isobornyl chloride | 464-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isobornyl chloride
• 英文别名: 2-endo-bornyl chloride；(1S,2R,4S)-2-chloro-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 464-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: XXZAOMJCZBZKPV-QXFUBDJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  132°
• 沸点：
  bp 207-208°
• 密度：
  1.0213 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobornyl chloride 生成 1,7,7-三甲雙環[2.2.1]庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the 2-Bornyl Radical. I. The Decarbonylation of 2-Formylbornane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00875a029
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,7,7-三甲基-双环[2.2.1]庚烷 在 溴乙烷 、 乙醚 、 magnesium 作用下， 生成 isobornyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Hesse, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 1128,1134, 1151

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed Halogenations by Substitution of Sulfonate Esters
  作者：Nuria Ortega、Andrés Feher-Voelger、Margarita Brovetto、Juan I. Padrón、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201000740

  日期：2011.4.18

  A novel halogenation reaction from sulfonates catalyzed by iron(III) is described. The reaction can be performed as a stoichiometric or a catalytic version. This reaction provides a convenient strategy for the efficient access to structurally diverse secondary chlorides, bromides and iodides. The stereochemical course of the reaction is governed by the substrate and the experimental conditions. Secondary

  描述了由铁（III）催化的磺酸盐的新型卤化反应。该反应可以化学计量形式或催化形式进行。该反应为有效地获得结构上多样的仲氯化物，溴化物和碘化物提供了便利的策略。反应的立体化学过程取决于底物和实验条件。改性为堂基化物或pysylates的仲醇具有更高的反应性。脂肪族基磺酸盐在催化条件下进行构型的整体转化。观察到二甲磺酸酯的化学选择性有利于仲甲磺酸酯。另外，基于实验结果，已经提出了卤化的可能的催化循环。
• PYRIDAZINE DERIVATIVES AS RORc MODULATORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20150126491A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compounds of the formula I: or a pharmaceutical salt thereof, wherein X, Ar 1 , R1, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of inflammatory diseases such as arthritis.

  公式I的化合物：或其药用盐，其中X，Ar1，R1，R2，R3，R4，R5，R6和R7如本文所定义。还公开了制备这些化合物的方法，并将这些化合物用于治疗炎症性疾病，如关节炎。
• A Remarkably Efficient Markovnikov Hydrochlorination of Olefins and Transformation of Nitriles into Imidates by Use of AcCl and an Alcohol
  作者：Veejendra�K. Yadav、K.�Ganesh Babu

  DOI：10.1002/ejoc.200400591

  日期：2005.1

  mixing AcCl with EtOH brings about Markovnikov hydrochlorination of olefins in excellent yields. The products are isolated in states of high purity simply by removal of the volatile components under reduced pressure. Further, nitriles are transformed into imidate hydrochlorides on similar treatment with AcCl and an alcohol. This procedure for nitrile-imidate transformation is much more efficient than

  通过将 AcCl 与 EtOH 混合产生的 HCl 以极好的收率进行烯烃的马尔科夫尼科夫氢氯化反应。只需在减压下除去挥发性成分，就可以分离出高纯度的产品。此外，腈在用 AcCl 和醇进行类似处理后转化为亚胺酸盐盐酸盐。这种腈-亚胺酸酯转化过程比以前使用的过程更有效，其中包括将 HCl 气体连续通入腈在溶剂（如 Et 2 O 或苯和醇）中的溶液中，直到吸收了等量。
• New Chiral Dichlorophosphines and Their Use in the Synthesis of Phosphetane Oxides and Phosphinic Chlorides
  作者：Angela Marinetti、François-Xavier Buzin、Louis Ricard

  DOI：10.1021/jo961708s

  日期：1997.1.1

  (Et(2)N)(2)PCl. Two applications of these compounds to synthetic asymmetric organophosphorus chemistry have been examined: their reactions with 2,3,3-trimethylbutene and AlCl(3) afford either P-chiral phosphetane oxides or, in the presence of gaseous HCl, P-chiral phosphinic chlorides with moderate to high diastereoselectivity.

  已通过格氏试剂与PC1（3）或（Et（2）N）（2）PC1的非对映特异性反应，从相应的烷基氯化物制得了肉豆蔻酰基，冰片烷基和异樟脑基二氯膦。已检查了这些化合物在合成不对称有机磷化学上的两次应用：它们与2,3,3-三甲基丁烯和AlCl（3）的反应生成P-手性膦氧化物或在气态HCl存在下提供P-手性次膦酰氯具有中等到高的非对映选择性。
• An Efficient Route to Alkyl Chlorides from Alcohols Using the Complex TCT/DMF
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/ol017168p

  日期：2002.2.1

  [reaction: see text] Efficient conversion of alcohols and beta-amino alcohols to the corresponding chlorides (and bromides) can be carried out at room temperature in methylene chloride, using 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine and N,N-dimethyl formamide. This procedure can also be applied to optically active carbinols.

  [反应：见正文]醇和β-氨基醇高效转化为相应的氯化物（和溴化物）可以在室温下在二氯甲烷中使用2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪和N，N-二甲基甲酰胺。该程序也可以应用于旋光甲醇。