1,4-anhydro-D-ribitol | 39999-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-D-ribitol
• 英文别名: 1-deoxy-D-ribofuranose；1,4-Anhydroribitol；(2R,3S,4S)-2-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 39999-42-3
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: KZVAAIRBJJYZOW-LMVFSUKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  76.5-77 °C
• 沸点：
  337.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-D-ribitol 在 sodium periodate 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 、 四甲基胍 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (4aR,7R,8aS)-8-Hydroxymethyl-8-nitro-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  3'- C-支链的1'，5'-脱水甘露醇核苷的合成作为新型抗疱疹药

  摘要：

  从可商购的d-核糖开始方便地合成一系列3'- β - C-支链脱水甘露醇核苷。反应顺序为：（i）将受保护的戊呋喃糖转化为相应的亚硝基六吡喃糖；（ii）将硝基糖的共轭碱加入甲醛中；（iii）通过氢化三丁基锡处理除去硝基和（iv）Mitsunobu型烷基化以引入核碱基。中间体和最终化合物的构象由NMR分析推导。胸腺嘧啶同类物显示出对单纯疱疹病毒（HSV）的有效活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10431-8
• 作为产物：
  描述：

  Adonitol 以 水 为溶剂， 生成 1,4-anhydro-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生糖醇在高温水中的分子内脱水†

  摘要：

  生物质衍生的糖醇的分子内脱水d -山梨醇，d -mannitol，半乳糖醇，木糖醇，核糖醇，大号-arabitol，赤藓醇，大号-threitol，和DL -threitol在523-573 K的高温水进行了研究，而不添加任何酸催化剂。将D-山梨糖醇和D-甘露糖醇分别脱水为异山梨醇和异甘露糖醇，作为二脱水己糖醇产物。将半乳糖脱水为脱水半乳糖；然而，由于C-3和C-6位羟基的取向，脱水半乳糖醇不能脱水成双脱水半乳糖产物。戊糖，例如木糖醇，核糖醇和L-阿拉伯糖醇脱水成脱水戊糖醇。含有在羟基的戊糖醇的脱水率的反式的形式，这在产品的四氢呋喃保持为羟基基团，比含羟基基团的那些更大的顺式形式，因为所引起的的羟基基团的结构阻碍的顺期间形式脱水过程。在四糖醇的情况下，赤藓糖醇的脱水比苏糖醇的脱水慢，这也可以通过羟基的结构障碍来解释。L-苏糖醇的脱水速度比DL快-苏糖醇，这意味着分子簇是由水中糖醇之间的氢键

  DOI：

  10.1039/c6cp06831f

文献信息

• How do the gauche and anomeric effects drive the pseudorotational equilibrium of the pentofuranose moiety of nucleosides?
  作者：Janez Plavec、Weimin Tong、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1021/ja00074a046

  日期：1993.10

  The conformational characteristics of abasic 1-deoxy sugars 1,2, and 3 and pentofuranose moieties in 2',3'- dideoxy-(ddA (6), ddG (7), ddC (S)), 2'-deoxy-(dA (9), dG (lo), dC (ll)), and ribo-@-D-nucleosides (Ade (12), Gua (13), Cyt (14)) were established through the analysis of vicinal proton-proton coupling constants extracted from their 500-MHz lH-NMR spectra recorded at 20 K intervals in the temperature

  无碱基 1-脱氧糖 1,2 和 3 以及 2',3'-双脱氧-(ddA (6)、ddG (7)、ddC (S))、2'-脱氧-( dA (9)、dG (lo)、dC (ll)) 和 ribo-@-D-核苷（Ade (12)、Gua (13)、Cyt (14)）是通过邻位质子-质子分析建立的从其 500-MHz 1H-NMR 谱中提取的耦合常数以 20 K 间隔记录，温度范围为 278 至 358 K，D2O 溶液。(S)-四氢糠醇 (l)、2-(S)-(羟甲基)-4-(R)-氘代四氢呋喃 (4) 和 2-(S)-(羟甲基)-3- 的两种新型氘代类似物(S)-氘代四氢呋喃 (5)，已在其 'H-NMR 谱中明确指定了复杂的九自旋系统。(In(&/&)) 作为 1 / Tgave AH' 和 AS' 的函数的范特霍夫图 呋喃戊糖 1-3 中的假旋转平衡值和核苷 614 中的呋喃戊糖部分的值。将
• Sustainable Synthesis of Chiral Tetrahydrofurans through the Selective Dehydration of Pentoses
  作者：Robert W. Foster、Christopher J. Tame、Dejan‐Krešimir Bučar、Helen C. Hailes、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201503510

