fatsiaside A1 | 28283-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: fatsiaside A1
• 英文别名: (3β)-3-(α-L-arabinopyranosyloxy)olean-12-en-28-oic acid；3β-[(α-L-arabinopyranosyl)oxy]olean-12-en-28-oic acid；3-O-α-L-arabinopyranoside of oleanolic acid；oleanolic acid 3-O-α-L-arabinopyranoside；3-O-α-L-arabinopyranosyl-oleanolic acid；(3β)-3-hydroxyolean-12-en-28-oic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 28283-45-6；28283-48-9；58163-30-7；61617-29-6；60252-11-1
• 化学式: C₃₅H₅₆O₇
• 分子量: 588.825
• InChiKey: HZLWUYJLOIAQFC-HRDZKRTASA-N

物化性质

• 沸点：
  685.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fatsiaside A1 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  玉米双翅果抗丝虫三萜皂苷中的齐墩果酸可在体外诱导人丝状尾形狗尾草（Setaria digitata）氧化应激并诱导细胞凋亡。

  摘要：

  消除成人丝状寄生虫的药物的缺乏仍然是消除人类淋巴丝虫病（LF）的主要挑战。长期和永久性残疾的第二个主要原因。因此，迫切需要发现具有有效杀虫活性的新型抗丝虫天然产物。在本研究中，研究了龙脑香（Dipterocarpus zeylanicus，Dipterocarpaceae）的叶，树皮和有翅种子的甲醇提取物的宏观杀虫活性和微杀螨活性。通过生物活性引导色谱分离从有翅种子提取物中分离出两种抗丝虫三萜皂苷，并使用核磁共振和质谱分析法鉴定为齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）（对于成虫，IC50 = 20.54μM，19.71）微丝虫的μM）和齐墩果酸3-O-α-L-阿拉伯吡喃糖苷（2）（IC50 = 29。对于成虫，为02μM，对于微丝虫，为25.99μM）。两种化合物的酸水解均产生齐墩果酸（3），其对人外周血单核细胞无毒或毒性最低（选择性指数=> 10），同时保留了类似的杀大型杀螨药（IC50

  DOI：

  10.1016/j.exppara.2017.03.007
• 作为产物：
  描述：

  3-(alpha-L-阿拉伯吡喃糖基氧基)-齐墩果-12-烯-28-酸 O-6-脱氧-alpha-L-甘露糖基-(1-4)-O-6-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1-6)-beta-D-吡喃葡萄糖基酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 fatsiaside A1
  参考文献：
  名称：

  Shao, Chun-Jie; Kasai, Ryoji; Xu, Jing-Da, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 2, p. 601 - 608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antitumor activity evaluation of oleanolic acid saponins bearing an acetylated l-arabinose moiety
  作者：Ye Zhong、Hui-ning Li、Lin Zhou、Hua-sheng Su、Mao-sheng Cheng、Yang Liu

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108311

  日期：2021.5

  derivatives bearing acetyl-substituted l-arabinose moiety has been synthesized and screened in vitro for cytotoxicity against ten cancer cell lines and four normal cell lines. The antiproliferative evaluation indicated that synthetic derivatives showed excellent selectivity, as they were toxic against only A431 cell line. Among them, the compound 6 possesses the best inhibitory activity. A series of

  甲小号轴承乙酰基取代的齐墩果酸衍生物的eries升-arabinose部分已经合成和筛选体外针对10癌细胞系和四个正常细胞系的细胞毒性。抗增殖评估表明合成衍生物显示出极好的选择性，因为它们仅对 A431 细胞系有毒。其中，化合物6具有最好的抑制活性。一系列药理实验表明，化合物6显着诱导A431细胞凋亡和细胞周期阻滞，可作为进一步研究的潜在先导候选物。
• USE OF URSOLIC ACID SAPONIN,OLEANOLIC ACID SAPONIN IN PREPARATION OF INCREASING LEUCOCYTES AND/OR PLATELET MEDICINE
  申请人：Guang Bing

  公开号：US20100197898A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention provides the use of ursolic acid saponin and oleanolic acid saponin of formula (I) in preparing medicaments for increasing leucocytes and/or platelets. The invention also provides a pharmaceutical composition containing the same compound. The invention utilizes the cheap and accessible ursolic acid and oleanolic acid which are widely present in natural plants as raw materials, introduces monosaccharyls or oligosaccharyls by structural modification. It is proved by pharmacological tests that the compound of formula (I) have an activity of obviously increasing leucocytes and/or platelets.

