1,4-Diphenylpent-1-en-3-one | 137869-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Diphenylpent-1-en-3-one
• 英文别名: 1,4-diphenylpent-1-en-3-one
• CAS: 137869-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: WWVXAEZCLWJKRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 1,4-Diphenylpent-1-en-3-one 在 2-(((S)-2-(hydroxybis(4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(((S)-2(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-4-methylphenol 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  无环α-支化酮的不对称亲电胺化和水合反应，形成α-叔胺和肼

  摘要：

  可以使用偶氮二羧酸二叔丁酯作为亲电子氮源，通过对α-支化酮进行亲电子胺化反应，直接获得手性α-叔胺。该过程由双核锌-苯酚复合物催化，在温和的反应条件下和多种乙烯基酮的条件下进行。反应可以以克级进行，催化剂负载减少，并且具有可回收的配体。肼产物显示出化学选择性的N–N键裂解，而不会还原α，β-不饱和酮，显示出手性α-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04246
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 肉桂醛 在 [(C₆H₆)(PCy₃)(CO)RuH]⁺*BF₄⁻ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1,4-Diphenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌氢化物配合物催化烯烃的分子间马尔可夫尼科夫选择性加氢酰化

  摘要：

  阳离子Ru-H络合物被发现是芳基取代烯烃与醛分子间加氢酰化形成支化酮产物的有效催化剂。初步的动力学和光谱研究阐明钌-酰基络合物是关键的中间体物种。该催化方法以高度区域选择性的方式直接提供支化酮产物，同时耐受许多杂原子官能团。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00856

文献信息

• Phase-Transfer-Catalyzed Enantioselective α-Hydroxylation of Acyclic and Cyclic Ketones with Oxygen
  作者：Sui-Boon Derek Sim、Min Wang、Yu Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.5b00583

  日期：2015.6.5

  An efficient and enantioselective alpha-hydroxylation of acyclic as well as cyclic ketones using molecular oxygen has been developed. This simple catalytic procedure uses a readily available phase transfer catalyst and produces a wide range of valuable tertiary a-hydroxy ketones in good to excellent enantiopurity.
• Intermolecular Markovnikov-Selective Hydroacylation of Olefins Catalyzed by a Cationic Ruthenium–Hydride Complex
  作者：Junghwa Kim、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b00856

  日期：2016.5.6

  The cationic Ru–H complex was found to be an effective catalyst for the intermolecular hydroacylation of aryl-substituted olefins with aldehydes to form branched ketone products. The preliminary kinetic and spectroscopic studies elucidated a ruthenium-acyl complex as the key intermediate species. The catalytic method directly afforded branched ketone products in a highly regioselective manner while

  阳离子Ru-H络合物被发现是芳基取代烯烃与醛分子间加氢酰化形成支化酮产物的有效催化剂。初步的动力学和光谱研究阐明钌-酰基络合物是关键的中间体物种。该催化方法以高度区域选择性的方式直接提供支化酮产物，同时耐受许多杂原子官能团。
• Asymmetric Electrophilic Amination and Hydrazination of Acyclic α-Branched Ketones for the Formation of α-Tertiary Amines and Hydrazines
  作者：Barry M. Trost、Jacob S. Tracy、Eric Y. Lin

  DOI：10.1021/acscatal.9b04246

  日期：2019.12.6

  electrophilic amination of α-branched ketones utilizing di-tert-butyl azodicarboxylate as the electrophilic nitrogen source. This process, catalyzed by a dinuclear zinc-ProPhenol complex, proceeds under mild reaction conditions and with a diverse range of vinyl ketones. The reactions can be run on gram-scale with reduced catalyst loadings and feature a recoverable ligand. The hydrazine products are

  可以使用偶氮二羧酸二叔丁酯作为亲电子氮源，通过对α-支化酮进行亲电子胺化反应，直接获得手性α-叔胺。该过程由双核锌-苯酚复合物催化，在温和的反应条件下和多种乙烯基酮的条件下进行。反应可以以克级进行，催化剂负载减少，并且具有可回收的配体。肼产物显示出化学选择性的N–N键裂解，而不会还原α，β-不饱和酮，显示出手性α-氨基酮。