(r-1,t-4)-p-menthane-1,4-diol | 1753-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (r-1,t-4)-p-menthane-1,4-diol
• 英文别名: 1-isopropyl-4-methylcyclohexane-1,4-diol；p-menth-1β,4α-diol；trans-p-menthanediol-(1.4)；1r-Methyl-4t-isopropyl-cyclohexandiol-(1.4c)；p-Menthandiol-(1r.4t)；trans-p-Menthandiol-(1.4)
• CAS: 1753-42-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: QCKOHKIBVZRCEQ-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,6R)-3-isopropyl-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (r-1,t-4)-p-menthane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  萜品醇的绝对构型-（4）

  摘要：

  为了阐明萜品醇-（4）的绝对构型，将（-）-萜品醇-（4）通过（+）-香芹酚与（-）-柠檬烯连接。因此，（-）-萜品醇（4）具有（4R）构型。对于（+）-松油醇（4），间接确定了（4 S）构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480103

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Carman, Raymond M.; Rayner, Anthony C., Australian Journal of Chemistry, 1994, vol. 47, # 2, p. 195 - 202
  作者：Carman, Raymond M.、Rayner, Anthony C.

  DOI：——

  日期：——
• Absolute Konfiguration von Terpinenol-(4)
  作者：G. Ohloff、G. Uhde

  DOI：10.1002/hlca.19650480103

  日期：——

  Zur Aufklärung der absoluten Konfiguration von Terpinenol-(4) wurde (−)-Terpinenol-(4) über das (+)-Carvomenthol mit dem (−)-Limonen verbunden. Das (−)-Terpinenol-(4) besitzt daher die (4R)-Konfiguration. Für das (+)-Terpinenol-(4) wurde auf indirektem Wege die (4S)-Konfiguration ermittelt.

  为了阐明萜品醇-（4）的绝对构型，将（-）-萜品醇-（4）通过（+）-香芹酚与（-）-柠檬烯连接。因此，（-）-萜品醇（4）具有（4R）构型。对于（+）-松油醇（4），间接确定了（4 S）构型。