1,4-anhydro-L-ribitol | 3169-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-L-ribitol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 3169-92-4
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KZVAAIRBJJYZOW-MROZADKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  337.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-L-ribitol 在 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(bromomethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF PENTITOLS USING WATER-TOLERANT LEWIS ACID CATALYSTS UNDER MILD CONDITIONS AND DERIVATIVES
  [FR] CYCLISATION PAR DÉSHYDRATATION DE PENTITOLS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE ACIDE DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU DANS DES CONDITIONS DOUCES, ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  描述了一种用于将戊醇类化合物进行脱水缩合反应合成无水戊醇类化合物的催化过程。在超低催化剂负载下，采用耐水性路易斯酸（特别是金属三氟甲磺酸盐）作为催化剂，以提高转化率和无水戊醇类化合物的选择性。该过程可以高产率地产生环氧三元醇，同时实现完全的戊醇类化合物转化。

  公开号：

  WO2017030684A1
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到1,4-anhydro-L-ribitol
  参考文献：
  名称：

  选定的N-（1,4-脱水-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-d，1-核糖醇-5-基）季铵盐的合成与结构

  摘要：

  已开发出衍生自五种芳香胺，吡啶，2-的四元N-（1,4-脱水-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D，L-核糖醇-5-基）铵盐的合成方法甲基吡啶，3-氨基甲酰基吡啶，4-（N，N-二甲基氨基）吡啶和喹啉，以及两种叔脂肪胺，三甲胺和三乙胺。1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-甲苯磺酰基-D，L-核糖醇与三正丙胺和三正丁胺的反应不成功。根据产物的1H和13C NMR光谱进行鉴定。通过X射线衍射另外阐明了甲苯磺酸N-（1,4-脱水-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D，L-核糖醇-5-基）三甲基铵的结构。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.06.025

文献信息

• The isopropylidenation of d-ribose diethyl dithioacetal and ribitol. A new synthesis of α- and β-d-ribofuranosylethyne via 2,3:4,5-di-O-isopropylidene-aldehydo-d-ribose
  作者：Gaffar Aslani-Shotorbani、J.Grant Buchanan、Alan R. Edgar、Parvin K. Shahidi

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85184-3

  日期：1985.2

  Abstract The reaction of d -ribose diethyl dithioacetal with acetone and sulphuric acid in the presence of anhydrous copper sulphate gives the 2,3:4,5-di-O-isopropylidene derivative 14 (40%) and the isomeric 2,5:3,4-di-O-isopropylidene acetal 17 (40%), contrary to the conclusions of some previous investigators. Earlier work on the structures of the mono-O-isopropylidene derivatives formed when copper

  摘要在无水硫酸铜存在下，d-核糖二乙基二硫代乙缩醛与丙酮和硫酸反应，得到2,3：4,5-二-O-异亚丙基衍生物14（40％）和异构体2,5：3 ，4-二-O-异亚丙基乙缩醛17（40％），与先前研究人员的结论相反。已经证实并扩展了当单独以硫酸铜为催化剂时形成的单-O-异亚丙基衍生物的结构的早期工作。将二丙酮化物14和17分别转化为醛-核糖核糖衍生物11和30，然后将其转化为二-O-异亚丙基核糖醇衍生物24和25。当用丙酮和硫酸处理核糖醇时，为1,2：4主要的产物是5-5-二-O-异亚丙基异戊二烯醇，以及dl -24（22％）和dl -25（11％）。醛-d-核糖11与乙炔基溴化镁在四氢呋喃中反应，得到d-altro和d-allo醇39和40的比例为2：1。39和40的混合物的甲苯-对-磺酰化，然后在缓冲的沸腾的乙醇水溶液中溶剂化，得到2,3-O-异亚丙基-d-呋喃呋喃基锡炔45和46，但不
• Scope of the directed dihydroxylation: application to cyclic homoallylic alcohols and trihaloacetamides
  作者：Timothy J. Donohoe、Lee Mitchell、Michael J. Waring、Madeleine Helliwell、Andrew Bell、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1039/b303081d

  日期：——

  The synthesis and directed dihydroxylation of a range of cyclic alkenes was investigated. Both homoallylic alcohols and homoallylic trihaloacetamides were found to be efficient directing groups, giving rise to good to excellent levels of remote asymmetric induction with OsO4–TMEDA. Interestingly, in all cases examined, trifluoroacetamides were found to be superior to trichloroacetamides as directing groups and an argument is presented which rationalises this observation.

