1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butene-2-ol | 80768-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butene-2-ol
• 英文别名: 4-phenyl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-ol；3-Buten-2-ol, 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-, (Z)-；1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 80768-54-3
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: TWENPNDYVIPCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butene-2-ol 在 KetoABNO 、 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1,1,1-三氟-4-苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  室温下α-氟代烷基醇的有机催化好氧氧化为氟代烷基酮

  摘要：

  描述了缺电子的α-氟代烷基醇在室温下的有机催化好氧氧化。所得的氟代烷基酮是多种含氟分子的通用合成中间体。现在，这种困难的转化是通过α-氟代烷基醇与N-氧基自由基的反应完成的，该自由基是由9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮N-氧基/氮氧化物（酮基ABNO / NO）催化生成的X）和氧气在乙酸（AcOH）中的反应，以高收率得到相应的氟代烷基酮。该操作简单的反应可以在温和的条件下进行，并且已应用于多种醇（20种实例），因此证明了对官能团的高耐受性。此外，基于此方法的改进的一锅操作规程能够将克转化为醛，将醛转化为三氟甲基酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500131
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-((E)-3-phenyl-1-trifluoromethyl-allyloxy)-silane 在 氢氟酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含羰基木质素模型化合物的定量三氟甲基化

  摘要：

  通过在四甲基氟化铵（TMAF）存在下使用Ruppert试剂，然后用HF水溶液水解，可以使一系列含羰基的木质素模型化合物有效地三氟甲基化。这些研究表明，这种方法可以将羰基定量转化为含CF 3的化合物，从而使该方法成为测定木质素中羰基的潜在分析工具。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03431-8

文献信息

• Palladium-catalyzed enantioselective allylic alkylation of trifluoromethyl group substituted racemic and acyclic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic esters with malonate anions
  作者：Kazunori Ikeda、Takashi Futamura、Taisyun Hanakawa、Maki Minakawa、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1039/c6ob00449k

  日期：——

  We examined the palladium-catalyzed allylic alkylation of trifluoromethyl group-substituted racemic and acyclic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic benzoate with a malonate anion, and succeeded in obtaining an enantiomerically enriched product in high yields with high ee values through the dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT). The best result was attained by the [Pd(C3H5)(cod)]BF4/(S)-tol-BINAP

  我们研究了三氟甲基取代的外消旋和无环不对称1,3-二取代的烯丙基苯甲酸酯与丙二酸阴离子的钯催化的烯丙基烷基化，并通过动态动力学不对称转化成功获得了高收率，高ee值的对映体富集产品。 （DYKAT）。在BSA或DMAP作为碱的情况下，通过[Pd（C 3 H 5）（cod）] BF 4 /（S）-tol-BINAP可获得最佳结果。
• Nucleophilic Trifluoromethylation of Imines under Acidic Conditions
  作者：Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1002/ejoc.200800820

  日期：2008.11

  A general method for the trifluoromethylation of imines by using Me3SiCF3 under acidic conditions is described. The reaction is promoted by hydrofluoric acid generated in situ from KHF2 and either TFA or TfOH. A new chemoselectivity pattern was achieved, as the C=N bond was found to be more reactivate than the carbonyl group. The trifluoromethylation reaction is believed to proceed by concerted transfer

  描述了在酸性条件下使用 Me3SiCF3 对亚胺进行三氟甲基化的一般方法。该反应由由 KHF2 和 TFA 或 TfOH 原位生成的氢氟酸促进。实现了新的化学选择性模式，因为发现 C=N 键比羰基更容易重新活化。据信，三氟甲基化反应是通过 CF3 基团从硅原子到亚胺鎓亲电试剂的协同转移而进行的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Nucleophilic Trifluoromethylation Using Trifluoromethyl Iodide. A New and Simple Alternative for the Trifluoromethylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Samia Aït-Mohand、Naoto Takechi、Maurice Médebielle、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ol016933x

  日期：2001.12.1

  A novel method for nucleophilic trifluoromethylation of aldehydes and ketones, based on photoinduced reduction of trifluoromethyl iodide by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE), is presented. [reaction: see text]

  提出了一种基于四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）的光诱导还原三氟甲基碘化物的醛和酮类亲核三氟甲基化的新方法。[反应：看文字]
• Ultrasound-promoted selective perfluoroalkylation on the desired position of organic molecules
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1021/ja00304a026

  日期：1985.9

  Reaction d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de zinc avec divers aldehydes, cetones, derives du styrene et du propene. Induction asymetrique avec des enamines optiquement actives en presence de poudre de zinc et CpTiCl 2

  反应 d'halogenopolyfluoroalcanes et de poudre de 锌 avec divers 醛，丙酮，衍生苯乙烯和丙烯。感应不对称 avec des enamines optiquement actives en poudre de Zinc et CpTiCl 2
• TRIFLUOROMETHYLATION OF CARBONYL COMPOUNDS WITH TRIFLUOROMETHYLZINC IODIDE UNDER ULTRASONIC IRRADIATION
  作者：Tomoya Kitazume、Nobuo Ishikawa

  DOI：10.1246/cl.1981.1679

  日期：1981.12.5

  The trifluoromethylation of carbonyl compounds with trifluoromethylzinc iodide, prepared from trifluoromethyl iodide with ultrasonically dispersed zinc, smoothly proceeded to give corresponding α-trifluoromethyl carbinols in good yields.

  由三氟甲基碘与超声分散的锌制备的三氟甲基碘化锌对羰基化合物的三氟甲基化顺利进行，以良好的收率得到相应的α-三氟甲基甲醇。