S-phenyl thiocinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-phenyl thiocinnamate
• 英文别名: 3-phenyl propenoic acid thio phenyl ester；Zimtsaeurethiophenylester；S-Phenyl-thiocinnamat；Thiozimtsaeure-S-phenylester；S-phenyl 3-phenylprop-2-enethioate
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: XSLKASMCZXXRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-phenyl thiocinnamate 、 辅酶 A 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以10%的产率得到cinnamoyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  组合化学在抗霉素生物合成中的复用：分子多样性和实用性的扩展

  摘要：

  通过使用多重组合生物合成，完成了抗霉素样化合物库（共380个）的面向多样性的生物合成。核心策略取决于在不同生物合成阶段使用组合化学。该方法适用于聚酮化合物，非核糖体肽以及具有相似生物合成逻辑的杂种的多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201305569
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-phenyl thiocinnamate
  参考文献：
  名称：

  组合化学在抗霉素生物合成中的复用：分子多样性和实用性的扩展

  摘要：

  通过使用多重组合生物合成，完成了抗霉素样化合物库（共380个）的面向多样性的生物合成。核心策略取决于在不同生物合成阶段使用组合化学。该方法适用于聚酮化合物，非核糖体肽以及具有相似生物合成逻辑的杂种的多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.201305569

文献信息

• Silica-promoted facile synthesis of thioesters and thioethers: a highly efficient, reusable and environmentally safe solid support
  作者：Basudeb Basu、Susmita Paul、Ashis K. Nanda

  DOI：10.1039/b925620b

  日期：——

  An efficient, mild and rapid procedure for the acylation and alkylation of aromatic and aliphatic thiols mediated on a silica gel surface at room temperature is described. The protocol allows the protection of thiols under neutral heterogeneous conditions without requiring any bases or Lewis acids, and the silica gel used as the promoter can be recycled for several runs without any loss of activity.

  本文介绍了一种高效、温和且快速的室温下在硅胶表面介导的芳香族和脂肪族硫醇的酰化和烷基化方法。该方案允许在中性异相条件下保护硫醇，无需任何碱或路易斯酸，且作为促进剂的硅胶可循环使用多次而不会损失活性。
• A novel general route to the synthesis of carboxylic acid esters and thiolesters
  作者：K. Sucheta、G.S.R. Reddy、D. Ravi、N. Rama Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73371-5

  日期：1994.6

  Carboxylic acids were conveniently esterfied with alcohols and thiols by the use of triphenylphosphine and N-bromo/Iodo succinimide to afford the corresponding esters and thiol esters.

  通过使用三苯基膦和N-溴/碘代琥珀酰亚胺，方便地将羧酸与醇和硫醇酯化，得到相应的酯和硫醇酯。
• Unprecedented dithiolation of enals via their NHC-catalysed umpolung reaction with organic disulfides
  作者：Santosh Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c2ob25238d

  日期：——

  A novel one-pot N-heterocyclic carbene (NHC)-catalysed dithiolation of α,β-unsaturated aldehydes (enals) with organic disulfides is reported. The protocol involves homoenolate reactivity of enals, where the homoenolate attacks on the disulfide as a d3 nucleophile followed by thioesterification to afford β-aryl/alkylsulfanyl thioesters with complete atom economy.

  报告了一种新型的单锅N-杂环卡宾（NHC）催化的α,β-不饱和醛（enals）与有机二硫化物的二硫化反应。该协议涉及enals的同源烯醇反应性，其中同源烯醇作为d3亲核试剂攻击二硫化物，随后发生硫酯化反应，生成具有完全原子经济性的β-芳基/烷基硫酯。
• The direct thioesterification of aldehydes with disulfides via NHC-catalyzed carbonyl umpolung strategy
  作者：Santosh Singh、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.042

  日期：2012.9

  (enals) with diaryl disulfides is reported. The protocol involves carbonyl umpolung reactivity of aldehydes and enals in which the carbonyl carbon attacks nucleophilically on diaryl disulfides to afford thioesters and α,β-unsaturated thioesters, respectively. However, aliphatic aldehydes are not suitable substrates for this reaction. No by-product formation, complete atom-economy, shorter reaction time, ambient

  报道了一种有效的N-杂环卡宾（NHC）催化醛和α，β-不饱和醛（烯醛）与二芳基二硫化物的直接硫代酯化反应。该方案涉及醛和烯醛的羰基化合物活性，其中羰基碳亲核地攻击二芳基二硫化物，分别得到硫代酸酯和α，β-不饱和硫代酸酯。但是，脂族醛不是该反应的合适底物。没有副产物的形成，完全的原子经济，较短的反应时间，环境温度，操作简便和高收率是本方法的主要特征。
• Convenient and Efficient Synthesis of Thiol Esters using Zinc Oxide as a Heterogeneous and Eco-Friendly Catalyst
  作者：Babasaheb Pandurang Bandgar、Parmeshwar Eknath More、Vinod Tribhuvannathji Kamble、Sanjay Suresh Sawant

  DOI：10.1071/ch08202

  日期：——

  A catalytic method was developed to synthesize thiol esters from the reaction of acyl chlorides and thiols using zinc oxide as a catalyst under solvent-free conditions at room temperature. Mild reaction conditions, short reaction time, excellent yields of products and recyclability of the catalyst are noteworthy features of this methodology.

  开发了一种催化方法，以在室温无溶剂条件下，使用氧化锌作为催化剂，由酰氯和硫醇反应合成硫羟酸酯。温和的反应条件、短的反应时间、优异的产物收率和催化剂的可回收性是该方法的显着特点。