1,5-diphenyl-3-hydroxy-4-penten-1-one | 65203-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-hydroxy-4-penten-1-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one；3-hydroxy-1,5-diphenylpent-4-en-1-one
• CAS: 65203-01-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: VBWPZVXICLODIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-hydroxy-4-penten-1-one 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到methyl 3-hydroxy-2,3-diphenyl-5-styryltetrahydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多取代四氢呋喃衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种多取代四氢呋喃衍生物及其化学合成方法，以重氮化合物和3‑羟基‑l‑羰基酮化合物为原料，以金属催化剂为催化剂，以有机溶剂为溶剂，以分子筛为添加剂，在温和的反应温度下经过一步反应，柱层析提纯即得到产物。本发明具有环境效益、步骤经济性、原子经济性、非对映选择性及收率高的优势，且反应条件温和，底物范围适用性广，操作简单安全。本发明还公开了所述具有多个手性中心的多取代四氢呋喃衍生物具有PTPlB抑制作用，是重要的化工、化学和医药中间体，在医药化工领域具有广泛应用前景。

  公开号：

  CN104744410B
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基亚苯乙酮 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,5-diphenyl-3-hydroxy-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  纤维素CuI纳米颗粒作为水性介质中α，β-不饱和受体硼化的非均相，可循环利用的催化剂

  摘要：

  摘要 我们已经证明，纤维素CuI纳米颗粒可以用作合成有用的有机硼化合物的有效多相催化剂。在温和的条件下，均以良好至优异的产率获得了所需的β-硼化产物。该催化剂可以轻松回收，并且在六次运行中仍然可以有效地发挥作用。值得注意的是，有机硼化合物的不对称合成是通过应用手性膦配体完成的。该新开发的方案为形成CB键提供了有效而可持续的途径，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。 图形概要 有机硼化合物的不对称和有效合成是通过纤维素CuI纳米粒子与手性膦配体的结合完成的。这一新近报道的策略为构建C–B键提供了一种绿色且可持续的方法，并在很大程度上扩展了纤维素的应用范围。

  DOI：

  10.1007/s10562-021-03571-2

文献信息

• Development of N,N-bis(perfluoroalkanesulfonyl)squaramides as new strong Brønsted acids and their application to organic reactions
  作者：Cheol Hong Cheon、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.120

  日期：2010.6

  l groups have been developed and applied to several organic reactions. These squaramides are bench-stable and exhibit much higher reactivities in several organic reactions than squaric acid itself. N,N-Bis(trifluoromethanesulfonyl)squaramide 2a was applied to the Mukaiyama aldol reaction and Mukaiyama Michael reaction. Mechanistic studies revealed that the Brønsted acid might be the predominant catalyst

  已开发出一种新的强布朗斯台德酸，其衍生自带有不同全氟烷烃磺酰基基团的方酸骨架，并已应用于多种有机反应中。这些方酰胺是稳定的，并且在几种有机反应中显示出比方酸本身更高的反应性。将N，N-双（三氟甲磺酰基）方酰胺2a用于Mukaiyama aldol反应和Mukaiyama Michael反应。机理研究表明，布朗斯台德酸可能是通过酸本身而不是甲硅烷基化的布朗斯台德酸直接使羰基化合物质子化的主要催化剂。该酸2a的效用进一步扩展到细索-樱井烯丙基醛化和羰基-烯反应。此外，已经开发了具有更长的全氟烷基链的其他方酸酰胺2b和c，它们也是稳定的并且在几种有机反应中显示出与方酸酰胺2a类似的反应性。
• A New and Highly Effective Aldol Synthesis
  作者：Keiji Maruoka、Shinsuke Hashimoto、Yoshizo Kitagawa、Hisashi Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.3301

  日期：1980.11

  new approach has been demonstrated for the regiospecific aldol synthesis by the simultaneous addition of α-halo carbonyl derivatives and aldehydes or ketones to a suspension of diethylaluminum chloride and zinc in tetrahydrofuran at low temperature. This technique is also employable under mild conditions for the Reformatsky reaction to give β-hiydroxy esters in excellent yield. One of the unique synthetic

  通过在低温下将 α-卤代羰基衍生物和醛或酮同时添加到二乙基氯化铝和锌在四氢呋喃中的悬浮液中，已经证明了一种用于区域特异性羟醛合成的新方法。该技术也可在温和条件下用于 Reformatsky 反应，以优异的产率得到 β-羟基酯。ω-羟基醛的α-溴酯的分子内环化说明了该方法的独特合成应用之一，该环化产生大环内酯类，这是抗生素领域的一类重要化合物。
• Catalytic asymmetric aldol reactions. Use of a chiral (acyloxy)borane complex as a versatile Lewis-acid catalyst
  作者：Kyoji Furuta、Tohru Maruyama、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00003a047

  日期：1991.1

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from (2R,3R)-2-O(2,6-diisopropoxybenzoyl)tartaric acid and borane-tetrahydrofuran, various allyltrimethylsilanes react with achiral aldehydes to afford the corresponding homoallylic alcohols in good yields with high diastereo- and enantioselectivities. Furthermore, the reactivity of allylation can be improved without reducing

  在由 (2R,3R)-2-O(2,6-二异丙氧基苯甲酰基) 酒石酸和硼烷-四氢呋喃制备的 20 mol% 手性（酰氧基）硼烷 (CAB) 配合物存在下，各种烯丙基三甲基硅烷与非手性醛反应生成以良好的收率提供相应的高烯丙醇，具有高非对映选择性和对映选择性。此外，3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的CAB配合物占10-20mol%，可以在不降低对映选择性的情况下提高烯丙基化反应的反应活性。观察到的选择性和亲核试剂对醛的羰基碳的重新攻击意味着扩展的过渡态模型是适用的
• Aldol Reactions of α-Bromoalkyl Phenyl Ketones and Aldehydes with Tin(IV) Iodide and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Masaru Ohtsuka、Ayako Kondo

  DOI：10.1055/s-2006-951550

  日期：——

  Aldol reactions of α-bromoacetophenone and aldehydes in dichloromethane produced the corresponding E-α,β-unsaturated ketones at 25 °C with one equimolar amount of tin(IV) iodide, one equimolar amount of tetrabutylammonium iodide and one equimolar amount of N,N-diisopropylethylamine, and produced the corresponding β-hydroxy ketones at -80 °C with one equimolar amount of tin(IV) iodide and two equimolar

  α-溴苯乙酮和醛在二氯甲烷中的羟醛反应在 25 °C 下产生相应的 E-α,β-不饱和酮，其中包含一等摩尔量的碘化锡 (IV)、一等摩尔量的四丁基碘化铵和一等摩尔量的 N,N -二异丙基乙胺，并在 -80 °C 下用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵生成相应的 β-羟基酮。在 -80 °C 的二氯甲烷中，使用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵，α-溴苯丙酮与醛反应，选择性地提供相应的顺-α-甲基-β-羟基酮。
• Reformatsky type reaction by means of Bu3SnA1et2 or Bu3Pba1et2
  作者：Noriyuki Tsuboniwa、Seijiro Matsubara、Yoshitomi Morizawa、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81233-8

  日期：1984.1

  Treatment of α-halo carbonyl compounds with title Sn-Al or Pb-Al reagents provides enolates which react with aldehydes or ketones to give β-hydroxy carbonyl compounds effectively.

  用标题Sn-Al或Pb-Al试剂处理α-卤代羰基化合物可提供烯醇盐，该醛酸酯与醛或酮反应可有效生成β-羟基羰基化合物。