  日期：2015.11.2

  industry. Through use of a hydrazone‐based strategy, L‐arabinose was selectively dehydrated to form a chiral tetrahydrofuran on a multi‐gram scale without the need for protecting groups. This approach was extended to other biomass‐derived reducing sugars and the mechanism of the key cyclization investigated. This methodology was applied to the synthesis of a range of functionalized chiral tetrahydrofurans

  L-阿拉伯糖是甜菜业的废品，是一种丰富的资源。通过使用基于strategy的策略，可以将L-阿拉伯糖选择性脱水以形成几克规模的手性四氢呋喃，而无需保护基团。该方法扩展到其他生物质衍生的还原糖，并研究了关键环化的机理。该方法学被用于一系列功能化的手性四氢呋喃的合成，以及3 R -3-羟基穆斯卡因的正式合成。
• Synthesis of novel carbohydrate based pyridinium ionic liquids and cytotoxicity of ionic liquids for mammalian cells
  作者：Melanie Reiß、Andreas Brietzke、Thomas Eickner、Florian Stein、Alexander Villinger、Christian Vogel、Udo Kragl、Stefan Jopp

  DOI：10.1039/d0ra01370f

  日期：——

  investigation we chose α- and β-methyl-, β-allyl- and β-phenyl D-glucopyranose as well as four 1-deoxy-pentoses. In order to be able to classify the results, more ionic liquids with different structural motives were examined for cytotoxicity. Here, we present data that confirm the biocompatibility of such ILs consisting of naturally occurring molecules or their derivatives. The synthesized carbohydrate

  大量天然存在的碳水化合物及其手性和结构的多样性导致了对基于碳水化合物的 IL 进行系统研究的想法。为此，我们研究了不同醚基（主要是甲基或乙基醚）对仲 OH 基团的影响，以及不同构型对物理性质（如熔点、热稳定性，尤其是对细胞毒性的影响）的影响。在本次调查中，我们选择了 α-和 β-甲基-、β-烯丙基-和 β-苯基D-吡喃葡萄糖以及四种 1-脱氧戊糖。为了能够对结果进行分类，检查了更多具有不同结构动机的离子液体的细胞毒性。在这里，我们提供的数据证实了这种由天然分子或其衍生物组成的 ILs 的生物相容性。测试了合成的基于碳水化合物的 ILs 作为药物洗脱球囊等医疗应用涂层添加剂的适用性。
• A new route to some enantiomerically pure substituted morpholines from d-ribono- and d-gulono-1,4-lactones
  作者：Khalil Bennis、Pierre Calinaud、Jacques Gelas、Mebrouk Ghobsi

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00190-1

  日期：1994.11

  cyclization compound which gave with tosyl chloride 1,4-anhydro-2,3- O -isopropylidene-5- O -trityl- d -ribitol. The latter was transformed (acid hydrolysis, periodate oxidation, reduction, tritylation, and tosylation) into a ditosylated derivative 16 , which was cyclized into morpholines by the action of primary amines. Acid hydrolysis, followed by acetylation, gives the (2 S )-acetoxymethyl-4-isopropyltetrahydro-1

  摘要d -Ribono-1,4-内酯经缩醛化，三苯甲基化和还原后，生成环化化合物，该化合物与甲苯磺酰氯1,4-脱水-2,3-O-异亚丙基-5-O-三苯甲基-d生成-核糖醇。后者被转化（酸水解，高碘酸盐氧化，还原，三苯甲基化和甲苯磺酸化）成二甲苯磺酰化衍生物16，其在伯胺的作用下环化成吗啉。酸水解，然后乙酰化，得到（2S）-乙酰氧基甲基-4-异丙基四氢-1，4-恶嗪（21）。相似的序列已应用于d-古洛内酯，从而获得了恶嗪33、34和35。
• [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS<br/>[FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021119325A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Various embodiments provide STOPS™ polymers that are S-antigen transport inhibiting oligonucleotide polymers, processes for making them and methods of using them to treat diseases and conditions. In some embodiments the STOPS™ modified oligonucleotides include an at least partially phosphorothioated sequence of alternating A and C units having modifications as described herein. The sequence independent antiviral activity against hepatitis B of embodiments of STOPS™ modified oligonucleotides, as determined by HBsAg Secretion Assay, is an EC50 that is less than 100 nM.

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。