3-phenyl-2-styryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 94565-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-2-styryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-Phenyl-2-(2-phenylethenyl)-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 94565-42-1
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: KNWKRQPNAIFZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C
• 沸点：
  537.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 苯胺 、 肉桂醛 在 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到3-phenyl-2-styryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  CuO纳米粒子在乙醇水溶液超声辐照下催化简单有效地合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮和喹唑啉-4（3 H）-酮

  摘要：

  一种由CuO纳米颗粒催化的一锅法，经设计可从容易获得的等角酸酐，醛和胺或铵制备各种喹唑啉酮。对于胺底物，反应得到在乙醇水溶液中由超声辐射促进的2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-one。然而，铵底物经历分子内电子转移和重排产生喹唑啉-4（3 H）一。该催化剂可循环使用四次而不会损失任何实质活性。其他显着特征还包括广泛的官能团耐受性（合成了46种喹唑啉酮，首先报道了其中的9种），并在温和条件下提供了中等至优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.059