(E)-1,4-diphenylbut-3-en-2-ol | 88753-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,4-diphenylbut-3-en-2-ol
• 英文别名: (3E)-1,4-diphenyl-3-buten-2-ol
• CAS: 88753-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: RFSWZRZQZYKWQT-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  190-225 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,4-diphenylbut-3-en-2-ol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-3-azido-1,4-diphenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  基于点击的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂的基于结构的优化

  摘要：

  以前，我们报道了一种基于点击化学的方法来合成一类新型的组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂[1]。发现前导化合物NSC746457与SAHA（伏立诺他州）一样有效。本文描述了通过使用HDAC2-TSA晶体结构对NSC746457进行的进一步优化。将NSC746457对接至HDAC2结合域表明，可以利用帽基结合基序侧翼的疏水残基Phe210进行结构优化。肉桂酸帽区​​域的亚甲基取代导致鉴定出更有效的HDAC抑制剂：异丙基衍生物5和叔丁基衍生物6，其IC 50值分别为22 nM和18 nM。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.027
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-Diphenylbut-1-en-3-yne 在 sodium tetrahydroborate 、 一氧化碳 、 水 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1,4-diphenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h

文献信息

• Diastereoselectivity in the formation of bicyclic cyclopropane carboxylic acid lactones
  作者：Z Hell

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01109-0

  日期：1999.1.29

  The intramolecular cyclization of malonic acid allylic esters yields bicyclic cyclopropane carboxylic acid lactones in a phase transfer catalysed reaction. The substituents of the allylic moiety and the reaction temperature influence the diastereomeric composition of the products.

  丙二酸烯丙基酯的分子内环化在相转移催化的反应中产生双环环丙烷羧酸内酯。烯丙基部分的取代基和反应温度影响产物的非对映异构体组成。
• Enantioselective Conjunctive Cross-Coupling of Bis(alkenyl)borates: A General Synthesis of Chiral Allylboron Reagents
  作者：Emma K. Edelstein、Sheila Namirembe、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b01774

  日期：2017.4.12

  conjunctive cross-coupling is used for the synthesis of enantioenriched allylboron reagents. This reaction employs nonsymmetric bis(alkenyl)borates as substrates and appears to occur by a mechanism that involves selective activation of the less substituted alkene followed by migration of the more substituted alkene during the course of a Pd-induced metalate rearrangement.

  钯催化的连接交叉偶联用于合成富含对映体的烯丙基硼试剂。该反应使用非对称双（烯基）硼酸盐作为底物，似乎通过一种机制发生，该机制涉及选择性活化较少取代的烯烃，然后在 Pd 诱导的金属酸盐重排过程中迁移较多取代的烯烃。
• Synthesis of N-protected allylic amines from allyl ethers
  作者：Ji Duck Kim、Min Hee Lee、Gyoonhee Han、Hyunju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00822-5

  日期：2001.9

  A synthetic method for N-protected allylic amines from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) is presented. The reaction of 4-phenylbut-2-enyl methyl ether (1i) with CSI afforded methyl N-(1-benzylallyl)carbamate (2i) and methyl N-(4-phenylbut-2-enyl)carbamate (3i) in a 1:1.1 ratio. On the other hand, 1-benzylallyl methyl ether (1k) afforded the same products in a 4.6:1 ratio. The reactions

  提出了一种使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）从烯丙基醚中分离出N保护的烯丙基胺的方法。4-苯基丁-2-烯基甲基醚（1i）与CSI反应，得到N-（1-苄基烯丙基）氨基甲酸甲酯（2i）和N-（4-苯基丁-2-烯基）氨基甲酸甲酯（3i） ：1.1的比例。另一方面，1-苄基烯丙基甲基醚（1k）以4.6：1的比例提供相同的产物。1,4-二苯基丁-2-烯基甲基醚（1p）和（1-苄基肉桂基）甲基醚（1q）与CSI的反应仅产生一种产物N-（1-苄基肉桂基）氨基甲酸甲酯（2p），这是由于苯环的空间位阻和稳定的共轭产物的形成。我们还检查了二烯醚（4）与CSI的反应。
• Diastereoselective Fluorocyclopropanation of Chiral Allylic Alcohols Using an α-Fluoroiodomethylzinc Carbenoid
  作者：Chandrasekhar Navuluri、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02097

  日期：2015.9.4

  Chiral fluorocyclopropyl carbinols were synthesized in high diastereoselectivities via a zinc mediated cyclopropanation reaction, using sec-allylic alcohols as simple building blocks. An enantioselective version of this transformation was achieved through in situ formation of chiral allylic zinc sec-alkoxides from the requisite aldehydes using Walsh’s protocol.

  使用仲烯丙基醇作为简单的结构单元，通过锌介导的环丙烷化反应，以高非对映选择性合成了手性氟代环丙基甲醇。该转化的对映选择性形式是通过使用沃尔什（Walsh）方案从所需醛中原位形成手性烯丙基仲仲醇盐来实现的。
• Conjugate addition of benzyl copper reagents to α,α-enoates and -enones.
  作者：Pieter S. Van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Jacobus A. Steenkamp、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74218-3

  日期：1992.4

  Several benzylic copper reagents, BnCu(CN)MgCl, Bn2CuMgCl, BnCu-TMSCl-HMPA, and BnCu-TMSCl-TMEDA, facilitate the conjugate addition of the benzyl ligand to α,β-enones, but only BnCu-TMSCl-TMEDA gave high yields with α,β-unsaturated esters.

  几种苄基铜试剂BnCu（CN）MgCl，Bn 2 CuMgCl，BnCu-TMSCl-HMPA和BnCu-TMSCl-TMEDA有助于将苄基配体共轭添加到α，β-烯酮中，但仅有助于BnCu-TMSCl-TMEDA用α，β-不饱和酯可得到高产率。