Z-Thr-OH | 19728-63-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苏氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Thr-OH
• 英文别名: N-Benzyloxycarbonyl-L-threonin；N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-threonine；(2S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 19728-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: IPJUIRDNBFZGQN-HTLJXXAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(lit.)
• 沸点：
  396.45°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  -4.7 º (c=4, acetic acid)
• 密度：
  1.2499 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

制备 将L-Thr(30 mmol)加入250 mL反应瓶中，再加入冷却的饱和Na₂CO₃溶液50 mL，并在冰浴中搅拌溶解。随后，将Z-OSu(39.4 mmol)的丙酮溶液20 mL逐滴滴入反应瓶中，在25 ℃下搅拌反应。通过TLC-紫外荧光及茚三酮显色法监测反应进程。反应结束后，加入H₂O 20 mL，并在pH值大于9时以Et₂O (30 mL×2)萃取，收集水相并调节pH至3～4。使用EtOAc(30 mL×3)进行有机萃取，合并有机相，用饱和NaCl溶液(25 mL×2)洗涤后，无水Na₂SO₄干燥。最后通过TLC-紫外荧光及茚三酮显色法检查纯度，减压蒸干并真空干燥，得到微黄色油状液体N-苄氧羰基-L-苏氨酸，并低温保存。

用途 CBZ-L-苏氨酸是L-苏氨酸（T405500）的N-Cbz保护形式。L-苏氨酸是一种必需氨基酸，广泛用作饲料和食品添加剂。突变的大肠杆菌菌株能够大量生产L-苏氨酸，用于研究和食品营养目的。此外，L-苏氨酸天然存在于鱼类和家禽中，并被掺入人体某些重要蛋白质（如血红蛋白和胰岛素）中。

用途 CBZ-L-苏氨酸适用于生化试剂及多肽合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Thr-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 allyl N-(benzyloxycarbonyl)-O--L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the cyclodepsipeptide nordidemnin B, a cytotoxic minor product isolated from the sea tunicate Trididemnum cyanophorum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00264a022
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 生成 Z-Thr-OH
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing N-benzyloxycarbonyl amino acids containing

  摘要：

  聚氧烷基乙二醇和聚合物支持的聚氧烷基醇被用作相转移试剂，用于阻断带有苯甲氧羰基基团的氨基酸碱金属盐的主要氨基官能团。

  公开号：

  US04500726A1

文献信息

• 2-Hydroxyimino-2-phenylacetonitrile active esters in peptide synthesis
  作者：Wiktor Koziołkiewicz、Anna Janecka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99378-x

  日期：1989.1

  A number of 2-hydroxyimino-2-phenylacetonitrile esters of acylamino acids have been synthesized. These compounds react readily with amino acid or peptide esters to elongate the peptide chain.

  已经合成了许多酰基氨基酸的2-羟基亚氨基-2-苯基乙腈酯。这些化合物容易与氨基酸或肽酯反应以延长肽链。
• N-benzhydryl-glycolamide esters (OBg esters) as carboxyl protecting groups in pept1de synthesis
  作者：Muriel Amblard、Marc Rodriguez、Jean Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86014-2

  日期：1988.1

  N-Benzhydryl-glycolamide esters (OBg esters) of various N-protected amino acids have been synthesized. In order to demonstrate their usefulness in peptide chemistry, the syntheses of For-Met-Leu-Phe-OH (chemiotactic peptide) and Pro-Leu-Gly-NH2 (MIF) have been carried out. OBg esters are compatible with commonly used protecting groups and are cleanly and selectively removed in mild alkaline conditions

  已经合成了各种N-保护的氨基酸的N-苯甲酰基-乙醇酰胺酯（OBg酯）。为了证明它们在肽化学中的有用性，已经进行了For-Met-Leu-Phe-OH（趋化肽）和Pro-Leu-Gly-NH 2（MIF）的合成。OBg酯与常用的保护基团相容，并且除含有β-苄基天冬氨酰的序列外，在温和的碱性条件下可以干净而有选择地除去，而没有任何副反应。
• [EN] SPIRO-LACTAM AND BIS-SPIRO-LACTAM NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS SPIRO-LACTAMES ET BIS-SPIRO-LACTAMES DES RÉCEPTEURS NMDA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：APTINYX INC

  公开号：WO2018026792A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed are compounds having potency in the modulation of NMDA receptor activity. Such compounds can be used in the treatment of conditions such as depression and related disorders. Orally delivered formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  揭示了具有调节NMDA受体活性潜力的化合物。这些化合物可用于治疗
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF PEPTIDE COMPOUNDS
  申请人：Naurex, Inc

  公开号：US20190031715A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Disclosed is a new process and intermediates for preparing dipyrrolidine peptide compounds such as, for example, rapastinel. Advantageously, the process may be industrially scalable and cost-effective and use less toxic reagents and/or solvents. Further, the process may be used to prepare peptide compounds having improved purity.

  披露了一种用于制备双吡咯啉肽类化合物（例如rapastinel）的新工艺和中间体。该工艺具有工业可扩展性和经济性，并使用较少毒性试剂和/或溶剂。此外，该工艺可用于制备纯度更高的肽类化合物。
• Amino acid derivatives of antitumor activity
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04939241A1

  公开（公告）日：1990-07-03

  The invention relates to compounds of antitumor activity of the formula: ##STR1## ps in which R.sup.1 is hydrogen, lower allkyl, halo(lower)alkyl or aryl, R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or protected hydroxy, R.sup.3 is hydrogen, R.sup.4 is aminocarboxy(lower)alkyl, protected amino(lower)alkyl or protected aminocarboxy(lower)alkyl, and R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl, or its pharmaceutical acceptable salt.

  该发明涉及具有抗肿瘤活性的化合物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1为氢、较低的烷基、卤代(较低)烷基或芳基，R.sup.2为氢、羟基或保护羟基，R.sup.3为氢，R.sup.4为氨基羧基(较低)烷基、保护氨基(较低)烷基或保护氨基羧基(较低)烷基，R.sup.5为氢或较低烷基，或其药用可接受盐。