1,4-二苯基丁-3-烯-2-酮 | 38661-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯基丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: (E)-1,4-diphenylbut-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-1,4-diphenylbut-3-en-2-one；1,4-diphenyl-1-buten-3-one；trans-1,4-diphenyl-but-3-en-2-one；1,4-Diphenyl-3-buten-2-one
• CAS: 38661-84-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: QMDWBHJPUAOGHO-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2038.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基丁-3-烯-2-酮 在 PPA 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2(1H)-萘酮,3,4-二氢-4-苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过NMR确定两个基于四氢萘的受体配体。

  摘要：

  1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘和1-苯基-3-（N，N-二甲基氨基）-1,2,3,4-四氢萘在溶液中的构象已通过结合了核磁共振测量和分子力学计算。结果表明，在顺式异构体中，环己烯环处于锁定构象，而反式异构体对应于两个倒置的半椅子的混合物。此外，该数据允许鉴定1-苯基-3-丙酰胺基四氢萘的两种目的合成的几何异构体。对褪黑激素受体亚型的结合研究表明，（+/-）-顺-1-苯基-3-丙酰胺基-1,2,3,4-四氢萘对MT（2）亚型的亲和力和选择性比（ +/-）-反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00064-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-diphenylbut-1-ene-3-yne 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三氯乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,4-二苯基丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用 Hoveyda-Grubbs 催化剂通过连续炔二聚/水合反应一锅法合成 α,β-不饱和酮

  摘要：

  在本文中，我们报告了用于区域选择性合成 α,β-不饱和酮的定量收率的顺序一锅炔二聚/水合方案。在 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂（1 mol%）和三环己基膦（4 mol%）存在下，末端芳基乙炔的炔二聚反应以高区域选择性进行。的水合反应在原位形成的1-芳基-3-烯-1-炔在四氯化碳的存在下进行得极为迅速3 COOH / p -TsOH·H 2O，在 15 分钟内以定量收率产生相应的不饱和酮。使用连续的一锅炔二聚/水合反应，不同的芳基乙炔衍生物以定量产率 (94–95%) 转化为相应的 α,β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1039/d1nj02410h

文献信息

• Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones
  作者：Bhanudas Dattatray Mokar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c4cc02786h

  日期：——

  Regiocontrolled hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes have been accomplished with IPrAuOTf and PtCl2/CO to yield 3-en-1-ones and 2-en-1-ones efficiently; our experimental data indicates that the sizes of catalysts play an important role.

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。
• Diverse Alkanones by Catalytic Carbon Insertion into the Formyl C−H Bond. Concise Access to the Natural Precursor of Achyrofuran
  作者：Andrew J. Wommack、David C. Moebius、Austin L. Travis、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol9010932

  日期：2009.8.6

  Over a century ago, the first reactions of diazomethane with aldehydes delivered methyl ketones. In the interim, aldehydes have been homologated with trimethylsilyldiazomethane, diazoacetates, and aryldiazomethanes, on rare occasion with catalysis. This work describes a mild procedure for convergent ketone assembly from nonstabilized diazoalkanes, including examples of chiral ketone synthesis with

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。
• N-Arylnitrone. II. Mitteilung
  作者：G. Ed. Utzinger、F. A. Regenass

  DOI：10.1002/hlca.19540370636

  日期：——

  Die N-Alkyl-N-aryl-hydroxylamine liessen sich zu den Nitronen aliphatischer Aldehyde dehydrieren, die auch durch direkte Kondensation von Aldehyd und Arylhydroxylamin gewonnen werden konnten.

  N-烷基-N-芳基-羟胺可被脱水成脂族醛的硝酮，这也可通过醛与芳基羟胺的直接缩合获得。
• Rapid dehydrosulfenylation of sulfoxides under microwave irradiation
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad Ghaffarzadeh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00135-9

  日期：1996.3

  Pyrolytic β-elimination of sulfoxides has been promoted by microwave irradiation. The reaction is very fast and yields are almost quantitative.

  微波辐射促进了亚砜的热解β-消除。反应非常快，收率几乎是定量的。
• Addition of Organocerium Reagents to Morpholine Amides:  Synthesis of Important Pheromone Components of <i>Achaea </i><i>j</i><i>anata</i>
  作者：Michele Badioli、Roberto Ballini、Massimo Bartolacci、Giovanna Bosica、Elisabetta Torregiani、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1021/jo0263061

  日期：2002.12.1

  produce ketones. Even in the presence of substrates and reagents with high steric hindrance, the organometallic compounds prepared from dry cerium(III) chloride and organomagnesium or organolithium compounds at -78 degrees C add cleanly to morpholine amides. The low cost of starting materials makes this new scheme of synthesis very interesting for the preparation of biologically important pheromones.

  易于制备的吗啉酰胺与有机铈试剂以高收率结合，可制得酮。即使在存在高位阻的底物和试剂的情况下，由干氯化铈（III）和有机镁或有机锂化合物在-78摄氏度下制得的有机金属化合物也可以干净地添加到吗啉酰胺中。起始原料的低成本使得这种新的合成方案对于制备生物学上重要的信息素非常有趣。