3,5,6-trimethyl-2-phytyl-1,4-benzoquinone | 85314-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,5,6-trimethyl-2-phytyl-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-phytyl-3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinone；tocoquinone；Trimethyl-phytyl-benzochinon；2,5,6-Trimethyl-3-(3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl)-1,4-benzochinon；phytyltrimethylquinone；2,3,5-Trimethyl-6-(3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-enyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 85314-70-1
• 化学式: C₂₉H₄₈O₂
• 分子量: 428.699
• InChiKey: SJPDQAGAIQSHOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trimethyl-2-phytyl-1,4-benzoquinone 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5,6-trimethyl-2-phytylhydroquinone 1,4-diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Byzova, V. N.; Zakharova, E. I.; Zhukova, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2135 - 2140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异植物醇 、 4-羟基-2,3,6-三甲基乙酸苯酯 在 aluminosilicate ASHNTS-3 氢氧化钾 、 air 作用下， 生成 3,5,6-trimethyl-2-phytyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Byzova, V. N.; Zakharova, E. I.; Zhukova, E. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2135 - 2140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Selective Synthesis of<i>Ortho</i>-Prenylated Phenols and Chromans by using a New Bimetallic CuAl-KIT-5 with a 3D-Cage-type Mesoporous Structure
  作者：Shaji Varghese、Chokkalingam Anand、Dattatray Dhawale、Gurudas P. Mane、Mohammad A. Wahab、Ajayan Mano、George Allen Gnana Raj、Samuthira Nagarajan、Ajayan Vinu

  DOI：10.1002/cctc.201200332

  日期：2013.4

  A nice piece of KIT: The first synthesis of a new bimetallic 3D‐cage‐type mesoporous catalyst CuAl‐KIT‐5 and its remarkable performance for the highly selective synthesis of ortho‐prenylated phenols and chromans is reported.

  一个很好的KIT：据报道，新型双金属3D笼型中孔催化剂CuAl-KIT-5的首次合成及其在高选择性合成邻苯二甲酰化苯酚和苯并二氢吡喃中的卓越性能得到了报道。
• Process for the manufacture of chroman derivatives, especially alpha-tocopherol and alkanoates thereof
  申请人：Bonrath Werner

  公开号：US20050277777A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The present invention relates to novel processes for the manufacture of chroman derivatives such as α-tocopherol (TCP) and alkanoates thereof, especially α-tocopheryl acetate (TCPA), whereby at least one step of the processes is carried out in the presence of a Lewis acid or a mixture of a Lewis acid with a Bronsted acid as the catalyst under pressure, preferably at an absolute pressure of at least 1.1 bar. As starting materials for the manufacture of TCP and its alkanoates either a mixture of 2,3,5-trimethylhydroquinone (TMHQ) or 2,3,6-trimethylhydroquinone-1-alkanoate (TMHQA) and a compound selected from the group consisting of phytol (pH), isophytol (IP) and (iso)phytol derivatives or 2-phytyl-3,5,6-trimethyl-hydroquinone (PTMHQ)/3-phytyl-2,5,6-trimethylhydroquinone-1-alkanoate (PTMHQA) and/or an isomer thereof are used. Suitable Lewis acids are indium(III) salts and scandium(III) salts. Suitable acid mixtures are iron/iron(II) chloride/hydrogen chloride and zinc(II) chloride/hydrogen chloride.

  本发明涉及一种制备类似α-生育酚（TCP）和其烷酸酯，特别是α-生育酚醋酸酯（TCPA）的新型过程，其中所述过程的至少一步在Lewis酸或Lewis酸与Bronsted酸的混合物存在下，在压力下进行，优选在至少1.1巴的绝对压力下进行。用于制备TCP及其烷酸酯的起始材料可以是2,3,5-三甲基对苯二酚（TMHQ）或2,3,6-三甲基对苯二酚-1-烷酸酯（TMHQA）的混合物和从菲醇（pH）、异菲醇（IP）和（异）菲醇衍生物或2-菲基-3,5,6-三甲基-对苯二酚（PTMHQ）/3-菲基-2,5,6-三甲基对苯二酚-1-烷酸酯（PTMHQA）和/或其异构体中选择的化合物。适用的Lewis酸包括铟（III）盐和钪（III）盐。适用的酸混合物包括铁/二氯化亚铁/氯化氢和锌（II）氯化物/氯化氢。
• Catalytic Performance of Nanoscopic, Aluminium Trifluoride-Based Catalysts in the Synthesis of (all-<i>rac</i>)-α-Tocopherol
  作者：S. M. Coman、S. Wuttke、A. Vimont、M. Daturi、E. Kemnitz

  DOI：10.1002/adsc.200800411

  日期：2008.11.3

  prepared in a sol-gel fluorination synthesis and characterised by IR probe molecules. It was shown that this material has, in contrast to high surface area aluminium fluoride (HS-AlF3) which is one of the strongest Lewis acids, a low amount of strong Lewis acid sites combined with weak and medium strength Brønsted sites. Both materials were tested in the synthesis of (all-rac)-α-tocopherol through the

  在溶胶-凝胶氟化合成中制备了新型的纳米级，部分羟基化的氟化铝，并通过红外探针分子对其进行了表征。结果表明，与高表面积的氟化铝（HS-AlF 3）（最强的路易斯酸之一）相比，该材料具有少量的强路易斯酸位点以及弱和中等强度的布朗斯台德位点。通过2,3,6-三甲基对苯二酚（TMHQ）与异植醇（IP）的缩合反应，对这两种物质进行了（all - rac）-α-生育酚的合成测试。活动数据指示部分羟基化的氟化铝成为（所有的非常有效的和高选择性的催化剂-rac）-α-生育酚（> 99.9％，对于100％的IP转化率），而高表面积的氟化铝是该反应的不良催化剂。