1-deoxy-1-azido-β-D-maltopyranose | 51970-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-azido-β-D-maltopyranose
• 英文别名: β-D-maltosyl azide；b-Maltosyl azide；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 51970-30-0
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 367.313
• InChiKey: FJOYNMRZUBUGGP-QUYVBRFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-azido-β-D-maltopyranose 在 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以59%的产率得到β-D-3-ketomaltosyl azide
  参考文献：
  名称：

  未保护的1,4个连接葡聚糖的区域选择性氧化†

  摘要：

  钯催化的醇氧化可以对未保护的1,4连接的葡聚糖进行化学和区域选择性修饰。1,7连接的葡聚糖直至7-mer的两步双功能化证明了这一点。引入端基叠氮化物后，对末端C3-OH官能团进行高度区域选择性的单氧化。如4-草酸巴豆酸酯互变异构酶的半胱氨酸突变体与生物素的缀合所证明的，所得的正交双官能化寡糖是PEG-间隔子的可行替代物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00608f
• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 重水 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-deoxy-1-azido-β-D-maltopyranose
  参考文献：
  名称：

  One-step conversion of unprotected sugars to β-glycosyl azides using 2-chloroimidazolinium salt in aqueous solution

  摘要：

  在 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉（DMC）的介导下，通过非保护糖和叠氮化钠的反应，在水中直接合成了各种δ-糖基叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/b905761g

文献信息

• Self-reproducing micelles coupled to a secondary catalyst
  作者：Elias A. J. Post、Andrew J. Bissette、Stephen P. Fletcher

  DOI：10.1039/c8cc02136h

  日期：——

  We report a physical autocatalytic system where micelles self-reproduceviaa copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition in a biphasic reaction mixture.

  我们报告了一个物理自催化系统，其中胶束通过铜催化的偶氮-炔环加成在两相反应混合物中自我复制。
• TEMPO-Mediated Anodic Oxidation of Methyl Glycosides and 1-Methyl and 1-Azido Disaccharides
  作者：Matthias Schämann、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1002/ejoc.200390041

  日期：2003.1

  Methyl glycosides of L-sorbopyranoside, D-fructopyranoside, D-glucosaminopyranoside, 2,3-dehydro-2,3-dideoxyglucopyranoside, cellobiose, lactose, and maltose and the 1-azido derivatives of glucose, cellobiose, lactose, and maltose have been converted into the corresponding uronic acids in moderate to excellent yields by TEMPO-mediated anodic oxidation. The anode proves to be an advantageous alternative

  L-山梨糖苷、D-吡喃果糖苷、D-吡喃葡萄糖苷、2,3-脱氢-2,3-二脱氧吡喃葡萄糖苷、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的甲基糖苷以及葡萄糖、纤维二糖、乳糖和麦芽糖的 1-叠氮衍生物通过 TEMPO 介导的阳极氧化以中等至极好的收率转化为相应的糖醛酸。在碳水化合物的 TEMPO+ 氧化中，阳极被证明是其他助氧化剂的有利替代品，并且与 N-酰基氨基和叠氮基以及双键相容。电解质，一种碳酸盐缓冲液，可以很容易地用阳离子交换树脂去除，通过增加电极面积可以轻松放大。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Water-Soluble Chlorin/Arylaminoquinazoline Conjugate for Photodynamic and Targeted Therapy
  作者：Vasilii F. Otvagin、Natalia S. Kuzmina、Lubov V. Krylova、Arthur B. Volovetsky、Alexander V. Nyuchev、Andrei E. Gavryushin、Ivan N. Meshkov、Yulia G. Gorbunova、Yuliya V. Romanenko、Oscar I. Koifman、Irina V. Balalaeva、Alexey Yu Fedorov

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01294

  日期：2019.12.26

  IC50(dark)/IC50(light) ratio of ∼368 and a singlet oxygen quantum yield of about 20%. In tumor-bearing Balb/c nude mice, conjugate 1 preferentially accumulates in the tumor tissue. Irradiation of the nude mice bearing A431 xenograft tumors after intravenous administration of the prepared conjugate with a relatively low light dose (50 J/cm2) produced an excellent therapeutic effect with profound tumor regression

