(2R)-2-amino-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid | 746581-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid
• CAS: 746581-15-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: VTLKWXRVMXKNBW-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-amino-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 生成 N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 1-叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成法合成耐万古霉素肠球菌细胞壁类似物

  摘要：

  直接将d-乳酸锂与2-氯三苯甲基氯树脂直接偶联的简便方法，能够快速有效地固相合成耐万古霉素的肠球菌（VRE）中的细菌细胞壁前体类似物（depsipepteptides）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01110-6
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 、 烯丙醇 生成 (2R)-2-amino-5-oxo-5-prop-2-enoxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相肽合成法合成耐万古霉素肠球菌细胞壁类似物

  摘要：

  直接将d-乳酸锂与2-氯三苯甲基氯树脂直接偶联的简便方法，能够快速有效地固相合成耐万古霉素的肠球菌（VRE）中的细菌细胞壁前体类似物（depsipepteptides）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01110-6

文献信息

• Shading the TRF2 Recruiting Function: A New Horizon in Drug Development
  作者：Salvatore Di Maro、Pasquale Zizza、Erica Salvati、Viviana De Luca、Clemente Capasso、Iolanda Fotticchia、Bruno Pagano、Luciana Marinelli、Eric Gilson、Ettore Novellino、Sandro Cosconati、Annamaria Biroccio

  DOI：10.1021/ja5080773

  日期：2014.12.3

  The shelterin protein TRF2 has come to the limelight for its role in telomere maintenance and tumorigenesis. Herein, the application of rational design and synthesis allowed identifying the first TRF2(TRFH) binder able to elicit a marked DNA damage response in cancer cells. This work paves the way for the unprecedented employment of a chemical tool to finely tune specific mechanisms underlying telomere maintenance.
• Synthesis of cell-wall analogues of vancomycin-resistant enterococci using solid phase peptide synthesis
  作者：Younghoon R. Cho、Richard M.H. Entress、Dudley H. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01110-6

  日期：1997.7

  A convenient method for the direct coupling of lithium d-lactate to 2-chlorotrityl chloride resin enabled the rapid and efficient solid phase synthesis of bacterial cell-wall precursor analogues (depsipeptides) found in vancomycin-resistant enterococci (VRE).

  直接将d-乳酸锂与2-氯三苯甲基氯树脂直接偶联的简便方法，能够快速有效地固相合成耐万古霉素的肠球菌（VRE）中的细菌细胞壁前体类似物（depsipepteptides）。