(-)-(1S,2R)-bornyldichlorophosphine | 185378-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-bornyldichlorophosphine
• 英文别名: (1S)-endo-bornyldichlorophosphine；dichloro-[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phosphane
• CAS: 185378-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl₂P
• 分子量: 239.125
• InChiKey: NWSKJHMGMCBQAM-QXFUBDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,2R)-bornyldichlorophosphine 在 水 、 双氧水 作用下， 以1.75 g的产率得到endo-bornylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  冰片基和芬基格氏试剂与氯膦的反应 ???? 非对映选择性和机制影响

  摘要：

  冰片基和芬基格氏试剂分别与氯膦 Ph 2 PCl、PCl 3 和 (Et 2 N) 2 PCl 的反应通过多核 NMR 光谱进行了研究。发现非对映选择性与冰片基和芬基格氏试剂的非对映体组成（例如，内/外比）无关，但取决于所使用的氯膦。结果与涉及 SET 过程和自由基中间体的反应机制一致。对于涉及Ph 2 PCl 和PCl 3 的反应，没有观察到或几乎没有非对映选择性。冰片基和芬基格氏试剂与 (Et 2 N) 2 PCl 的反应提供了具有高非对映选择性（92% 和 88% de ）。新型手性氧化膦冰片基Ph 2 PO (2a)、异冰片基Ph 2 PO (2b)、α-fenchylPh 2 PO (8a) 和 β-fenchylPh 2 PO (8b)、次膦酸冰片基 P(O)(H)-(OH) (5a) 和 β-fenylP(O)(H)(OH) (11b)和膦酸冰片基P(O)(OH) 2 (6a)和β-芬基P(O)(OH)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900908
• 作为产物：
  描述：

  N-[diethylamino-[(1S,2R,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]phosphanyl]-N-ethylethanamine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (-)-(1S,2R)-bornyldichlorophosphine
  参考文献：
  名称：

  新的手性二氯膦及其在氧化膦和氯化膦的合成中的用途。

  摘要：

  已通过格氏试剂与PC1（3）或（Et（2）N）（2）PC1的非对映特异性反应，从相应的烷基氯化物制得了肉豆蔻酰基，冰片烷基和异樟脑基二氯膦。已检查了这些化合物在合成不对称有机磷化学上的两次应用：它们与2,3,3-三甲基丁烯和AlCl（3）的反应生成P-手性膦氧化物或在气态HCl存在下提供P-手性次膦酰氯具有中等到高的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo961708s

文献信息

• Optically active transition-metal complexes
  作者：Henri Brunner、Jürgen Klankermayer、Manfred Zabel

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00064-4

  日期：2000.4

  The phosphorus(III)-bridged [1]ferrocenophanes 1,1′-ferrocenediylphenylphosphine (1), (−)-1,1′-ferrocenediylmenthylphosphine (2) and (−)-bornyl-1,1′-ferrocenediylphosphine (3) have been synthesized via the reaction of 1,1′-dilithioferrocene (TMEDA adduct) and Cl2PR (R=Ph, Men, Bor). Compounds 1 and 2 have been used as ligands in the preparation of the complexes Cp*Mn(CO)2[Fe(η5-C5H4)2PPh] (4) and

  磷（III）-桥连的[1]二茂铁基1,1'-二茂铁基苯基膦（1），（-）-1,1'-二茂铁基薄荷基膦（2）和（-）-降冰片基1,1'-二茂铁基膦（3）通过1，1'-二硫代二茂铁（TMEDA加合物）和Cl 2 PR（R ＝ Ph，Men，Bor）的反应合成了α-己内酰胺。化合物1和2已被用作配位体的配合物的制备中的Cp *的Mn（CO）2的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4）2 PPH]（4）和（ - ） -反式-PdCl 2的[Fe （η 5 -C 5 H ^4）2 PMen] 2（5）。新的化合物2 - 5通过多核NMR表征，通过MS，和2，4和5通过单晶X射线衍射。值得注意的是，环状二聚体抗-外，外切-1,12-dimenthyl -1,12-二磷杂[1.1]二茂铁基（6）可被分离和结构表征。的热开环聚合1，2和3，得到的聚（ferrocenediylphosphines）7，8和9
• New Chiral Dichlorophosphines and Their Use in the Synthesis of Phosphetane Oxides and Phosphinic Chlorides
  作者：Angela Marinetti、François-Xavier Buzin、Louis Ricard

  DOI：10.1021/jo961708s

  日期：1997.1.1

  (Et(2)N)(2)PCl. Two applications of these compounds to synthetic asymmetric organophosphorus chemistry have been examined: their reactions with 2,3,3-trimethylbutene and AlCl(3) afford either P-chiral phosphetane oxides or, in the presence of gaseous HCl, P-chiral phosphinic chlorides with moderate to high diastereoselectivity.

  已通过格氏试剂与PC1（3）或（Et（2）N）（2）PC1的非对映特异性反应，从相应的烷基氯化物制得了肉豆蔻酰基，冰片烷基和异樟脑基二氯膦。已检查了这些化合物在合成不对称有机磷化学上的两次应用：它们与2,3,3-三甲基丁烯和AlCl（3）的反应生成P-手性膦氧化物或在气态HCl存在下提供P-手性次膦酰氯具有中等到高的非对映选择性。
• Reactions of the Bornyl and Fenchyl Grignard Reagent with Chlorophosphanes – Diastereoselectivity and Mechanistic Implications
  作者：Jens Beckmann、Alexandra Schütrumpf

  DOI：10.1002/ejoc.200900908

  日期：2010.1

  The reactions of the bornyl and fenchyl Grignard reagent with the chlorophosphanes Ph 2 PCl, PCl 3 and (Et 2 N) 2 PCl, respectively, were studied by multinuclear NMR spectroscopy. The diastereoselectivity was found to be independent of the diastereomeric composition of the bornyl and fenchyl Grignard reagent (e.g., the endo/exo ratio), but dependent on the chlorophosphanes used. The results are consistent

  冰片基和芬基格氏试剂分别与氯膦 Ph 2 PCl、PCl 3 和 (Et 2 N) 2 PCl 的反应通过多核 NMR 光谱进行了研究。发现非对映选择性与冰片基和芬基格氏试剂的非对映体组成（例如，内/外比）无关，但取决于所使用的氯膦。结果与涉及 SET 过程和自由基中间体的反应机制一致。对于涉及Ph 2 PCl 和PCl 3 的反应，没有观察到或几乎没有非对映选择性。冰片基和芬基格氏试剂与 (Et 2 N) 2 PCl 的反应提供了具有高非对映选择性（92% 和 88% de ）。新型手性氧化膦冰片基Ph 2 PO (2a)、异冰片基Ph 2 PO (2b)、α-fenchylPh 2 PO (8a) 和 β-fenchylPh 2 PO (8b)、次膦酸冰片基 P(O)(H)-(OH) (5a) 和 β-fenylP(O)(H)(OH) (11b)和膦酸冰片基P(O)(OH) 2 (6a)和β-芬基P(O)(OH)