(-)-endo-borneyl 3-oxobutanoate | 147923-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-endo-borneyl 3-oxobutanoate
• 英文别名: acetoacetic acid-((1S)-bornyl ester)；Acetessigsaeure-((1S)-bornylester)；[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-oxobutanoate
• CAS: 147923-28-2
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RGHAHCRVPZUAPH-MISXGVKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-endo-borneyl 3-oxobutanoate 在 哌啶 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-amino-5-<(-)-(1S',2R',4S')-bornyloxycarbonyl>-3-cyano-6-methyl-4-phenyl-4H-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成手性，高度官能化的2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃的方法的开发

  摘要：

  描述了不对称合成高度官能化的2-氨基-4-芳基-4 H-吡喃的新方法的开发。两个替代的合成路线：1,4-共轭加成的手性β酮酯的3或Ñ -acetoacetyl磺内酰胺11至arylidenemalononitriles 6，并且迈克尔加成丙二腈对映异构体纯α-acetylcinnamates 5，已经设计。取决于手性助剂，以低[（-）-薄荷醇，（-）-冰片，（-）-乳酸乙酯]至良好（Oppolzer's sultam）非对映异构体过量得到所得的4 H-吡喃。化合物12a的次要异构体中新立体中心的绝对构型通过X射线衍射分析确定为S。用氢化铝锂对4 H-吡喃12进行的还原裂解得到对映体纯的或富集的醇14。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87029-0
• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 乙酰乙酸乙酯 在 1-Hydroxy-3-(isothiocyanato)-tetrabutyldistannoxane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 以95%的产率得到(-)-endo-borneyl 3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的双锡氧烷催化的酯交换反应和α，β-不饱和羧酸的新进入

  摘要：

  已经开发出新型的双锡氧烷催化的酯交换反应，该反应可在非常温和的条件下提供各种类型的酯。该反应被用于三取代的α，β-不饱和羧酸的立体和区域选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84535-9

文献信息

• Asymmetric Aerobic Epoxidation of Unfunctionalized Olefins Catalyzed by Optically Active α-Alkoxycarbonyl-β-ketoiminato Manganese(III) Complexes
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tohru Yamada、Takushi Nagata、Kiyomi Imagawa

  DOI：10.1246/cl.1993.327

  日期：1993.2

  Optically active N,N′-ethylenebis(α-alkoxycarbonyl-β-ketoimine) was found to be a new class of effective ligand of manganese(III) complex catalyst for the asymmetric aerobic epoxidation of simple olefins, such as 1,2-dihydronaphthalene derivatives, to afford the corresponding optically active epoxides with good to high enantioselectivities.

  发现光学活性的 N,N'-亚乙基双（α-烷氧基羰基-β-酮亚胺）是一类新的锰（III）配合物催化剂的有效配体，用于简单烯烃（如 1,2-二氢萘）的不对称有氧环氧化衍生物，以提供具有良好至高对映选择性的相应光学活性环氧化物。
• Optically Active<i>N</i>,<i>N</i>′-Bis(3-oxobutylidene)diaminatomanganese(III) Complexes as Novel and Efficient Catalysts for Aerobic Enantioselective Epoxidation of Simple Olefins
  作者：Takushi Nagata、Kiyomi Imagawa、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1455

  日期：1995.5

  A novel manganese(III) complex having an optically active N,N′-bis(3-oxobutylidene)diamine ligand with bulky substituents was prepared and characterized crystallographically. In the presence of a catalytic amount of the manganese(III) complex, unfunctionalized olefins were oxygenated to give optically active epoxides with molecular oxygen by the combined use of several aliphatic aldehydes. Cyclic and

  制备了一种新型锰 (III) 配合物，该配合物具有光学活性 N,N'-双 (3-氧代丁叉) 二胺配体和庞​​大的取代基，并对其进行了晶体学表征。在催化量的锰 (III) 络合物的存在下，未官能化的烯烃被氧化以通过组合使用几种脂族醛得到具有分子氧的旋光环氧化物。环状和非环状顺式-β-取代的苯乙烯衍生物、共轭二烯和烯炔被转化为相应的具有中等至良好对映选择性的环氧化物。目前的有氧和对映选择性环氧化反应是从那些通过使用末端氧化剂（如次氯酸钠和碘代苯）获得的那些进行相反的对映面选择的。还讨论了有氧不对称环氧化的关键中间体。
• Azeotropic Transesterification of β-Keto Esters
  作者：Jens Christoffers、Neclâ Önal

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1633::aid-ejoc1633>3.0.co;2-w

  日期：2000.4

  Transesterifications of methyl β-keto carboxylates catalyzed by DMAP with various high boiling alcohols can be accomplished in refluxing cyclohexane in a Dean-Stark trap. The MeOH formed is removed completely from the reaction mixture as an azeotrope leading to quantitative conversions. The starting materials are converted in stoichiometric ratio, which makes the purification of the product very simple

  由 DMAP 催化的 β-酮羧酸甲酯与各种高沸点醇的酯交换可以在迪安-斯达克分水器中回流环己烷中完成。形成的MeOH作为共沸物从反应混合物中完全去除，导致定量转化。原料以化学计量比进行转化，这使得产物的纯化非常简单并导致高产率。
• Photocatalytic Synthesis of Indanone, Pyrone, and Pyridinone Derivatives with Diazo Compounds as Radical Precursors
  作者：Yang Xie、Ye-Peng Bao、Xiao-Yan Zhuo、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04331

  日期：2024.2.23

  We disclose herein a photocatalytic radical cascade cyclization of diazoalkanes for the divergent synthesis of important carbocycles and heterocycles. Under the optimal reaction conditions, various indanone, pyrone, and pyridinone derivatives can be obtained in moderate to good yields. Mechanistic experiments support the formation of carbon-centered radicals from diazoalkanes through the proton-coupled

  我们在此公开了重氮烷烃的光催化自由基级联环化，用于重要碳环和杂环的发散合成。在最佳反应条件下，可以以中等至良好的收率得到各种茚满酮、吡喃酮和吡啶酮衍生物。机理实验支持重氮烷通过质子耦合电子转移过程形成以碳为中心的自由基。使用连续流技术的放大反应和所形成的杂环的有用下游应用进一步使该策略具有吸引力和价值。
• Korte,F.; Wuesten,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 647, p. 18 - 22
  作者：Korte,F.、Wuesten,F.

  DOI：——

  日期：——