3,4'-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride | 6953-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4'-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride
• 英文别名: (2,2,8-trimethyl-4H-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridin-7-ium-5-yl)methanol;chloride
• CAS: 6953-28-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 245.706
• InChiKey: VGNFNNKTPXNCCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium deuteride 、 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 [2',2',5',5'-2H4]-2'-hydroxypyridoxol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Deuterium-labeled 2′-Hydroxypyridoxol

  摘要：

  描述了从3,4′-O-异丙基腈嘧啶醇出发制备[5′,5′-2H2]和[2′,2′,5′,5′-2H4]-2′-羟基吡哆醇，以及[5′,5′-2H2]-4-吡哆酸的过程。这些标记化合物用于研究维生素B1和B6的生物合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40355
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醇盐酸盐 、 丙酮 在 盐酸 作用下， 以92%的产率得到3,4'-O-isopropylidenepyridoxine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为维生素 B6 类似物的功能化二噻 (2,5) 吡啶酚。外消旋反应的合成、性质和催化活性

  摘要：

  探索合成路线以实现基于来自盐酸吡哆醇的功能化二硫杂 (2,5) 吡啶并烷的结构基础设计的维生素 B6 模型，并与吡哆醛相比，检查了外消旋反应的催化剂效力。通过 3,4'-O-异亚丙基吡哆醇 2',5'-二氯化物与 α,ω-二硫醇反应，以良好的收率合成了二硫杂 (2,5) 吡啶并烷。对于 dithia[3]paracyclo[3](2,5)pyridinophanes，接合硫原子被光化学挤出，而 2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes 在各种条件下不完全挤出硫原子。由于 15-羟基-16-甲酰基 [2] 对环 [2](2,5) 吡啶烷、含二硫杂的烷、(n+9)-羟基-(n+10)-甲酰基-的不稳定和低制备产率2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes [26a (n=4), 26b (n=6), 26c (n=8); m=n+4]

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2502

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF THE KYNURENINE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE DE LA KYNURÉNINE
  申请人：CURADEV PHARMA PRIVATE LTD

  公开号：WO2014186035A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present application provides novel inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase, metabolites thereof, and phannaceutically acceptable salts or prodrugs thereof. Also provided are methods for preparing these compounds. A therapeutically effective amount of one or more of the compounds of formula (I) is useful in treating diseases resulting from dysregulation of the kynurenine pathway. Compounds of formula (I) act by inhibiting the enzymatic activity or expression of indoleamine 2,3-dioxygenase-1 and/or indoleamine 2,3-dioxygenase-2 and/or tryptophan 2,3-dioxygenase.

  本申请提供了吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的新型抑制剂，以及它们的代谢物，以及药用可接受的盐或前药。还提供了制备这些化合物的方法。治疗有效量的一个或多个公式(I)的化合物可用于治疗由于色氨酸途径失调导致的疾病。公式(I)的化合物通过抑制吲哚胺2,3-双加氧酶-1和/或吲哚胺2,3-双加氧酶-2和/或色氨酸2,3-双加氧酶的酶活性或表达起作用。
• 1H and13C NMR structural assignments of two isomeric isopropylidenepyridoxines
  作者：Janis T. Nelson、Peter H. Nelson

  DOI：10.1002/mrc.1260250407

  日期：1987.4

  Acid‐catalyzed reaction between pyridoxine and acetone produced the isomeric six‐ and seven‐membered ketals, depending on the conditions used. The structures were assigned by means of the 1H and 13C NMR spectra of the free bases and hydrochlorides.

  根据所使用的条件，吡哆醇和丙酮之间的酸催化反应产生异构的六元和七元缩酮。通过游离碱和盐酸盐的 1H 和 13C NMR 谱确定结构。
• Sklyarov; Sbitneva; Kopina, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1999, vol. 25, # 9, p. 571 - 578
  作者：Sklyarov、Sbitneva、Kopina

  DOI：——

  日期：——
• Honnoraty, Anne-Marie; Mion, Louis; Collet, Helene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1995, vol. 132, # 7, p. 709 - 720
  作者：Honnoraty, Anne-Marie、Mion, Louis、Collet, Helene、Teissedre, Robert、Commeyras, Auguste

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Linda; Johnston, Grant A.; Suckling, Colin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2777 - 2780
  作者：Brown, Linda、Johnston, Grant A.、Suckling, Colin J.、Halling, Peter J.、Valivety, Rao H.

  DOI：——

  日期：——