methyl (6aRS,9SS,10aSR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo<4,3-fg>quinoline-9-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: methyl (6aRS,9SS,10aSR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo<4,3-fg>quinoline-9-carboxylate
• 英文别名: rac-6-methyl-ergoline-8α-carboxylic acid methyl ester；rac-6-Methyl-ergolin-8α-carbonsaeure-methylester；methyl (6aS,9R,10aS)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: OSKZYLPFYNARRX-ZLDLUXBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6aRS,9SS,10aSR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo<4,3-fg>quinoline-9-carboxylate 在 氢氧化钾 、 去甲麻黄碱 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 9,10-二氢麦角酸
  参考文献：
  名称：

  光学活性二氢麦角酸的合成。19.关于麦角生物碱的交流

  摘要：

  将有rac生产。来自rac的二氢麦角酸。二氢-去麦角酸甲酯和rac。来自rac的二氢-异麦角酸（I）。借助于新颖的甲基转移反应描述了二氢-正-异麦角酸（I）甲酯，并使用另外的实例讨论了该甲基转移反应的机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330222
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)丙烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 methyl (6aRS,9SS,10aSR)-7-methyl-4,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydroindolo<4,3-fg>quinoline-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并[ cd ]吲哚。第三部分 二氢麦角酸的立体定向合成新方法和14位取代衍生物的加入†

  摘要：

  描述了一种新的方便的二氢麦角酸的合成方法，该方法可以制备取代的衍生物，尤其是在芳环上具有不同取代基的那些衍生物。从适当取代的5-硝基-2-四氢萘酮开始，合成过程最后一步是通过三环异腈导致吲哚环封闭，从而避免了麻烦的保护/脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670732

文献信息

• Über die Alkylierung der rac. Dihydro-nor-lysergsäuren und Berichtigung zur 32. Mitteilung dieser Reihe. 33. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、J. Rutschmann

  DOI：10.1002/hlca.19540370321

  日期：——

  Es wird die Darstellung der vier isomeren, racemischen Dihydro-lysergsäuren und mehrerer Homologer der rac. Dihydro-lysergsäure(1) durch Hydrierung der Dihydro-nor-lysergsäure-methylester mit Form-aldehyd bzw. höheren aliphatischen Aldehyden in Gegenwart von Raney-Nickel beschrieben.

  四种异构体，外消旋二氢麦角酸和rac的几个同系物的表示。通过在阮内镍的存在下将二氢-去麦芽糖酸甲酯与醛或高级脂肪族醛氢化来描述的二氢麦角酸（1）。
• Benz[cd]indoles. Part III. A New Stereospecific Synthesis of Dihydrolysergic Acid and an Entry to 14-Substituted Derivatives
  作者：Walter E. Haefliger

  DOI：10.1002/hlca.19840670732

  日期：1984.11.7

  A new convenient synthesis of dihydrolysergic acid is described, which allows the preparation of substituted derivatives, especially those with different substitutents in the aromatic ring. Starting from appropriately substituted 5-nitro-2-tetralones, the synthesis leads via a tricyclic isonitrile to the indole-ring closure as the last step, thus circumventing the troublesome protection/deprotection

  描述了一种新的方便的二氢麦角酸的合成方法，该方法可以制备取代的衍生物，尤其是在芳环上具有不同取代基的那些衍生物。从适当取代的5-硝基-2-四氢萘酮开始，合成过程最后一步是通过三环异腈导致吲哚环封闭，从而避免了麻烦的保护/脱保护。
• Synthese der optisch aktiven Dihydro-lysergsäuren. 19. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、J. Rutschmann、W. Schlientz

  DOI：10.1002/hlca.19500330222

  日期：——

  Es wird die Herstellung von rac. Dihydro-lysergsäure aus rac. Dihydro-nor-lysergsäure-methylester und von rac. Dihydro-isolysergsäure(I) aus rac. Dihydro-nor-isolysergsäure(I)-methylester mit Hilfe einer neuartigen Ummethylierungsreaktion beschrieben und der Mechanismus dieser Ummethylierung an Hand weiterer Beispiele erörtert.

  将有rac生产。来自rac的二氢麦角酸。二氢-去麦角酸甲酯和rac。来自rac的二氢-异麦角酸（I）。借助于新颖的甲基转移反应描述了二氢-正-异麦角酸（I）甲酯，并使用另外的实例讨论了该甲基转移反应的机理。