3-methylenebicyclo<3.3.1>nonane-7-one oxide | 29681-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylenebicyclo<3.3.1>nonane-7-one oxide
• 英文别名: 7-methylenebicyclo<3.3.1>nonan-3-one 7-exo epoxide；spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-3,2'-oxiran]-7-one；3-Methylenbicyclo<3.3.1>nonan-7-on-oxid；spiro[bicyclo[3.3.1]nonane-7,2'-oxirane]-3-one
• CAS: 29681-64-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD00571607
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HGMLVNKQIMLJSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-259 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  289.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenebicyclo<3.3.1>nonane-7-one oxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到protoadamantan-4-on-1-ol
  参考文献：
  名称：

  7-亚甲基双环-[3.3.1]壬烷-3-one的简便合成及其转化为新型三环系统原金刚烷

  摘要：

  摘要 描述了 7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-one 2 的实际合成方法，该方法是通过 1-金刚烷醇 7 的钌催化氧官能化有效制备的 1,3-金刚烷二醇 8 裂解制备的。还介绍了 2 的特征性环化环化，通过相应的外环氧化物 10 产生了一个新的三环系统，1-羟基-4-原金刚烷酮 9。

  DOI：

  10.1080/00397919608003522
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二醇 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methylenebicyclo<3.3.1>nonane-7-one oxide
  参考文献：
  名称：

  7-亚甲基双环-[3.3.1]壬烷-3-one的简便合成及其转化为新型三环系统原金刚烷

  摘要：

  摘要 描述了 7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-one 2 的实际合成方法，该方法是通过 1-金刚烷醇 7 的钌催化氧官能化有效制备的 1,3-金刚烷二醇 8 裂解制备的。还介绍了 2 的特征性环化环化，通过相应的外环氧化物 10 产生了一个新的三环系统，1-羟基-4-原金刚烷酮 9。

  DOI：

  10.1080/00397919608003522

文献信息

• Oxa-adamantyl cannabinoids
  作者：Thanh C. Ho、Marcus A. Tius、Spyros P. Nikas、Ngan K. Tran、Fei Tong、Han Zhou、Nikolai Zvonok、Alexandros Makriyannis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127882

  日期：2021.4

  As a continuation of earlier work on classical cannabinoids bearing bulky side chains we report here the design, synthesis, and biological evaluation of 3'-functionalized oxa-adamantyl cannabinoids as a novel class of cannabinergic ligands. Key synthetic steps involve nucleophilic addition/transannular cyclization of aryllithium to epoxyketone in the presence of cerium chloride and stereoselective

  作为带有庞大侧链的经典大麻素早期工作的延续，我们在此报告了 3'-功能化氧杂金刚烷基大麻素作为一类新型大麻能配体的设计、合成和生物学评价。关键的合成步骤包括在氯化铈存在下芳基锂的亲核加成/跨环环化成环氧酮以及三环大麻素核的立体选择性构建。氧杂金刚烷基大麻素的合成很方便，并且易于扩大规模，从而可以制备足够数量的这些类似物以进行详细的体外评估。本文报道的新型 oxa-金刚烷基大麻素被发现是 CB1 和 CB2 大麻素受体的高亲和力配体。在环化酶测定中，这些化合物被发现是有效的 CB1 受体激动剂。异硫氰酸酯类似物 AM10504 能够不可逆地标记 CB1 和 CB2 受体。
• An anomalous reaction of dimethyloxosulfonium methylide
  作者：Alexander G. Yurchenko、Natalie N. Melnik、Igor R. Likhotvorik

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80472-x

  日期：1989.1

  On treatment with dimethyloxosulfonium methylide in the presence of sodium methylsulfinylmethide, 3-methylenebicyclo[3.3.1]nonane-7-one oxide undergoes an unusual transformation to 4,5-dimethylenetricyclo[4.3.1.03,8]decane-1-ol.

  在甲基亚磺酰基甲基钠的存在下用二甲基二甲基ox亚甲基处理时，3-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-7-一氧化物经历不寻常的转化为4,5-二亚甲基三环[4.3.1.0 3,8 ]癸烷-1-醇。
• Synthesis and alkali metal picrate extraction capabilities of novel cage-functionalized 17-crown-5 and 17-crown-6 ethers
  作者：Alan P. Marchand、Kaipenchery A. Kumar、Artie S. McKim、Kata Mlinarié-Majerski、Goran Kragol

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00075-6

  日期：1997.3

  The syntheses of three novel cage-functionalized 17-crown-5 and 17-crown-6 ethers, i. e., 10-12, are reported and the results of alkali metal picrate extraction experiments performed by using each of these crown ethers in turn as the extractant are described. Their respective relative extraction efficiencies toward alkali metal picrates were compared with the corresponding efficiencies of 15-crown-5 and benzo-15-crown-5 solutions at the same concentration. The extraction profile of 10 (17-crown-5) toward alkali metal picrates is similar to that of 15-crown-5; however, 10 displays 33% greater avidity toward Na+ picrate. The ability of 11 (benzo-17-crown-5) to extract Li+, Rb+, and Cs+ picrates is similar to that of benzo-15-crown-5. Crown ether 10 is ca. 3 times more effective than 11 toward extraction of K+ picrate. The alkali metal picrate extraction profile of 12 (17-crown-6) resembles that of 10; however, 12 shows enhanced avidity vis-a-vis 10 toward Na+, K+, Rb+, and Cs+ picrates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• YURCHENKO, ALEXANDER G.;MELNIK, NATALIE N., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3653-3654
  作者：YURCHENKO, ALEXANDER G.、MELNIK, NATALIE N.

  DOI：——

  日期：——
• MOMOSE TAKEFUMI; ATARASHI SHOHGO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 3, 824-828
  作者：MOMOSE TAKEFUMI、 ATARASHI SHOHGO

  DOI：——

  日期：——