ethyl 3-N,N-dimethylamino-2-formylacrylate | 92385-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-N,N-dimethylamino-2-formylacrylate
• 英文别名: ethyl 3-(dimethylamino)-2-formylprop-2-enoate；ethyl 3-(dimethylamino)-2-formyl acrylate；3-Dimethylamino-2-formyl-acrylsaeure-aethylester；2-carbethoxy-3-(dimethylamino)acrolein
• CAS: 92385-43-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: BWSIQAALZBOBQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  120 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.056

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-N,N-dimethylamino-2-formylacrylate 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-tri-isopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2-aminoethyl)phenyl] palladium(II) methyl-tert-butylether 、 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (+)-ethyl 1-(6-(3-(4-(1-(cyclopropanecarbonyl)piperidin-4-yl)-2-methylphenoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （S）-1-（6-（3-（（4-（1-（环丙烷羰基）哌啶-4-基）-2-甲基苯基）氨基）-2,3-二氢-1 H-茚满-的发现4-yl）pyridin-2-yl）-5-methyl-1 H-吡唑-4-羧酸，一种可溶性鸟苷酸环化酶激活剂，专门设计用于局部眼部递送以治疗青光眼

  摘要：

  可溶性鸟苷酸环化酶（sGC）是一氧化氮（NO）的内源性受体，与多种与氧化应激有关的疾病有关。在病理性氧化环境中，sGC的血红素基团可被氧化而变得对NO无响应，从而导致催化cGMP产生的能力下降。最近，功能异常的sGC / NO / cGMP途径与青光眼相关的眼内压升高有关。在这里，我们描述了专门设计用于局部眼部给药的分子的发现，该分子可以激活氧化的sGC，恢复催化cGMP产生的能力。这些努力最终导致了化合物（+）-23的鉴定，可在单次局部滴眼后24小时内强烈降低眼内压升高的食蟹猴模型中的眼内压，已被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl potassium malonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 ethyl 3-N,N-dimethylamino-2-formylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Arnold,Z., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 3051 - 3058

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyridomorphinans, thienomorphinans and use thereof
  申请人：Ananthan Subramaniam

  公开号：US20060047119A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compounds represented by the formulae: wherein each of Y, X and R individually is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halo, CF 3 , NO 2 , CN, NH 2 , COR 1 and CO 2 R 2 wherein R 1 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, alkaryl, and NH 2 , and R 2 is selected from the group consisting of alkyl, aryl and aralkyl, and provided that at least one of Y, X and R is other than H; and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided. Compounds of the above formula are useful as analgesics for treating pain, as immunomodulators and for treating drug abuse.

  公式表示的化合物：其中Y、X和R中的每一个分别选自氢、羟基、卤素、三氟甲基、硝基、氰基、氨基、COR1和CO2R2组成的群体中，其中R1选自烷基、芳基、烷芳基和NH2组成的群体中，R2选自烷基、芳基和芳基烷基组成的群体中，并且至少有一个Y、X或R不是氢；以及其药学上可接受的盐。上述公式的化合物可用作镇痛剂治疗疼痛，作为免疫调节剂以及治疗药物滥用。
• Inhibitors of NF-κB and AP-1 Gene Expression:  SAR Studies on the Pyrimidine Portion of 2-Chloro-4-trifluoromethylpyrimidine-5-[<i>N</i>-(3‘,5‘-bis(trifluoromethyl)phenyl)carboxamide]
  作者：Moorthy S. S. Palanki、Paul E. Erdman、Leah M. Gayo-Fung、Graziella I. Shevlin、Robert W. Sullivan、Mark E. Goldman、Lynn J. Ransone、Brydon L. Bennett、Anthony M. Manning、Mark J. Suto

  DOI：10.1021/jm0001626

  日期：2000.10.1

  We investigated the structure-activity relationship studies of N-[3, 5-bis(trifluoromethyl)phenyl][2-chloro-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-5 -yl]carboxamide (1), an inhibitor of transcription mediated by both NF-kappaB and AP-1 transcription factors, with the goal of improving its potential oral bioavailability. Compounds were examined for cell-based activity, were fit to Lipinski's rule of 5, and were

  我们研究了N- [3,5-双（三氟甲基）苯基] [2-氯-4-（三氟甲基）嘧啶-5-基]羧酰胺（1）的结构-活性关系研究。 NF-kappaB和AP-1转录因子，旨在提高其潜在的口服生物利用度。检查化合物的基于细胞的活性，符合Lipinski的5法则，并使用肠上皮细胞系Caco-2检查潜在的胃肠道通透性。使用溶液相组合方法，将选定的基团在嘧啶环的2-，4-和5-位取代。用氟代替2-氯为1可以得到活性相当的化合物。然而，在2-位的其他取代导致活性丧失。在4-位的三氟甲基基团可以被甲基，乙基，氯或苯基取代，而没有实质性的活性损失。位于5位的羧酰胺基对于活性至关重要。如果将其移动到6位，则活动丢失。1的2-甲基类似物（81）与1相比显示出可比的体外活性并改善了Caco-2的渗透性。
• Pyrimidine carboxamides and related compounds and methods for treating
  申请人：Signal Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05811428A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  Compounds having utility as antinflammatory agents in general and, more specifically, for the prevention and/or treatment of immunoinflammatory and autoimmune diseases are disclosed. The compounds are pyrimidine- or pyrazine-containing compounds and, in one embodiment, are carboxyamides of the same. Methods are also disclosed for preventing and/or treating inflammatory conditions by administering to an animal in need thereof an effective amount of a compound of this invention, preferably in the form of a pharmaceutical composition.

  本发明揭示了作为抗炎药物一般以及更具体地用于预防和/或治疗免疫炎症性和自身免疫性疾病的有用化合物。这些化合物是含有嘧啶或吡嗪的化合物，在一个实施例中，它们是相同的羧酰胺。还揭示了通过向需要的动物投与本发明化合物的有效量，优选地以药物组合物的形式，来预防和/或治疗炎症性疾病的方法。
• Arukwe, Joseph; Undheim, Kjell, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1986, vol. 40, # 9, p. 764 - 767
  作者：Arukwe, Joseph、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——