clavulanic acid p-nitrobenzyl ester | 57943-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: clavulanic acid p-nitrobenzyl ester
• 英文别名: 4-nitrobenzyl clavulanate；p-nitrobenzyl clavulanate；(5R)-3-((Z)-2-hydroxy-ethylidene)-7-oxo-(5rH)-4-oxa-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2c-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester；Clavulansaeure-p-nitrobenzylester；clavulanic acid 4-nitro-benzyl ester；(4-nitrophenyl)methyl (2R,3Z,5R)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 57943-83-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₇
• 分子量: 334.285
• InChiKey: JKDJFJKHUGAVTJ-HYEHTMCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  clavulanic acid p-nitrobenzyl ester 在 palladium on activated charcoal silver tetrafluoroborate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.42h， 生成 lithium 3-methoxy-9-oxo-6-oxa-1-azabicyclo<5.2.0>non-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的核修饰。制备两个4,7融合的β-内酰胺系统

  摘要：

  4,7-稠合的β-内酰胺化合物3-甲氧基-9-氧代-6-氧杂-1-氮杂-氮杂双环[5.2.0]壬-2-烯-2-羧酸酯和3-甲氧基-9-氧代苄基苄基6-oxa-1-氮杂双环[5.2.0] nona-2,4-二烯-2-羧酸酯的制备方法是利用棒酸苄酯的总碳氧骨架（2）。类似地，从棒酸4-硝基苄基酯制备相应的4-硝基苄基酯，并通过氢解将其转化为羧酸锂。在尝试制备这些4,7稠合的环系统之一的尝试失败时，发现化合物（2）与三乙胺反应生成了两个14元环化合物，即二苄基（7 RS，16 RS）-3,12-二羟基-9,18-dioxo-6,15-dioxa-1,10-二氮三环[14.2.0.0 7,10] octadeca-2,11-二烯-2,11-二羧酸酯及其（7 RS，16 SR）-异构体。

  DOI：

  10.1039/p19830000115
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl Clavulanate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 clavulanic acid p-nitrobenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Brown, Allan G.; Corbett, David F.; Goodacre, Jennifer, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 635 - 650

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of sulphur nucleophiles with activated derivatives of clavulanic acid
  作者：Peter C. Cherry、Gordon I. Gregory、Christopher E. Newall、Peter Ward、Nigel S. Watson

  DOI：10.1039/c39780000467

  日期：——

  from 4-nitrobenzyl clavulanate, react with salts of thiocarboxylic, thiocarbamic, and sulphinic acids to give thioesters, thiocarbamates, and sulphones; dehydrohalogenation of the halides affords the diene (4), from which sulphur derivatives may also be prepared via a stereospecific 1,4-addition reaction.

  由4-硝基苄基棒酸制备的烯丙基卤化物（例如2）与硫代羧酸盐，硫代氨基甲酸酯和亚磺酸的盐反应，生成硫代酸酯，硫代氨基甲酸酯和砜；卤化物的脱卤化氢得到二烯（4），也可以通过立体有规的1,4-加成反应从中制备硫衍生物。
• Brooks, Gerald; Gasson, Brian C.; Howarth, T. Trefor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1599 - 1603
  作者：Brooks, Gerald、Gasson, Brian C.、Howarth, T. Trefor、Hunt, Eric、Luk, Kong

  DOI：——

  日期：——
• SALOWE, SCOTT P.;KROL, WALTER J.;IWATA-REUYL, DIRK;TOWNSEND, CRAIG A., BIOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 2281-2292
  作者：SALOWE, SCOTT P.、KROL, WALTER J.、IWATA-REUYL, DIRK、TOWNSEND, CRAIG A.

  DOI：——

  日期：——
• CHERRY, P. G.;NEWALL, C. E.;WATSON, N. S.;GREGORY, G. I.
  作者：CHERRY, P. G.、NEWALL, C. E.、WATSON, N. S.、GREGORY, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• GILPIN, MARTIN L.;HARBRIDGE, JOHN B.;HOWARTH, T. TREFOR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 6, 1369-1376
  作者：GILPIN, MARTIN L.、HARBRIDGE, JOHN B.、HOWARTH, T. TREFOR

  DOI：——

  日期：——