methyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate | 10353-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-, methyl ester；methyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 10353-07-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: KTRGSRCVNPNFMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  397.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 methyl 4-azido-2-cyano-4-(3,4-dimethoxyphenyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁腈的一锅合成及其分子内环加成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706402
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  γ-叠氮基丁腈的一锅合成及其分子内环加成

  摘要：

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706402

文献信息

• Facile Method for the Synthesis of Cyanoacrylates by Knoevenagel Condensation
  作者：Thabile Mabaso、Nhlanhla Gracious Shabalala、Nagaraju Kerru、Sreekantha B. Jonnalagadda

  DOI：10.1080/00304948.2020.1831894

  日期：2021.1.2

  (2021). Facile Method for the Synthesis of Cyanoacrylates by Knoevenagel Condensation. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 1, pp. 18-24.

  （2021年）。通过Knoevenagel缩合合成氰基丙烯酸酯的简便方法。国际有机制剂和程序：第 53，第1号，第18-24页。
• Radiographic element with UV absorbation compound in polyester support
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US05215876A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  A radiographic element comprises a polyester support having double sided silver halide emulsion layers. An ultraviolet light absorbing methine compound is copolymerized with the support and is present in an amount sufficient to reduce the average percent transmission of ultraviolet light over the range of wavelength of from about 350 nm to about 395 nm to less than about 25 percent, and whereby the percent transmittance of said element is at least about 55 percent at a wavelength of about 410 nm for an element thickness of about 0.007 inches.

  一种放射性元素包括具有双面银卤化物乳剂层的聚酯支撑。一种紫外线吸收的甲基化合物与支撑物共聚，并以足够的量存在，以使在从约350纳米到约395纳米的波长范围内的紫外线平均透射百分比降低到不到约25％，并且该元素的透射百分比在约0.007英寸的元素厚度下在约410纳米的波长处至少为约55％。
• One-Pot Esterification and Amide Formation via Acid-Catalyzed Dehydration and Ritter Reactions
  作者：Pankaj Dawar、M. Bagavan Raju、Ramesha Andagar Ramakrishna

  DOI：10.1080/00397911.2013.837485

  日期：2014.3.19

  Esterification of carboxylic acid is achieved using acetonitrile as a water trap. Water liberated during esterification is consumed in cyanide hydrolysis, thereby driving the esterification to completion. Substrates having carboxylic acid and nitrile groups undergo intramolecular dehydration and rehydration to amido esters in the absence of acetonitrile. Cyano acids also undergo esterification and Ritter reaction in one pot when excess alcohol is used. For the first time, we have observed an interesting Ritter reaction of primary alcohols, leading to ester amide product in one pot. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource(s): Full experimental and spectral details.]
• One-Pot Synthesis of γ-Azidobutyronitriles and Their Intramolecular Cycloadditions
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Hamidulla B. Tukhtaev、Feruza O. Tukhtaeva、Stanislav I. Bezzubov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1706402

  日期：2020.11

  was demonstrated by their transformation into tetrazoles via intramolecular (3+2)-cycloaddition. A condition-dependent activation effect of the α-substituent was revealed in that case. Thermally activated azide–nitrile interaction did not differentiate the presence of an α-electron-withdrawing substituent in γ-azidonitriles, whereas the Lewis acid mediated (SnCl4 or TiCl4) reaction proceeded much easier

  摘要 从市场上可买到的醛和氰基乙酸酯开始，已经开发了有效的克级一锅法制备叠氮基氰基丁酸酯及其酰胺化或脱羧衍生物。这些技术将（1）Knoevenagel缩合，（2）Corey-Chaykovsky环丙烷化和（3）供体-受体环丙烷与叠氮化物离子的亲核开环，以及（4）Krapcho脱羧或（4'）酰胺化。通过分子内（3 + 2）-环加成将它们转化为四唑，证明了所得γ-叠氮腈的合成效用。在这种情况下，揭示了α-取代基的条件依赖性激活作用。热活化的叠氮化物-腈相互作用无法区分γ-叠氮腈中存在α电子吸电子取代基，而路易斯酸介导的（SnCl对于叠氮基氰基丁酸酯，4或TiCl 4）反应更容易进行。这使我们能够开发一种将叠氮基氰基丁酸酯转化为相应的四唑的有效方法。