tetrakis(trifluoromethyl)diphosphine | 2714-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: tetrakis(trifluoromethyl)diphosphine
• 英文别名: Tetrakis--diphosphin；Tetrakis-trifluormethyl-diphosphin；Diphosphine, tetrakis(trifluoromethyl)-；bis(trifluoromethyl)phosphanyl-bis(trifluoromethyl)phosphane
• CAS: 2714-60-5
• 化学式: C₄F₁₂P₂
• 分子量: 337.972
• InChiKey: GFWZGKUMKFSQHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -82 °C
• 沸点：
  83-84 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(trifluoromethyl)diphosphine 在 iodine 作用下， 以95%的产率得到三氟碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.3, 1.17, page 176 - 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(三氟甲基)亚膦酰碘 在 Sb 作用下， 生成 tetrakis(trifluoromethyl)diphosphine
  参考文献：
  名称：

  Chemical consequences of fluorocarbon phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ar50024a001

文献信息

• Organophosphorus chemistry. Part XI. Reactions of dimethyl- and bis(trifluoromethyl)-phosphine with olefins, and photochemical reaction of ethyl(bistrifluoromethyl)phosphine with ethylene
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、N. F. Wood

  DOI：10.1039/j39700001370

  日期：——

  ratio 28 : 72, but with propene only dimethyl-n-propylphosphine is produced. Bis(trifluoromethyl) phosphine gives only one adduct with each olefin. In all cases the product, or the major product where two are formed, is that predicted on the basis of formation of the most stable intermediate radical. Neither bis(trifluoromethyl)phosphine nor phosphine react with 1,1,3,3,3-pentafluoropropene under u.v. irradiation

  在紫外线辐射下，二甲基膦与氟乙烯进行双向加成反应，以8:92的比例高收率地形成1-氟乙基-和2-氟乙基-二甲基膦。使用1，1-二氟乙烯，可以以28∶72的比例高产率地生产1，1-二氟乙基-和2，2-二氟乙基-二甲基膦，但是对于丙烯，仅产生二甲基-正丙基膦。双（三氟甲基）膦与每种烯烃仅产生一个加合物。在所有情况下，都是以最稳定的中间基团的形成为基础预测的产物，或形成两个产物的主要产物。在紫外线照射下，双（三氟甲基）膦和膦都不会与1,1,3,3,3-五氟丙烯反应。在辐射过程中或在黑暗中，二甲基膦作为亲核试剂与该烯烃反应，生成顺式混合物-和反式-1-二甲基膦基-1,3,3,3-四氟丙烯。乙基双（三氟甲基）膦和乙烯的辐照得到乙基三氟甲基-3,3,3-三氟丙基膦，这是将三烷基膦光化学加成到烯烃中的第一个例子。
• The reaction of trifluoromethylphosphino-compounds with nitric oxide
  作者：R. C. Dobbie

  DOI：10.1039/j19710002894

  日期：——

  Nitric oxide has been found to act as an oxidising agent towards the trifluoromethylphosphino-compounds, CF3PX2(X = F, Cl, H, and CF3), and (CF3)2PX (X = F, Cl, H, and P[CF3]2), reaction occurring in the temperature range 20–100°. The oxidation of (CF3)2PF and (CF3)2P·P(CF3)2 gave the new compounds (CF3)2P(:O)F and (CF3)2P(:O)·O·P(:O)(CF3)2 respectively.

