[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-oxo-6-phenylhexanoate | 1026296-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-oxo-6-phenylhexanoate
• CAS: 1026296-74-1
• 化学式: C₂₂H₃₀O₃
• 分子量: 342.478
• InChiKey: PJJXFEZBTLYSHM-LRXVAGHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-oxo-6-phenylhexanoate 在 甲醇 、 Rh₂(R)-(PTPA)4 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-3-苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  α-重氮β-酮酯分子内CH插入反应的双重不对称诱导

  摘要：

  摘要 通过使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)或(S)-苯丙氨酸二铑]作为α-重氮β分子内CH插入的同手性催化剂，在CC键形成中实现了一种新的双不对称诱导。 -同手性醇的酮酯。(+)-新薄荷酯和衍生自(R)-苯丙氨酸的催化剂的匹配组合在去除酯基后产生高达80%ee的旋光3-取代环戊酮。

  DOI：

  10.1080/00397919408010251
• 作为产物：
  描述：

  冰片 、 3-氧代-6-苯基己酸甲酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 3-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮β-酮酯分子内CH插入反应的双重不对称诱导

  摘要：

  摘要 通过使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)或(S)-苯丙氨酸二铑]作为α-重氮β分子内CH插入的同手性催化剂，在CC键形成中实现了一种新的双不对称诱导。 -同手性醇的酮酯。(+)-新薄荷酯和衍生自(R)-苯丙氨酸的催化剂的匹配组合在去除酯基后产生高达80%ee的旋光3-取代环戊酮。

  DOI：

  10.1080/00397919408010251

文献信息

• Double Asymmetric Induction in Intramolecular C-H Insertion Reactions of<i>α</i>-Diazo<i>β</i>-Keto Esters
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Nobuhide Watanabe、Katsuhiro Kawano、Shiro Ikegami

  DOI：10.1080/00397919408010251

  日期：1994.12

  Abstract A new double asymmetric induction in C-C bond formation has been achieved by the use of dirhodium(II) tetrakis[N-phthaloyl-(R) or (S)-phenylalaninate] as a homochiral catalyst in intramolecular C-H insertion of α-diazo β-keto esters of homochiral alcohols. The matched combination of the (+)-neomenthyl esters and the catalyst derived from (R)-phenylalanine produces, after a removal of the ester

  摘要 通过使用四[N-邻苯二甲酰基-(R)或(S)-苯丙氨酸二铑]作为α-重氮β分子内CH插入的同手性催化剂，在CC键形成中实现了一种新的双不对称诱导。 -同手性醇的酮酯。(+)-新薄荷酯和衍生自(R)-苯丙氨酸的催化剂的匹配组合在去除酯基后产生高达80%ee的旋光3-取代环戊酮。