2-(5-methyl-benzoxazol-2-yl)phenol | 35875-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-methyl-benzoxazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-Methyl-2-(2-hydroxy-phenyl)-benzoxazol；2-(5-Methylbenzo[d]oxazol-2-yl)phenol；2-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenol
• CAS: 35875-76-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: FZQGBQAOJPVIOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  354.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-benzoxazol-2-yl)phenol 在 5% Cu2O/C 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[2-[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy]phenyl]-5-methylbenzoxazole
  参考文献：
  名称：

  木炭催化无配体上的氧化亚铜，通过点击化学合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑

  摘要：

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.312
• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 cesium pivalate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(5-methyl-benzoxazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的酚类化合物邻-杂芳基化通过内部氧化Ç ？H活化：单分子白光发射材料的快速筛选

  摘要：

  本文报道的是过渡金属催化的内部氧化CH / C的第一个例子通过无痕氧化引导策略在两个（杂）芳烃之间进行H交叉偶联。在不需要外部金属氧化剂的情况下，各种各样的酚（包括含酚的天然产物）可以与唑类偶联，从而组装出一个高度官能化的2-（2-羟基苯基）唑类大型文库。该路线为快速筛选发白光的材料提供了机会。作为说明性的例子，两个双（三苯胺）的2-（2-羟基苯基）恶唑类化合物很难获得，它们显示出明亮的白光发射，高量子产率和热稳定性。还呈现白色光发射的第一例中，在一个单一的激发态分子内质子转移系统，2-（2-羟基苯基）吡咯，从而突出C的魅力在新的有机光电子材料的发现中进行H活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201507272

文献信息

• Palladium catalyzed C_sp2–H activation for direct aryl hydroxylation: the unprecedented role of 1,4-dioxane as a source of hydroxyl radicals
  作者：Kapileswar Seth、Manesh Nautiyal、Priyank Purohit、Naisargee Parikh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c4cc06864e

  日期：——

  Direct aryl hydroxylation has been achieved via palladium-catalysed C_sp2–H activation using versatile directing groups through unprecedented hydroxyl transfer from 1,4-dioxane.

  直接芳香族羟基化已通过使用多功能引导基团通过前所未有的1,4-二氧六环的羟基转移实现钯催化的Csp2-H活化。
• N-Heterocyclic Carbene (NHC)-Catalyzed One-Pot Aerobic Oxidative Synthesis of 2-Substituted Benzo[d]oxazoles, Benzo[d]thiazoles and 1,2-Disubstituted Benzo[d]imidazoles
  作者：Xiu-Feng Hou、Quan Zhou、Shu Liu、Ming Ma、He-Zhen Cui、Xi Hong、Shuang Huang、Jing-Fan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1591524

  日期：2018.3

  aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted benzo[d]thiazoles, and 1,2-disubstituted benzo[d]imidazoles. N-Heterocyclic carbene (NHC), generated in situ from easily available N-heterocyclic imidazolium salt with air as terminal oxidant, has successfully been utilized as a cheap and efficient catalyst for one-pot aerobic oxidative synthesis of 2-arylbenzo[d]oxazoles, 2-substituted

  摘要 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。 N-杂环卡宾（NHC）是由易获得的N-杂环咪唑盐以空气为末端氧化剂原位生成的，已成功地用作便宜且有效的一锅好氧氧化合成2-芳基苯并[ d ]恶唑的催化剂，2-取代的苯并[ d ]噻唑和1,2-二取代的苯并[ d ]咪唑。
• Application of nano SnO2 as a green and recyclable catalyst for the synthesis of 2-aryl or alkylbenzoxazole derivatives under ambient temperature
  作者：SEYED MOHAMMAD VAHDAT、SHIMA GHAFOURI RAZ、SAEED BAGHERY

  DOI：10.1007/s12039-013-0544-1

  日期：2014.5

  Application of nano SnO2 as an efficient and benign catalyst has been explored for the synthesis of 2-aryl or alkylbenzoxazole derivatives via condensation reaction of aldehyde with 2-aminophenol. The reactions proceed under heterogeneous and mild conditions in ethanol at room temperature to provide 2-aryl or alkylbenzoxazoles in high yields.

  纳米SnO2作为高效且温和的催化剂在合成2-芳基或烷基苯并噁唑衍生物方面得到了探索，方法是通过醛与2-氨基酚的缩合反应。反应在室温下的乙醇中以异相和温和条件进行，能够高产率地提供2-芳基或烷基苯并噁唑。
• Highly efficient AgNO₃ -catalyzed approach to 2-(benzo[<i>d</i> ]azol-2-yl)phenols from salicylaldehydes with 2-aminothiophenol, 2-aminophenol and benzene-1,2-diamine
  作者：Xinwei He、Yuhao Wu、Wenjing Jin、Xiaoshun Wang、Cong Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.4284

  日期：2018.4

  derivatives in good to excellent yields (63–98%) is described. The reaction proceeds via condensation/intramolecular nucleophilic addition/oxidation process between substituted salicylaldehydes and 2‐aminothiophenol, 2‐aminophenol or benzene‐1,2‐diamine under mild reaction conditions. Notably, this reaction utilizes cheap AgNO3 as a readily available and low‐cost benign oxidant at low catalyst loadings with

  描述了一种新的，便捷有效的AgNO 3催化策略，用于制备2-（苯并[ d ] azol-2-基）苯酚衍生物，产率高至优异（63-98％）。反应在温和的反应条件下通过取代的水杨醛与2-氨基硫酚，2-氨基酚或苯1,2-二胺之间的缩合/分子内亲核加成/氧化过程进行。值得注意的是，该反应利用廉价的AgNO 3作为易于获得的低成本良性氧化剂，催化剂负载低，具有出色的官能团耐受性。
• [EN] COMPOUNDS HAVING ELECTRON TRANSPORT PROPERTIES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS DE TRANSPORT D'ÉLECTRONS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2010020352A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The invention provides compounds having utility inter alia as electron transport materials in optical light emitting diodes (OLEDs) and of the formula (I), (Il) or (III). Embodiments of the compounds when incorporated as electron transport layers in OLEDs exhibit a greater current density for a given voltage than corresponding devices where the electron transport material is aluminium quinolate.

  该发明提供了作为光电发光二极管（OLEDs）中电子传输材料的化合物，具有公式（I）、（II）或（III）的用途。当这些化合物作为OLED中的电子传输层时，与电子传输材料为铝喹啉的相应器件相比，表现出给定电压下更大的电流密度。