  已发现一氧化氮可作为三氟甲基膦化合物CF 3 PX 2（X = F，Cl，H和CF 3）和（CF 3）2 PX（X = F，Cl，H和P [CF 3 ] 2），反应发生在20–100°的温度范围内。（CF 3）2 PF和（CF 3）2 P·P（CF 3）2的氧化得到新化合物（CF 3）2 P（：O）F和（CF 3）2 P（：O）· O·P（：O）（CF 3）2 分别。
• Preparation and properties of some bis(trifluoromethyl)-phosphorus and -arsenic derivatives containing P–P, P–As, and As–As bonds
  作者：R. G. Cavell、R. C. Dobbie

  DOI：10.1039/j19680001406

  日期：——

  -arsine with tetrakistrifluoromethyl-diphosphine and -diarsine gave the mixed fluoroalkyl-alkyl derivatives (CF3)2P·P(CH3)2, (CF3)2As·P(CH3)2, (CF3)2P·As(CH3)2, and (CF3)2As·As(CH3)2 containing P–P, As–P, and As–As bonds. The reactions appear to depend on the basic strength of the hydride since the fully fluorinated phosphino-arsine (CF3)2P·As(CF3)2 was obtained from the action of bistrifluoromethylarsine

  二甲基膦和-ar与四三氟甲基-二膦和-二氮烷反应，得到混合的氟代烷基-烷基衍生物（CF 3）2 P·P（CH 3）2，（CF 3）2 As·P（CH 3）2，含有（CF 3）2 P·As（CH 3）2和（CF 3）2 As·As（CH 3）2含有P–P，As–P和As–As键。反应似乎取决于氢化物的基本强度，因为完全氟化的膦基s基（CF 3）2通过双三氟甲基3对四三氟甲基二膦的作用获得了P·As（CF 3）2，但是二ar基不受双三氟甲基膦的影响。同样由双三氟甲基碘-膦和-s的混合物与汞反应得到的全氟化膦-s不能从二磷和二砷化合物中分离出来，并进行了光谱表征。讨论了化合物的核磁共振谱和质谱的有趣特征。
• Synthesis and characterization of bis(trifluoromethyl)thiophosphoryl-.mu.-thio-bis(trifluoromethyl)phosphine and di(bis(trifluoromethyl)thiophosphoryl)disulfide
  作者：R. G. Cavell、A. A. Pinkerton

  DOI：10.1021/ja00739a004

  日期：1971.5

  Abstract : Bis(trifluoromethyl)iodophosphine sulfide reacts with limited quantities of mercury to give the diphosphorus compound (CF3)2P(S-P(CF3)2 in which the phosphorus atoms are bridged by a sulfur atom. This same compound is better synthesized from the reaction of bis(trifluoromethyl)dithiophosphinic acid with either dimethylaminobis(trifluoromethyl)phosphine or with chlorobis(trifluoromethyl)phosphine

  和硫化氢，但不与氧或硫。还描述了 (CF3)2P(S)SH 的更简单合成。（作者）
• Organophosphorus chemistry. Part XII. Reactions of tetramethylbiphosphine and tetrakis(trifluoromethyl)biphosphine with olefins
  作者：P. Cooper、R. Fields、R. N. Haszeldine

  DOI：10.1039/j39710003031

  日期：——

  Tetramethylbiphosphine reacts readily with olefins (C2H4, CH2:CF2, CH2:CHF, C3H6) under the action of u.v. light, to give the corresponding 1,2-bis(dimethylphosphino)ethanes, but does not react at 100° in the dark. Tetrakis-(trifluoromethyl)biphosphine also gives the corresponding diphosphinoethanes in excellent yield when irradiated with olefins (C2H4, C2F4, C3H6, cis- and trans-MeCH:CHMe, CH2:CHF

  在紫外线的作用下，四甲基双膦容易与烯烃（C 2 H 4，CH 2：CF 2，CH 2：CHF，C 3 H 6）反应，生成相应的1,2-双（二甲基膦基）乙烷在黑暗中不会在100°下反应。当用烯烃（C 2 H 4，C 2 F 4，C 3 H 6，顺式和反式-MeCH：CHMe，CH 2：CHF，CH 2：CF 2），并且在50°C且没有光照的情况下，虽然速度要慢得多。四甲基二膦二硫化物在与氟代烯烃（CH 2：CF 2，CH 2：CHF）一起加热时仅产生分解产物。

表征谱图