3-chloro-9H-fluorene | 91805-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-chloro-9H-fluorene
• CAS: 91805-78-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl
• 分子量: 200.667
• InChiKey: IKCMKJPFGUEKHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  321.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-9H-fluorene 在 氧气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到3-氯-9H-芴-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis of 9-fluorenones from 9H-fluorenes by air oxidation

  摘要：

  通过在常温下在THF中存在KOH的条件下对9H-荧蒽进行好氧氧化，可以轻松获得取代有硝基、卤素或烷基的9-荧烷酮，且产率和纯度均较高。

  DOI：

  10.1039/c1gc15136c
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 盐酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 异丙醇 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-chloro-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  钯催化双CC键形成2-碘代联苯和CH 2 Br 2的芴合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的方法来合成芴及其衍生自2-碘联苯和CH 2 Br 2的衍生物。可以在相对温和的条件下合成一系列芴衍生物。反应是通过关键的二苯并钯铝环戊二烯中间体，通过串联的钯催化的双C–C键形成序列进行的，该中间体是通过钯催化的C–H活化作用从2-碘代联苯中获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01300

文献信息

• Au-Catalyzed Biaryl Coupling To Generate 5- to 9-Membered Rings: Turnover-Limiting Reductive Elimination versus π-Complexation
  作者：Tom J. A. Corrie、Liam T. Ball、Christopher A. Russell、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.6b10018

  日期：2017.1.11

  The intramolecular gold-catalyzed arylation of arenes by aryl-trimethylsilanes has been investigated from both mechanistic and preparative aspects. The reaction generates 5- to 9-membered rings, and of the 44 examples studied, 10 include a heteroatom (N, O). Tethering of the arene to the arylsilane provides not only a tool to probe the impact of the conformational flexibility of Ar-Au-Ar intermediates

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从
• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。
• 化合物、有机电致发光器件以及电子装置
  申请人：陕西莱特光电材料股份有限公司

  公开号：CN111087311A

  公开（公告）日：2020-05-01

  本申请属于有机材料技术领域并提供一种具有化学式1结构的化合物，其中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar4为H或化学式1‑1所示的基团，且Ar1、Ar2、Ar3、Ar4中至少有一个为化学式1所示的基团。本申请提供以菲类稠环衍生物作为母核的化合物，化合物分子具有很强的平面性。化合物分子的强平面性能够增强材料的刚性，延长其使用寿命。此外，分子母核与三芳胺基团易形成大的共轭体系，分子内电子云密度增大，能够进一步调整HOMO能级至合适水平，进一步提高电子迁移率和跃迁速率，使有机电致发光器件均具有较高的器件效率。本申请还提供包括所述化合物的有机电致发光器件和电子装置。
• Stability of carbonium ions. Part 3. The transmission of substituent effects across the fluorene and biphenyl systems
  作者：Roger Bolton、Rita E. M. Burley

  DOI：10.1039/p29770000426

  日期：——

  The effects of substituents (X) upon the rates of solvolysis of α-(7-X-fluoren-2-yl)benzyl chlorides parallel those of substituents in the corresponding reaction of α-(4-X-fluoren-2-yl)benzyl chlorides, although the former is the more susceptible system. These results are consistent with regarding fluorene as a planar biphenyl structure. Both aromatic systems transmit substituent effects less well

  取代基（X）对α-（7-X-芴-2-基）苄基氯的溶剂分解速率的影响与取代基在相应的α-（4-X-芴-2-基）反应中的速率平行苄基氯，尽管前者是较易感的系统。这些结果与将芴视为平面联苯结构是一致的。两种芳族体系的传递取代基效果均不如苯体系，但取代基影响溶剂分解速率的相对能力在所有三个体系中均相同。这表明复合电子（I，M）取代基的传输方式如何，其取代基的贡献都相似，因此没有证据表明一种选择性的，距离依赖性的电子贡献者受到抑制，因此I和M贡献可能都得到了实质性发展在带有取代基的芳族原子处并从其传播。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Fluorenes by Intramolecular C(sp2)–H Activation at Room Temperature
  作者：Tetsuaki Fujihara、Yutaka Tanji、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1055/s-0039-1690812

  日期：2020.5

  The synthesis of fluorenes by intramolecular Pd-catalyzed C(sp2)–H activation of 2-arylbenzyl chlorides was conducted at room temperature by using commercially available triphenylphosphine and pivalic acid as ligands. The desired reactions proceeded efficiently at room temperature, and various substrates were converted into the corresponding fluorene derivatives in excellent yields.

  使用市售的三苯基膦和新戊酸作为配体，在室温下通过分子内 Pd 催化的 C(sp2)-H 活化 2-芳基苄基氯合成芴。所需的反应在室温下有效进行，各种底物以优异的产率转化为相应的芴衍生物。