7-oxo-3-vinyl-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester | 63612-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-oxo-3-vinyl-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl-7-oxo-3-vinyl-4-oxa-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene-2-carboxylate；Benzyl 3-ethenyl-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 63612-81-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: IHUMNUYAOGTBJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-3-vinyl-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到Benzyl 2-acryloyl-3-hydroxy-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的化学性质：中性，酸性和碱性条件下酯的一些反应

  摘要：

  在各种反应条件下对克拉维酸苄酯的化学性质进行的研究已导致酸催化的一步转化为醚和硫醚衍生物。含氮置换产物的产生使反应性二氯乙酸盐（6）进行。由这些反应通过重排或环断裂产生的几种产物已经被鉴定和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87979-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl Clavulanate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 7-oxo-3-vinyl-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  棒酸的化学性质：中性，酸性和碱性条件下酯的一些反应

  摘要：

  在各种反应条件下对克拉维酸苄酯的化学性质进行的研究已导致酸催化的一步转化为醚和硫醚衍生物。含氮置换产物的产生使反应性二氯乙酸盐（6）进行。由这些反应通过重排或环断裂产生的几种产物已经被鉴定和表征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87979-4

文献信息

• US4354974A
  申请人：——

  公开号：US4354974A

  公开（公告）日：1982-10-19
• The chemistry of clavulanic acid: Some reactions of esters under neutral, acidic and basic conditions
  作者：Allan G. Brown、T.Trefor Howarth、Roger J. Ponsford

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87979-4

  日期：1983.1

  Investigation into the chemistry of benzyl clavulanate under a variety of reaction conditions has led to acid catalysed one-step conversion to ether and thioether derivatives. Generation of nitrogen-containing displacement products proceeds the reactive dichloroacetate (6). Several products arising from these reactions by rearrangement or ring cleavage have been identified and characterised.

  在各种反应条件下对克拉维酸苄酯的化学性质进行的研究已导致酸催化的一步转化为醚和硫醚衍生物。含氮置换产物的产生使反应性二氯乙酸盐（6）进行。由这些反应通过重排或环断裂产生的几种产物已经被鉴定和表征。