3,3-dichloro-1,4-diphenylazetidin-2-one | 22086-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dichloro-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dichloro-1,4-diphenyl-2-azetidinone；3,3-Dichlor-1,4-diphenyl-2-azetidinon
• CAS: 22086-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: PIHNKLOEPGZEGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dichloro-1,4-diphenylazetidin-2-one 在 高氯酸四乙基铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Casadei, Maria Antonietta; Moracci, Franco Micheletti; Inesi, Achille, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 419 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dichloro-1,1-dioxo-2,3-diphenyl-1λ⁶-thiazolidin-4-one 生成 3,3-dichloro-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  BELLUS D., HELV. CHIM. ACTA , 1975, 58, NO 8, 2509-2511

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triphenylphosphine dibromide and dimethylsulfide dibromide as versatile reagents for beta-lactam synthesis
  作者：Fernando P. Cossío、Iñaki Ganboa、Claudio Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98613-1

  日期：1985.1

  Triphenylphosphine dibromide and dimethylsulfide dibromide are efficient reagents for the direct synthesis of beta-lactams from carboxylic acids and imines avoiding the use of acid halides as starting materials. Synthesis of 4-imino-beta-lactams are also briefly described. A potential synthesis of N-unsubstituted beta-lactams is made.

  三苯基膦二溴化物和二甲基硫醚二溴化物是从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺的有效试剂，避免了使用酰卤作为原料。还简要描述了4-亚氨基-β-内酰胺的合成。制备了N-未取代的β-内酰胺的潜在合成物。
• Electrochemical studies on β-lactams. Part 4. Electroacetylation of β-lactams.
  作者：Maria Antonietta Casadei、Achille Inesi、Franco Micheletti Moracci、Donatella Occhialini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89156-0

  日期：1989.1

  Electroreduction of 3-bromo- and 3, 3-dichloro-β-lactams 1 carried out at the potential of the first voltammetric peak and in the presence of acetic anhydride gives 3-acetyl-β-lactams 2. The electrosynthesis is highly stereoselective, as only the acetyl derivative with trans configuration is formed.

  在第一个伏安峰的电势下，在乙酸酐的存在下，进行3-溴-和3,3-二氯-β-内酰胺2的电还原，得到3-乙酰基-β-内酰胺2。电合成是高度立体选择性的，因为仅形成具有反式构型的乙酰基衍生物。
• N,N-Dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride (SOCl2-DMF) a versatile dehydrating reagent.
  作者：A Arrieta、J.M Aizpurua、C Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81386-1

  日期：1984.1

  N,N-dimethylchlorosulfitemethaniminium chloride formed from thionyl chloride and dimethylformamide was found and efficient reagent for the synthesis of acyl azides from carboxylic acids and nitriles from oximes. It is also highly efficient for the direct synthesis of beta-lactams from carboxylic acids and imines avoiding the use of acid chlorides.

  发现了由亚硫酰氯和二甲基甲酰胺形成的N，N-二甲基氯亚硫酸氯甲铵，是由羧酸和肟合成酰基叠氮化物的有效试剂。从羧酸和亚胺直接合成β-内酰胺也非常高效，避免了使用酰氯。
• Reaction of Imines with Trichloroacetic Esters or Anhydride Promoted by Iron Carbonyl or Microwave Irradiation. Preparation of 3,3-Dichloro-β-Lactams
  作者：Mohammad S. Khajavi、Fatemeh Sefidkon、S. S. Sadat Hosseini

  DOI：10.1039/a804314k

  日期：——

  The synthesis of 3,3-dichloroazetidin-2-ones by the reaction of imines and methyl or trimethylsilyl trichloroacetate promoted by diiron nonacarbonyl or by microwave irradiation of imines and trichloroacetic anhydride is described.

  通过亚胺与甲基或三甲基氯硅烷三氯乙酸酯的反应，采用二铁九碳基或亚胺与三氯乙酸酐的微波辐射促进合成3,3-二氯氨基吡咯烷-2-酮的过程被描述。
• Synthesis and antimicrobial activity of 1,4-diaryl-2-azetidinones
  作者：Vıldan Güner、Süleyman Yıldırır、Berrın Özçelık、Ufuk Abbasoğlu

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00126-3

  日期：2000.2

  Cycloaddition of substituted 4,4-benzylidene-anilines to in situ prepared dichloroketenes in the presence of dichloroacetyl chloride and triethylamine affords a variety of 2-azetidinones. All the compounds were characterized by IR and H-1 NMR. Their antimicrobial activity, against Gram(+) and Gram(-) bacteria and fungi, was tested. (C) 2000 Elsevier Science S.A. All rights reserved.