  本发明提供了使用式(I)的熊果酸皂苷和齐墩果酸皂苷制备增加白细胞和/或血小板的药物的方法。本发明还提供了含有相同化合物的制药组合物。本发明利用廉价且易得的熊果酸和齐墩果酸，它们广泛存在于天然植物中作为原料，并通过结构修饰引入单糖或寡糖。药理学试验证明，式(I)化合物具有明显增加白细胞和/或血小板的活性。
• Facile Synthesis of Oleanolic Acid Monoglycosides and Diglycosides
  作者：Yu Sha、Mao-Cai Yan、Jiao Liu、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules13071472

  日期：——

  condensation of the carboxylic acid with bromo-glycosides was found to be more efficient in the synthesis of 28-glycosides. Two approaches were investigated and proved practicable in the preparation of 3,28- diglycosides. This method is suitable for preparing oleanolic acid glycosides with structural diversity for extensive biological evaluation and structure-activity relationship study, and it also apply new

  齐墩果酸及其苷类是重要的天然产物，具有多种有吸引力的生物活性，如抗肿瘤、抗病毒和抗炎特性。在目前的工作中，15 种带有各种糖基的齐墩果酸皂苷，包括 3-单糖苷、28-单糖苷和 3,28-二糖苷，很容易以高产率合成。选择苄基作为 COOH(28) 基团的保护基团，而不是常用的甲基和烯丙基，以避免最终脱保护的困难。发现碱促进羧酸与溴糖苷的缩合在 28-糖苷的合成中更有效。研究了两种方法并证明在制备 3,28-二糖苷中是可行的。
• Sterol and triterpenoid glycosides from the roots of Patrinia scabiosaefolia
  作者：Won Sick Woo、Jae Sue Choi、Otto Seligmann、Hildebert Wagner

  DOI：10.1016/0031-9422(83)85060-2

  日期：1983.1

  Abstract From the roots of Patrinia scabiosaefolia , oleanolic acid, hederagenin, 3- O -α- l -arabinopyranosyl-oleanolic acid, 3- O -α- l -arabinopyranosyl-hederagenin, 2′- O -acetyl-3- O -α- l -arabinopyranosyl-hederagenin and a mixture of sitosterol and campesterol- d -glucosides were isolated.

  摘要 来源于腐皮败酱的根、齐墩果酸、常春藤苷配基、3-O-α-l-阿拉伯吡喃基-齐墩果酸、3-O-α-l-阿拉伯吡喃基-常春藤苷、2'-O-乙酰基-3-O-α - l-阿拉伯吡喃常春藤苷配基和谷甾醇和菜油甾醇-d-葡萄糖苷的混合物被分离。
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  作者：V. I. Grishkovets、E. A. Sobolev、A. S. Shashkov、V. Ya. Chirva

  DOI：10.1023/a:1002891507725

  日期：——

  The previously known triterpenoid 3-O-alpha -L-arabinopyranosides of oleanolic and echinocystic acids and hederagenin, 3-O-beta -D-glucopyranosyl-(1 -->2)-O-alpha -L-arabinopyranosides of oleanolic acid and hederagenin, in addition to 28-O-alpha -L-rhamnopyranosyl-(1 -->4)-O-beta -D-glucopyranosyl-(1-6)-O-beta -D-glucopyranosyl ethers of the 3-O-alpha -L-arabinopyranoside of hederagenin, and 3-O-beta -D-glucopyranosyl-(1 -->2)-O-alpha -L-arbinopyranosides of oleanolic acid and hederagenin, respectively, are isolated from leaves of Fatsia japonica (Araliaceae). The structures of the glycosides are confirmed by chemical Methods and (CNMR)-C-13 spectroscopy.