(S)-(2-methoxyphenyl)methylphenylphosphine oxide | 20663-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(2-methoxyphenyl)methylphenylphosphine oxide
• 英文别名: (S)-o-anisylmethylphenylphosphine oxide；(S)-(o-methoxyphenyl)methylphenylphosphine oxide；1-methoxy-2-[methyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 20663-35-8
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: PYYPLTLIHKSZON-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-methoxyphenyl)methylphenylphosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.1 g的产率得到(2R,4S,5R)-3,4,Dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidin
  参考文献：
  名称：

  亲核取代路线的同手性芳基膦氧化物

  摘要：

  由（1，2 ）-麻黄碱与PhPCl 2反应形成的立体异构纯的氧杂氮磷吡啶被Bu'OOH氧化为相应的P-氧化物，表明具有X射线分析法测定磷的-立体化学。该产物与邻-茴香基溴化镁在区域和立体上发生反应，得到通过PO裂变形成并保留构型的产物，该产物也通过X射线衍射表征。麻黄碱残基在酸催化下被构型反转的O-甲基取代。在相似条件下尝试掺入对氟苯基导致焦亚膦酸酯的分离产率低。甲氧基次膦酸酯中的OMe残留物很容易被脂族或芳族格氏试剂置换，得到相应的膦氧化物，构型反转。该方法构成了在大约1小时内获得二芳基和三芳基膦氧化物的简单途径。95％ee; 通过NMR方法估计光学纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85600-3
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙胺)苯膦 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (S)-(2-methoxyphenyl)methylphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  通过手性草氮杂膦烷的Michaelis Arbuzov重排，不对称合成次膦酸酯，氧化膦和膦

  摘要：

  描述了不对称合成高旋光性叔有机磷化合物的一般方法。氧杂膦烷与卤代烷反应生成区域立体选择性的膦酰胺。甲基苯基次膦酰胺用于制备ee> 96％的苯基苯基次膦酸甲酯。描述了（+）和（-）-PAMP或DIPAMP的制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99124-x
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基-N-（1-苯基亚乙基）苯甲胺 在 三氯硅烷 、 (S)-(2-methoxyphenyl)methylphenylphosphine oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P-Chiral phosphine oxide catalysed reduction of prochiral ketimines using trichlorosilane

  摘要：

  Twelve P-chiral phosphine oxides were screened for their ability to act as a chiral Lewis base catalyst for the asymmetric hydrosilylation of ketimines, providing chiral amines in good conversion and yield, but relatively poor enantioselectivity (ee <30%). Mechanistic studies paralleling work on chiral sulfinamides have shown a non-linear relationship of catalyst enantioselectivity and the chiral amine product. (C) 2016 The Authors. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.01.001

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucosamine as a novel chiral auxiliary for the stereoselective synthesis of P-stereogenic phosphine oxides
  作者：A. D'Onofrio、L. Copey、L. Jean-Gérard、C. Goux-Henry、G. Pilet、B. Andrioletti、E. Framery

  DOI：10.1039/c5ob01323b

  日期：——

  D-Glucosamine was successfully employed as a chiral auxiliary for the enantioselective synthesis of phosphine oxides. The influence of the anomeric position was also investigated and revealed the excellent ability of the α-anomer to perform this transformation in a highly selective fashion. The methodology employed consisted of three steps: diastereoselective formation of the oxazaphospholidine followed

  D-葡萄糖胺已成功地用作手性助剂，用于氧化膦的对映选择性合成。还研究了端基异构体位置的影响，并揭示了α-端基异构体以高度选择性的方式进行这种转化的出色能力。所采用的方法包括三个步骤：非对映体形成氧杂氮磷吡啶，随后通过与两种格氏试剂的反应选择性裂解PN和PO键。制备了从P（V）转变为P（III）前体的P-表位恶唑膦烷，从而允许合成对映体氧化膦。另外，手性助剂可以被回收并有效地再循环。
• An Efficient Synthesis of α-Iodo Derivatives of Sulfones, Sulfoximines, and Phosphine Oxides
  作者：Tsuneo Imamoto、Hiroyasu Koto

  DOI：10.1055/s-1985-31415

  日期：——

  1-Iodoalkyl sulfones are prepared by conversion of alkyl sulfones into 1-sulfonylalkyltriethylalanates by reaction with butyllithium and triethylalane and subsequent reaction with iodine. The same method can be applied to the conversion of methyldiarylphosphine oxides into iodomethyldiarylphosphine oxides and of S-methylsulfoximines into S-iodomethylsulfoximines.

  碘烷基砜是通过将烷基砜转化为1-磺酰基烷基三乙基丙烯酸酯，然后与丁基锂和三乙基铝反应，最后与碘反应制备的。同样的方法也适用于将甲基二芳基膦氧化物转化为碘甲基二芳基膦氧化物，以及将S-甲基磺酰亚胺转化为S-碘甲基磺酰亚胺。
• 新規のキラルリン配位子を製造するための方法
  申请人：ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング

  公开号：JP2015535008A

  公开（公告）日：2015-12-07

  キラルホスフィン、キラルホスフィンオキシド、ホスホンアミド、及びアミノホスフィンなどのキラルリン配位子を製造するための方法が開示される。本発明の方法により調製されるキラルリン配位子は、遷移金属錯体などのキラル触媒の構成要素として有用である。

  通过本发明揭示了一种制造手性磷配体，如手性膦、手性膦氧化物、膦酰胺和氨基膦等的方法。通过本发明的方法制备的手性磷配体可作为过渡金属配合物等手性催化剂的组成部分。
• Enantiodivergent Synthesis of Both PAMPO Enantiomers Using l-Menthyl Chloroacetate and Stereomutation at P in Classical Quaternisation Reactions
  作者：Kamil Dziuba、Małgorzata Lubańska、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1055/s-0039-1691531

  日期：2020.3

  A practical protocol for efficient synthesis of both PAMPO enantiomers as well as related functionalised P-stereogenic phosphine oxides in 1–3 steps from effectively resolved (S P)-l-menthyl o-anisyl­-(phenyl)phosphinylacetate has been developed. Examples of non-stereo­selective quaternisation of a tertiary phosphine by alkyl halides have been revealed.

  两种对映异构体PAMPO的有效合成，以及在从有效解决（1-3步骤相关官能P-立体氧化膦的实际协议小号 P） -升-薄荷基Ö -anisyl-（苯基）phosphinylacetate已经研制成功。已经揭示了通过烷基卤对叔膦进行非立体选择性季铵化的实例。
• A facile and practical preparation of <i>P</i>-chiral phosphine oxides
  作者：Ronghua Xu、Zhenhua Gao、Yiteng Yu、Yehua Tang、Duanshuai Tian、Tian Chen、Yibing Chen、Guangqing Xu、Enxue Shi、Wenjun Tang

  DOI：10.1039/d1cc00646k

  日期：——

  A practical and cost-effective synthetic method of P-chiral diarylalkyl, aryldialkyl, and triaryl phosphine oxides by using readily available chiral diphenyl-2-pyrrolidinemethanol as the auxiliary is developed. The long-standing racemization issue during solvolysis has been addressed and well controlled by employing a suitable solvent, a low reaction temperature, and an appropriate reaction time.

  的一种实用和符合成本效益的合成方法P -手性二芳基烷基，aryldialkyl，和由作为辅助开发使用容易获得的手性二苯基-2-吡咯烷甲醇三芳基膦氧化物。通过使用合适的溶剂，低的反应温度和合适的反应时间，溶剂分解过程中长期存在的外消旋问题已经得到解决和控制。