  研究了一系列环状烯烃的合成及其定向双羟化反应。发现同烯丙醇和同烯丙三氟乙酰胺都是有效的导向基团，可以与OsO4–TMEDA体系一起实现良好的至优异的远程不对称诱导。有趣的是，在所有研究的情况下，三氟乙酰胺都被发现优于三氯乙酰胺作为导向基团，并提出了一个解释这一观察的合理论据。
• A Simple Conversion of Polyols into Anhydroalditols
  作者：Alain Duclos、Catherine Fayet、Jacques Gelas

  DOI：10.1055/s-1994-25643

  日期：——

  A simple procedure, which consists of direct heating of pyridinium chloride and the starting material, is described for the dehydration of alditols. Anhydroalditols, of great interest for various applications, are thus obtained, and the selectivity of the reaction is discussed. Some selective protections for further uses of these products are studied.

  描述了一种简单的程序，直接加热吡啶盐酸盐和起始材料，用于脱水醇糖。这样获得了在各种应用中非常重要的无水醇糖，并讨论了反应的选择性。还研究了一些选择性保护方法，以便进一步使用这些产品。
• Functionalised tetrahydrofuran fragments from carbohydrates or sugar beet pulp biomass
  作者：Laure Benhamou、Robert W. Foster、David P. Ward、Katherine Wheelhouse、Lisa Sloan、Christopher J. Tame、Dejan-Krešimir Bučar、Gary J. Lye、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c9gc00448c

  日期：——

  Carbohydrate biomass represents a potentially valuable sustainable source of raw materials for chemical synthesis, but for many applications, selective deoxygenation/dehydration of the sugars present is necessary to access compounds with useful chemical and physical properties. Selective dehydration of pentose sugars to give tetrahydrofurans can be achieved by treatment of the corresponding N,N-dimethylhydrazones

  碳水化合物生物质代表了化学合成原料的潜在有价值的可持续来源，但是对于许多应用而言，要获得具有有用化学和物理特性的化合物，必须对存在的糖进行选择性脱氧/脱水。戊糖选择性脱水生成四氢呋喃可通过处理相应的N，N来实现-二甲基hydr在酸性或碱性条件下，两种方法均显示出互补的立体选择性。脱水过程易于扩展，并且将源自阿拉伯糖，核糖，木糖和鼠李糖的THF were转化为一系列有用的含伯醇，酮，羧酸或胺官能团的片段。这些化合物具有潜在有用的理化性质，使其适合用于药物化学的片段/先导生成文库中。还显示出可以从水解的甜菜浆的粗制样品中选择性地获得L-阿拉伯糖。
• AMPK ACTIVATORS
  申请人：Kallyope, Inc.

  公开号：US20220002317A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  This disclosure is directed, at least in part, to AMPK activators useful for the treatment of conditions or disorders associated with AMPK. In some embodiments, the condition or disorder is associated with the gut-brain axis. In some embodiments, condition or disorder is associated with systemic infection and inflammation from having a leaky gut barrier. In some embodiments, the AMPK activators are gut-restricted compounds. In some embodiments, the AMPK activators are agonists, super agonists, full agonists, or partial agonists.

  这份披露至少部分针对AMPK激活剂，用于治疗与AMPK相关的疾病或疾病。在某些实施例中，该疾病或疾病与肠-脑轴有关。在某些实施例中，该疾病或疾病与有漏肠屏障引起的全身感染和炎症有关。在某些实施例中，AMPK激活剂是肠道限制性化合物。在某些实施例中，AMPK激活剂是激动剂、超激动剂、全激动剂或部分激动剂。