  从甲基脱镁叶绿酸-a开始，分七个步骤合成了一种新的水溶性共轭物，它由二氢卟酚-e6光敏剂部分，对表皮生长因子受体具有亲和力的4-芳基氨基喹唑啉部分和亲水性β-d-麦芽糖片段组成。制备的结合物在亚微摩尔浓度下表现出低水平的暗细胞毒性和明显的光诱导细胞毒性，IC50（暗）/ IC50（亮）比率约为368，单重态氧量子产率约为20％。在荷瘤的Balb / c裸鼠中，结合物1优先积聚在肿瘤组织中。
• Synthesis, Binding Properties, and Differences in Cell Uptake of G-Quadruplex Ligands Based on Carbohydrate Naphthalene Diimide Conjugates
  作者：Matilde Arévalo-Ruiz、Filippo Doria、Efres Belmonte-Reche、Aurore De Rache、Jenny Campos-Salinas、Ricardo Lucas、Eva Falomir、Miguel Carda、José María Pérez-Victoria、Jean-Louis Mergny、Mauro Freccero、Juan Carlos Morales

  DOI：10.1002/chem.201604886

  日期：2017.2.10

  The G‐quadruplexes (G4s) are currently being explored as therapeutic targets in cancer and other pathologies. Six carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb‐NDIs) have been synthesized as G4 ligands to investigate their potential selectivity in G4 binding and cell penetration. Carb‐NDIs have shown certain selectivity for G4 structures against DNA duplexes, but different sugar moieties do not

  目前正在探索 G-四链体 (G4s) 作为癌症和其他病理学的治疗靶点。已经合成了六种碳水化合物萘二亚胺偶联物 (carb-NDI) 作为 G4 配体，以研究它们在 G4 结合和细胞穿透方面的潜在选择性。Carb-NDI 对 G4 结构对 DNA 双链体显示出一定的选择性，但不同的糖部分不会诱导对特定 G4 拓扑结构的偏好。有趣的是，当单糖通过短的乙烯接头连接到 NDI 支架上时，它们的细胞摄取效率比糖通过其异头位置直接连接时高 2 到 3 倍。此外，已经观察到这些 carb-NDI 的更有效细胞摄取与其在癌细胞系中的更高毒性之间的相关性。
• Glucose and Maltose Surface-Functionalized Thermoresponsive Poly(<i>N</i>-Vinylcaprolactam) Nanogels
  作者：Joonas Siirilä、Sami Hietala、Filip S. Ekholm、Heikki Tenhu

  DOI：10.1021/acs.biomac.9b01596

  日期：2020.2.10

  tam), PNVCL, were surface-functionalized with different glucose and maltose ligands, and the colloidal properties of the gels were analyzed. The PNVCL nanogels were first prepared via semibatch precipitation polymerization, where a comonomer, propargyl acrylate (PA), was added after preparticle formation. The aim was to synthesize "clickable" nanogels with alkyne groups on their surfaces. The nanogels

  软纳米颗粒由于其尺寸，可变形性和承载客体分子的能力而成为令人关注的材料。表面性质在决定生物介质中颗粒的命运方面起着至关重要的作用，并且发现用碳水化合物包被纳米颗粒（和聚合物）是增加其生物相容性和微调其他重要性质（例如水性）的有效策略。溶解度。在这项工作中，将聚（N-乙烯基己内酰胺）PNVCL纳米软凝胶用不同的葡萄糖和麦芽糖配体进行表面官能化，并分析了其胶体性质。PNVCL纳米凝胶首先通过半间歇沉淀聚合制备，其中在预颗粒形成后添加共聚单体丙烯酸丙烯酸炔丙酯（PA）。目的是合成“可点击” 在表面具有炔基的纳米凝胶。然后，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAc）点击反应，将纳米凝胶用两个单独的叠氮基葡糖苷和叠氮基麦芽糖苷（包含不同的接头）进行功能化。带有葡萄糖和麦芽糖的纳米凝胶具有热响应性，并在加热时收缩。与PNVCL-PA纳米凝胶相比，含碳水化合物的纳米凝胶更大，更亲水，在较高温度下具有