benzyl (2S,5R)-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 63837-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,5R)-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,5R)-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 63837-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: RXEMGNHTSOXNFP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 benzyl (2S,5R)-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以74%的产率得到(+/-)-Benzyl (2R,3R,4S,5S)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The azomethine ylide strategy for β-lactam synthesis. A comprehensive mechanistic evaluation

  摘要：

  从恶唑烷酮（例如 4a/4b 和 7）中释放偶氮甲碱叶立德反应活性涉及通过 12 和 13 进行逐步裂解，然后进行环加成（与烯烃），得到加合物 14，然后在反应条件下进行脱羧，得到观察到的产物15。对于基于CC的亲偶极试剂，环加成是协同的和立体特异性的，并且环加成步骤是速率决定的。广泛的实验以及计算数据，包括外消旋和动力学研究，以及与β-内酰胺基恶唑烷酮相关的不同关键结构特征相关的反应性变化，都提出来支持所青睐的机械假设。断裂→环加成→脱羧顺序是从恶唑烷酮中释放偶氮甲碱叶立德的另一种途径，该途径已经为N-烷基恶唑烷酮建立了良好的过程（环加成之前的协同脱羧）。与 4 相关的 N-酰基成分可能会影响这种机制的变化，但与 β-内酰胺系统相关的特定结构特征（环应变和丙二酰基部分的存在）最有可能导致观察到的机械分歧。

  DOI：

  10.1039/b010046n
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl Clavulanate 在 臭氧 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl (2S,5R)-3,7-dioxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与β-内酰胺羰基的Wittig反应：一种方便的保护方法。对硝基苄基- （2 R，5 R）-Z -7-甲氧基羰基亚甲基-Z -3-（β-邻苯二甲酰亚胺亚乙基）-4-氧杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-的X射线晶体结构羧酸盐

  摘要：

  克拉维酸衍生物和青霉素Vesters经历在维悌希反应中的β内酰胺羰基和β内酰胺可以通过低温臭氧分解进行再生; 报告了其中一种产品的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39810000929

文献信息

• Brown, Allan G.; Corbett, David F.; Goodacre, Jennifer, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 635 - 650
  作者：Brown, Allan G.、Corbett, David F.、Goodacre, Jennifer、Harbridge, John B.、Howarth, T. Trefor、et al.

  DOI：——

  日期：——