2-hydroxy-N-(pyrazin-2-yl)benzamide | 94785-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N-(pyrazin-2-yl)benzamide
• 英文别名: N-(pyrazin-2-yl)salicylamide；2-hydroxy-N-pyrazin-2-yl-benzamide；N-Pyrazinylsalicylamide；Benzamide, 2-hydroxy-N-pyrazin-2-yl-；2-hydroxy-N-pyrazin-2-ylbenzamide
• CAS: 94785-59-8
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• mdl: MFCD01667608
• 分子量: 215.211
• InChiKey: IBWJDRMQTGRCDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基吡嗪 、 水杨酸苯酯 反应 1.5h， 以74%的产率得到2-hydroxy-N-(pyrazin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  抗分枝杆菌水杨酰苯胺的杂环等位基因。

  摘要：

  合成了一系列64个水杨酰苯胺取代杂环类似物的衍生物。评价了化合物对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和两种堪萨斯分枝杆菌菌株的体外抗分枝杆菌活性。对于QSAR研究，将Free-Wilson方法与Hansch方法结合使用。分子在杂环和水杨基部分上分离，并且还研究了电子和疏水性质的影响。这些化合物是一组潜在的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2005.02.002

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of N-pyrazinylbenzamides as Potential Antimycobacterial Agents
  作者：Jan Zitko、Alžběta Mindlová、Ondřej Valášek、Ondřej Jand’ourek、Pavla Paterová、Jiří Janoušek、Klára Konečná、Martin Doležal

  DOI：10.3390/molecules23092390

  日期：——

  Three series of N-(pyrazin-2-yl)benzamides were designed as retro-amide analogues of previously published N-phenylpyrazine-2-carboxamides with in vitro antimycobacterial activity. The synthesized retro-amides were evaluated for in vitro growth inhibiting activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (Mtb), three non-tuberculous mycobacterial strains (M. avium, M. kansasii, M. smegmatis) and selected

  三个系列的 N-（吡嗪-2-基）苯甲酰胺被设计为先前发表的 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺的逆酰胺类似物，具有体外抗分枝杆菌活性。对合成的逆酰胺类化合物对结核分枝杆菌 H37Rv (Mtb)、三种非结核分枝杆菌菌株（鸟分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌、耻垢分枝杆菌）和选定的具有临床重要性的细菌和真菌菌株的体外生长抑制活性进行了评估。关于对 Mtb 的活性，与具有相同取代模式的相应 N-苯基吡嗪-2-甲酰胺相比，大多数 N-吡嗪基苯甲酰胺（逆酰胺）具有较低或没有活性。然而，活性逆酰胺倾向于具有较低的 HepG2 细胞毒性和更好的选择性。与它们的 6-氯位置异构体或非氯化类似物相比，在吡嗪环上具有 5-氯取代的衍生物通常更具活性。在苯环的第 4 位具有短烷基（2h：R2 = Me；2i：R2 = Et）的 N-（5-氯吡嗪-2-基）苯甲酰胺中发现了对 Mtb 的最佳抗分枝杆菌活性（MIC = 6.25 和 3
• Daidone; Raffa; Plescia, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 5, p. 465 - 473
  作者：Daidone、Raffa、Plescia、Matera、Caruso、Leone、Amico-Roxas

  DOI：——

  日期：——
• Daidone; Maggio; Schillaci, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 6, p. 441 - 442
  作者：Daidone、Maggio、Schillaci

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic isosters of antimycobacterial salicylanilides
  作者：Josef Matyk、Karel Waisser、Kateřina Dražková、Jiří Kuneš、Věra Klimešová、Karel Palát、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1016/j.farmac.2005.02.002

  日期：2005.5

  A series of 64 derivatives of substituted heterocyclic analogues of salicylanilides was synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium avium and two strains of Mycobacterium kansasii. For the QSAR study, the combination of Free-Wilson approach with Hansch approach was used. The molecules were separated on the heterocyclic

  合成了一系列64个水杨酰苯胺取代杂环类似物的衍生物。评价了化合物对结核分枝杆菌，鸟分枝杆菌和两种堪萨斯分枝杆菌菌株的体外抗分枝杆菌活性。对于QSAR研究，将Free-Wilson方法与Hansch方法结合使用。分子在杂环和水杨基部分上分离，并且还研究了电子和疏水性质的影响。这些化合物是一组潜在的抗结核药。