(4S,6S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enone | 1313275-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enone
• 英文别名: (4S,6S)-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1313275-55-6
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 356.653
• InChiKey: DMYSIGOORLLBTR-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enone 在 四丁基氟化铵 、 trityl tetrafluoroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF
  [FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。

  公开号：

  WO2011119549A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxycyclohexanone 在 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,6S)-4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIOXACARCINS AND USES THEREOF
  [FR] TRIOXACARCINES ET UTILISATIONS DE CELLES-CI

  摘要：

  本发明涉及以下式的三氧卡尔辛化合物（I）或其药用可接受形式；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9如本文所定义。本发明还提供了制备这种化合物及其中间体的方法；包括这种化合物的药物组合物；以及使用和治疗方法。

  公开号：

  WO2011119549A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Kibdelone C and Its Simplified Derivatives
  作者：Janjira Rujirawanich、Soyeon Kim、Ai-Jun Ma、John R. Butler、Yizhong Wang、Chao Wang、Michael Rosen、Bruce Posner、Deepak Nijhawan、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/jacs.6b05484

  日期：2016.8.24

  natural products. No mechanism of action has been described for any member of the family. We report the synthesis of kibdelone C and several simplified analogs. Both enantiomers of kibdeleone C show low nanomolar cytotoxicity toward multiple human cancer cell lines. Moreover, several simplified derivatives with improved chemical stability display higher activity than the natural product itself. In

  多环四氢氧杂蒽酮包括一大类细胞毒性天然产物。没有描述任何家族成员的作用机制。我们报告了 kibdelone C 和几种简化类似物的合成。kibdeleone C 的两种对映异构体对多种人类癌细胞系都显示出低纳摩尔的细胞毒性。此外，一些具有改进化学稳定性的简化衍生物显示出比天然产物本身更高的活性。体外研究排除了与 DNA 的相互作用或拓扑异构酶的抑制，这两者都是多环芳族化合物的常见作用方式。然而，细胞研究表明，kibdelone C 及其简化的衍生物会破坏肌动蛋白 cytoseketon，而不直接结合肌动蛋白或影响其体外聚合。