Benzyl Clavulanate | 57943-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl Clavulanate
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-ethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester(benzyl calvunlanate)；benzyl (2R,3Z,5R)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 57943-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: AZUFHGGGPUUXKI-FLFDDASRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl Clavulanate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到脱氧克拉维酸钠
  参考文献：
  名称：

  Brown, Allan G.; Corbett, David F.; Goodacre, Jennifer, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 635 - 650

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  克拉维酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Benzyl Clavulanate
  参考文献：
  名称：

  Brown, Allan G.; Corbett, David F.; Goodacre, Jennifer, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 635 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig reactions with β-lactam carbonyls: a convenient means of protection. X-Ray crystal structure of p-nitrobenzyl-(2R,5R)-Z-7-methoxycarbonylmethylene-Z-3-(β-phthalimidoethylidene)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  作者：Martin L. Gilpin、John B. Harbridge、T. Trefor Howarth、Trevor J. King

  DOI：10.1039/c39810000929

  日期：——

  Clavulanic acid derivatives and penicillin Vesters undergo Wittig reactions at the β-lactam carbonyl and the β-lactam can be regenerated by low-temperature ozonolysis; the crystal structure of one of the products is reported.

  克拉维酸衍生物和青霉素Vesters经历在维悌希反应中的β内酰胺羰基和β内酰胺可以通过低温臭氧分解进行再生; 报告了其中一种产品的晶体结构。
• SUBSTITUTED CLAVULANIC ACID
  申请人：Bulusu Atchyuta Rama Chandra Murty

  公开号：US20120232047A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to compounds of formula I and to compounds of formula II wherein the substituents have various meanings. These compounds are useful as beta lactamase inhibitors.

  本发明涉及式I化合物和式II化合物，其中取代基具有各种含义。这些化合物作为β-内酰胺酶抑制剂是有用的。
• The chemistry of clavulanic acid: Some reactions of esters under neutral, acidic and basic conditions
  作者：Allan G. Brown、T.Trefor Howarth、Roger J. Ponsford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87979-4

  日期：1983.1

  Investigation into the chemistry of benzyl clavulanate under a variety of reaction conditions has led to acid catalysed one-step conversion to ether and thioether derivatives. Generation of nitrogen-containing displacement products proceeds the reactive dichloroacetate (6). Several products arising from these reactions by rearrangement or ring cleavage have been identified and characterised.

  在各种反应条件下对克拉维酸苄酯的化学性质进行的研究已导致酸催化的一步转化为醚和硫醚衍生物。含氮置换产物的产生使反应性二氯乙酸盐（6）进行。由这些反应通过重排或环断裂产生的几种产物已经被鉴定和表征。
• Clavulanic acid. The rearrangement of 4-substituted azetidonones derived from clavulanic acid to β-hydroxy pyrroles
  作者：J.Sydney Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85580-x

  日期：1982.1

  4-Substituted azetidinones derived from clavulanic acid have been transformed, in the presence of acetic acid, into β-hydroxy pyrroles; rationalisation of the co-production of the pyrroles from a common intermediate is discussed.

  衍生自棒酸的4-取代的氮杂环丁酮在乙酸存在下已转化为β-羟基吡咯；讨论了从一个常见的中间体联产吡咯的合理化。
• Nuclear modification of clavulanic acid. The preparation of two 4,7-fused β-lactam systems
  作者：Gerald Brooks、Eric Hunt

  DOI：10.1039/p19830000115

  日期：——

  converted into the lithium carboxylates via hydrogenolysis. In an unsuccessful attempt to prepare one of these 4,7-fused ring systems, compound (2) was found to react with triethylamine to give two 14-membered ring compounds, dibenzyl (7RS, 16RS)-3,12-dihydroxy-9,18-dioxo-6,15-dioxa-1,10-diazatricyclo[14.2.0.07,10]octadeca-2,11-diene-2,11-dicarboxylate and its (7RS, 16SR)-isomer.

  4,7-稠合的β-内酰胺化合物3-甲氧基-9-氧代-6-氧杂-1-氮杂-氮杂双环[5.2.0]壬-2-烯-2-羧酸酯和3-甲氧基-9-氧代苄基苄基6-oxa-1-氮杂双环[5.2.0] nona-2,4-二烯-2-羧酸酯的制备方法是利用棒酸苄酯的总碳氧骨架（2）。类似地，从棒酸4-硝基苄基酯制备相应的4-硝基苄基酯，并通过氢解将其转化为羧酸锂。在尝试制备这些4,7稠合的环系统之一的尝试失败时，发现化合物（2）与三乙胺反应生成了两个14元环化合物，即二苄基（7 RS，16 RS）-3,12-二羟基-9,18-dioxo-6,15-dioxa-1,10-二氮三环[14.2.0.0 7,10] octadeca-2,11-二烯-2,11-二羧酸酯及其（7 RS，16 SR）-异构体。