(-)-1-O-methyl-Δ^9,11-tetrahydrocannabinol | 27179-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-1-O-methyl-Δ^9,11-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: Δ⁹⁽¹¹⁾-THC-1-Methylether；THC, 1-O-methyl-delta 9,11；(6aR,10aR)-1-methoxy-6,6-dimethyl-9-methylidene-3-pentyl-7,8,10,10a-tetrahydro-6aH-benzo[c]chromene
• CAS: 27179-29-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: KBHYWFRGGLCWNO-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-O-methyl-Δ^9,11-tetrahydrocannabinol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  13 C-NMR。天然和半合成大麻素的光谱

  摘要：

  的13 C-NMR。详细分析了一种天然大麻素和十种半合成大麻素的光谱。信号的分配基于其化学位移，1 H-off-共振去耦实验中的分裂模式以及与13 C-NMR的比较。相关大麻素的数据。对于某些化合物，最终的结果是通过选择性1 H解耦实验和增量计算得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650318
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Δ8-四氢大麻酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-1-O-methyl-Δ^9,11-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  13 C-NMR。天然和半合成大麻素的光谱

  摘要：

  的13 C-NMR。详细分析了一种天然大麻素和十种半合成大麻素的光谱。信号的分配基于其化学位移，1 H-off-共振去耦实验中的分裂模式以及与13 C-NMR的比较。相关大麻素的数据。对于某些化合物，最终的结果是通过选择性1 H解耦实验和增量计算得出的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650318

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogs of .DELTA.8-, .DELTA.9-, and .DELTA.9,11-tetrahydrocannabinol
  作者：David R. Compton、W. Roy Prescott、Billy R. Martin、Craig Siegel、Patrick M. Gordon、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jm00115a023

  日期：1991.11

  Additionally, novel analogues were evaluated for their ability to bind to the THC receptor site labeled by 3H-CP-55,940. None of the cannabinoid analogues were capable of attenuating the effects of delta 9-THC (3 mg/kg) in either the rat (doses up to 10 mg/kg) or in the mouse (doses up to 30 mg/kg). It also appears that the compounds with minimal in vivo activity are not mixed agonist/antagonists. These data would

  这项研究的主要目的是合成一系列大麻类药物的醚类似物，并评估它们在小鼠或大鼠中的激动剂和拮抗剂药理特性。使用多重评价程序（运动活性，甩尾潜伏期，体温过低，环不动）对小鼠的激动剂和拮抗剂活性进行评估，并在判别性刺激范式中确定大鼠的活性。另外，评价了新的类似物结合由3H-CP-55,940标记的THC受体位点的能力。大麻素类似物均不能在大鼠（最高剂量10 mg / kg）或小鼠（最高剂量30 mg / kg）中减弱δ9-THC（3 mg / kg）的作用。还似乎具有最小体内活性的化合物不是混合的激动剂/拮抗剂。这些数据表明酚羟基对于受体识别（结合）和体内效力很重要。另外，已经发现先前被认为是无活性的大麻素甲基醚产生有限的活性。最后，数据表明，δ9,11-THC比以前的报告更有效，并且确实具有药理活性。
• 13C-NMR. Spectra of Natural and Semi-synthetic Cannabinoids
  作者：Michael Binder、Ingo Franke、Burkhard Schmidt、Wolfgang Dietrich

  DOI：10.1002/hlca.19820650318

  日期：1982.5.5

  The 13C-NMR. spectra of one natural and ten semi-synthetic cannabinoids were analyzed in detail. Assignments of the signals are based on their chemical shifts, splitting patterns in 1H-off-resonance decoupling experiments and comparison with 13C-NMR. data of related cannabinoids. With some compounds final assignments were made by selective 1H-decoupling experiments and incremental calculations.

  的13 C-NMR。详细分析了一种天然大麻素和十种半合成大麻素的光谱。信号的分配基于其化学位移，1 H-off-共振去耦实验中的分裂模式以及与13 C-NMR的比较。相关大麻素的数据。对于某些化合物，最终的结果是通过选择性1 H解耦实验和增量计算得出的。