3-oxo-3-thiophen-2-yl-dithiopropionic acid methyl ester | 72789-93-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-thiophen-2-yl-dithiopropionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-oxo-3-(thiophen-2-yl)propanedithioate；Methyl 3-oxo-3-thiophen-2-ylpropanedithioate
• CAS: 72789-93-6
• 化学式: C₈H₈OS₃
• 分子量: 216.349
• InChiKey: DJYUCYCDELUNEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-3-thiophen-2-yl-dithiopropionic acid methyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-噻吩基乙酰腈
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应：通过分子内N-O键形成区域选择性合成3,5-双（杂）芳基异恶唑

  摘要：

  据报道，在IBX催化剂存在下，一种有效的新的3,5-双（杂）芳基异恶唑合成涉及1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应。该反应在室温下以高收率进行，适用于多种底物，包括5-甲基-3-芳基异恶唑的合成，5-甲基-3-芳基异恶唑是几种抗β-内酰胺酶的抗生素中存在的关键亚基。已经提出了形成异恶唑的可能机理。还通过使相应的1-（杂）芳基-1-（甲硫基）-4-（杂）亚芳基-丁-1-烯-反应而合成了一些5-苯乙烯基/芳基丁二烯基-3-（杂）芳基异恶唑。在较高温度下与叠氮化钠共3个。β-酮二硫酯与叠氮化钠的反应显示出可提供高产率的β-酮腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02216
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(methylthio)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到3-oxo-3-thiophen-2-yl-dithiopropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sulfhydrolysis of Acyl Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthesis of β-Oxodithioesters

  摘要：

  beta-Oxodithioesters are obtained in. good yields from acyl ketenedithioacetals on treatment with hydrogen sulphide in the presence of boron trifluoride etherate in refluxing dioxane.

  DOI：

  10.1080/00397919908086034

文献信息

• p -Toluenesulfonic acid-catalyzed metal-free formal [4 + 1] heteroannulation via N H/O H/S H functionalization: One-pot access to 2-aryl/hetaryl/alkyl benzazole derivatives
  作者：Abhijeet Srivastava、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.073

  日期：2017.2

  concise and direct one-pot [4 + 1] synthetic strategy for the construction of 2-substituted benzazoles such as benzoxazoles and benzothiazoles has been disclosed in high yields (80–98%) by cascade coupling reaction of 2-amino(thio)phenols with β-oxodithioesters. The current approach enables NH/OH/SH functionalization in one-pot under solventless condition leading to diverse benzazoles without use of any

  通过2-氨基（硫代）的级联偶联反应，已公开了一种高产率（80-98％）的简洁，直接的一锅[4 +1]合成策略，用于构建2-取代的苯并唑，如苯并恶唑和苯并噻唑酚与β-氧二硫代酯。目前的方法可以在无溶剂条件下在一锅中实现N H / O H / S H官能化，从而无需使用任何外部金属即可产生多种苯并恶唑。各种各样的2-氨基（硫代）酚和β-氧二硫代酯均具有出色的官能团耐受性，可用于该转化。此外，我们通过证明其与DNA拓扑异构酶II抑制剂的多样化多样化的相容性，抢占了这一新策略的广泛含义。
• Applying green and highly efficient approach for a facile synthesis of new thiazoloquinoline, thiazolopyridine, and thiazolonaphthyridine derivatives
  作者：Zahra Arabpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-01579-x

  日期：2019.5

  AbstractAn eco-friendly approach for the synthesis of new thiazoloquinolines, thiazolopyridines, and thiazolonaphthyridines scaffolds has been achieved using α-enolicdithioesters, cysteamine, arylglyoxal monohydrate, and cyclic 1,3-diketones (dimedone, 4-hydroxycoumarin, and 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone) under thermal solvent-free conditions. The highlight of this protocol is the generation of

  摘要使用α-烯丙基二硫酸酯，半胱胺，一水芳基乙二醛和一环1,3-二酮（二甲酮，4-羟基香豆素和4-羟基-1）合成了新型的噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶骨架的环保方法-甲基-2（1 H）-喹诺酮）在无溶剂的热条件下。该协议的重点是使用多米诺骨牌，一锅四组分反应生成两个杂环。在首先生产杂环时，获得了由α-烯丙基二硫酯与半胱胺反应生成的噻唑环。通过将共轭噻唑与Knoevenagel产物缩合而形成的第二个杂环，是由芳基乙二醛一水合物和1,3-二酮实现的，然后进行N环化。不含催化剂和溶剂，反应时间短，产率高且后处理简单，使其成为制备多种噻唑并喹啉，噻唑并吡啶和噻唑并萘啶衍生物的引人注目的方案。 图形概要
• Highly Regioselective One-Pot, Three-Component Synthesis of 1-Aryl-3,4-Substituted/Annulated-5-(Cycloamino)/(Alkylamino)pyrazoles from β-Oxodithioesters
  作者：Ganesh C. Nandi、Maya S. Singh、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1002/ejoc.201101397

  日期：2012.2

  An efficient, highly regioselective protocol for the synthesis of the title compounds is reported. The reaction involves a one-pot, three-component cyclocondensation of β-oxodithioester, amine, and hydrazine in ethanol at reflux in the presence of a catalytic amount of acetic acid. Densely functionalized pyrazoles were constructed through the cyclization of a thioamide intermediate generated in situ

  报告了一种用于合成标题化合物的高效、高度区域选择性的方案。该反应包括β-氧代二硫酯、胺和肼在乙醇中在催化量的乙酸存在下回流的一锅三组分环缩合反应。通过环化由 β-氧代二硫酯原位生成的硫代酰胺中间体，构建了密集功能化的吡唑。这种方法可以快速和通用地合成以前无法获得的吡唑和合成要求高的含有稠环的吡唑。
• One‐Pot Mitsunobu Protocol to Access Ketene <i>S,S</i> ‐/ <i>N,S</i> ‐Acetals at Room Temperature
  作者：Priya Saha、Monish Arbaz Ansari、Gaurav Shukla、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202101276

  日期：2021.11.22

  Herein, we unveiled the novel approach for the synthesis of α-oxoketene S,S- and N,S-acetals employing a Mitsunobu protocol. A wide range of alcohols has been successfully utilized, enabling great tolerability to this reaction. A diverse set of β-keto(dithioesters/thioamides) bearing various functional groups were found to be well suited substrates for this reaction, showing no obvious electronic effect

  在此，我们揭示了采用 Mitsunobu 协议合成 α-oxoketene S,S - 和N,S -缩醛的新方法。广泛的醇类已被成功利用，使该反应具有很好的耐受性。发现具有各种官能团的多种β-酮（二硫酯/硫代酰胺）非常适合该反应的底物，没有显示取代基对产物产率的明显电子效应。
• Yb(OTf)₃ catalyzed [3 + 2] annulations of D–A cyclopropanes with β-oxodithioesters: a regioselective synthesis of tetrahydrothiophenes
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c5ra06355h

  日期：——

  An efficient approach to synthesis tetrahydrothiophenes was developed through the reaction of β-oxodithioesters and D–A cyclopropanes catalyzed by Yb(OTf)₃. This methodology was highly regioselective.

  通过Yb(OTf)₃催化的β-氧代二硫酸酯和D-A环丙烷的反应，开发了一种合成四氢噻吩的高效方法。这种方法具有很高的区域选择性。