是以下化学式(Ib)，即L-薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺。本发明还涉及使用化学式(Ia)或(更好地) (Ib)的薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺（WS-12）来掩盖牙齿清洁化合物中薄荷脑的苦味。本发明还涉及一种溶解薄荷酸-N-(4-甲氧基苯基)-酰胺（WS-12）在牙齿清洁化合物中的方法，以及一种掩盖牙齿清洁化合物中薄荷脑苦味的方法。
• PRECURSOR COMPOUNDS OF SWEET TASTE RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Ley Jakob Peter

  公开号：US20110045069A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A description is given of precursor compounds of sweet taste receptor antagonists for the prevention or treatment of disease, in particular for the prevention or treatment of Type 2 diabetes. A description is also given of uses of these precursor compounds and edible compositions, preparations for nutrition or pleasure or semi-finished products and pharmaceutical preparations, containing such precursor compounds.

  描述了甜味受体拮抗剂的前体化合物，用于预防或治疗疾病，特别是用于预防或治疗2型糖尿病。还描述了这些前体化合物的用途，以及包含这些前体化合物的食用组合物、营养或愉悦制剂、半成品和含有这些前体化合物的药物制剂。