[(1Z,3Z)-1,4-diphenylbuta-1,3-dien-2-yl]benzene | 68998-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: [(1Z,3Z)-1,4-diphenylbuta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 68998-34-5
• 化学式: C₂₂H₁₈
• 分子量: 282.385
• InChiKey: JVMHXQJXAUROEL-MKFVXKOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 、 苯乙炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(1Z,3Z)-1,4-diphenylbuta-1,3-dien-2-yl]benzene 、 (1Z,3E)-buta-1,3-diene-1,2,4-triyltribenzene
  参考文献：
  名称：

  通过将两个卡宾单元加成到炔烃中，钌催化合成功能性共轭二烯

  摘要：

  在作为催化剂前体的 Cp*RuCl(cod) 存在下，各种炔烃与 N(2)CHSiMe(3) 的反应导致功能性共轭二烯的一般形成。这种选择性形成是由于钌催化在温和条件下一步生成两个碳-碳双键的结果。末端炔烃产生 1,4-双三甲基甲硅烷基丁二烯-1,3-二烯，对受阻较小的双键具有 Z 立体选择性，而双取代的炔烃有利于相同双键的 E 构型。二炔也作为单炔反应，只有一个三键转化为二甲硅烷基二炔。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和单甲硅烷基化二烯的形成。N(2)CHCO(2)Et 和 N(2)CHPh 也可以催化形成 1,4-双功能丁-1,3-二烯。该反应可以通过将两个卡宾单元加成到三键上来理解。Ru=CHSiMe(3) 键与炔三键的初始 [2 + 2] 加成导致烯基钌-卡宾物种能够与第二个卡宾单元配位以产生共轭二烯。

  DOI：

  10.1021/ja101064b

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Functional Conjugated Dienes via Addition of Two Carbene Units to Alkynes
  作者：Jacques Le Paih、Chloé Vovard-Le Bray、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1021/ja101064b

  日期：2010.6.2

  general formation of functional conjugated dienes. This selective formation results from the ruthenium-catalyzed creation of two carbon-carbon double bonds in a single step under mild conditions. Terminal alkynes produce 1,4-bistrimethylsilylbuta-1,3-dienes with Z stereoselectivity for the less hindered double bond whereas disubstituted alkynes favor E-configuration for the same double bond. Diynes

  在作为催化剂前体的 Cp*RuCl(cod) 存在下，各种炔烃与 N(2)CHSiMe(3) 的反应导致功能性共轭二烯的一般形成。这种选择性形成是由于钌催化在温和条件下一步生成两个碳-碳双键的结果。末端炔烃产生 1,4-双三甲基甲硅烷基丁二烯-1,3-二烯，对受阻较小的双键具有 Z 立体选择性，而双取代的炔烃有利于相同双键的 E 构型。二炔也作为单炔反应，只有一个三键转化为二甲硅烷基二炔。该反应可用于甲醇中的原位脱甲硅烷基化反应和单甲硅烷基化二烯的形成。N(2)CHCO(2)Et 和 N(2)CHPh 也可以催化形成 1,4-双功能丁-1,3-二烯。该反应可以通过将两个卡宾单元加成到三键上来理解。Ru=CHSiMe(3) 键与炔三键的初始 [2 + 2] 加成导致烯基钌-卡宾物种能够与第二个卡宾单元配位以产生共轭二烯。