1-allyltetrazole | 76457-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-allyltetrazole
• 英文别名: 1-Allyltetrazol；1H-Tetrazole, 1-(2-propenyl)-；1-prop-2-enyltetrazole
• CAS: 76457-32-4
• 化学式: C₄H₆N₄
• 分子量: 110.118
• InChiKey: GCQUZKXRJRPLCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101.0 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.121 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyltetrazole 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到N-allylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  从四唑中无氰化物合成空气稳定的N取代的Li和K氰胺盐。在合成作为and的前体的伯胺和仲氰胺中的应用

  摘要：

  N，N'-二取代的氰胺的实际两步合成包括N-取代的5 H-四唑的低温金属化反应，在0°C进行自发环还原，释放出二氮，并形成可以反应的N-金属化的氰胺与各种亲电试剂原位 值得注意的是，N-取代的Li和K氰胺在室温下为空气稳定的白色固体。锂有机金属化合物的N，N'的加成-二取代的氨腈提供用于访问N，N'-二取代的脒的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03085
• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 丙烯胺 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-allyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  从四唑中无氰化物合成空气稳定的N取代的Li和K氰胺盐。在合成作为and的前体的伯胺和仲氰胺中的应用

  摘要：

  N，N'-二取代的氰胺的实际两步合成包括N-取代的5 H-四唑的低温金属化反应，在0°C进行自发环还原，释放出二氮，并形成可以反应的N-金属化的氰胺与各种亲电试剂原位 值得注意的是，N-取代的Li和K氰胺在室温下为空气稳定的白色固体。锂有机金属化合物的N，N'的加成-二取代的氨腈提供用于访问N，N'-二取代的脒的新方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03085
• 作为试剂：
  描述：

  1-allyltetrazole 、 (4-methoxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 1-allyltetrazole 作用下， 以88的产率得到(+/-)-(1-allyl-1H-tetrazol-5-yl)(4-methoxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2012, 14, 1548-1551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydrative Fragmentation of 5-Hydroxyalkyl-1<i>H</i>-tetrazoles: A Mild Route to Alkylidenecarbenes
  作者：Duncan J. Wardrop、John P. Komenda

  DOI：10.1021/ol300276p

  日期：2012.3.16

  The development of a mild, base-free method for the generation of alkylidenecarbenes is reported. Treatment of 5-hydroxyalkyl-1H-tetrazoles with carbodiimides generates products arising from the 1,2-rearrangement or [1,5]-C–H bond insertion of a putative alkylidenecarbene. Formation of this divalent intermediate is proposed to occur by way of a tetraazafulvene, which undergoes extrusion of 2 mol of

  据报道，开发了一种温和、无碱的亚烷基碳烯生成方法。用碳二亚胺处理 5-羟烷基-1 H -四唑会产生由推定的亚烷基碳烯的 1,2-重排或 [1,5]-C-H 键插入产生的产物。这种二价中间体的形成是通过四氮杂富烯的方式发生的，四氮杂富烯经历了 2 摩尔二氮的挤出。描述了该方法的细节、其在考布他汀 A-4 合成中的应用以及 5-羟烷基-1 H-四唑的改进路线。
• Conformational properties and photochemistry of new allyl tetrazoles: Matrix isolation FTIR and computational approach
  作者：Magdalena Pagacz-Kostrzewa、Małgorzata Mucha、Marek Weselski、Maria Wierzejewska

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2012.10.023

  日期：2013.1

  The photochemistry and molecular structure of 1-allyltetrazole (1-ALT) and 2-allyltetrazole (2-ALT) were studied in argon matrices by infrared spectroscopy and B3LYP/6-311++G(2d,2p) calculations. Both allyltetrazoles were found to possess three stable conformers (1-ALT1, 1-ALT2, 1-ALT3 and 2-ALT1, 2-ALT2, 2-ALT3) differing in the orientation of the allyl group relative to the ring. Matrix isolation

  通过红外光谱法和B3LYP / 6-311 ++ G（2d，2p）计算，研究了氩气中1-烯丙基唑（1-ALT）和2-烯丙基唑（2-ALT）的光化学和分子结构。发现两个烯丙基四唑都具有三个相对于烯丙基相对于环的取向不同的稳定构象异构体（1-ALT1、1-ALT2、1-ALT3和2-ALT1、2-ALT2、2-ALT3）。基质分离技术以及退火实验可检测所有1-ALT和2-ALT构象异构体。在1-ALT3→1-ALT1过程中观察到构象冷却现象，与预测的4.84 kJ mol -1的低能垒一致对于这个反应。1-ALT / Ar和2-ALT / Ar基质的宽带UV照射产生相同的光产物。通过四唑环裂解和N 2消除，形成了主要产物N-烯丙基碳二亚胺（P1）和两个次要光产物烯丙基氰酰胺（P2）和C-烯丙基三酰亚胺（P3）。以前没有描述过这些分子。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20130005719A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• Metalloenzyme inhibitor compounds
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US08901121B2

  公开（公告）日：2014-12-02

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  本发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病，疾病或症状的方法。
• <b>The Adjustability of Physicochemical Properties: Comparison of 1-Vinyl-5<i>H</i>-tetrazole and 1-Allyl-5<i>H</i>-tetrazole as Ligands in 3d Metal Energetic Coordination Compounds</b>
  作者：Markus Rösch、Michael S. Gruhne、Marcus Lommel、Simon M. J. Endraß、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03624

  日期：2023.1.30

  tetrazole ligands, respectively. The ligand 1-VTZ (1) was prepared by elimination of hydrogen chloride from 1-(2-chloroethyl)-5H-tetrazole in methanolic KOH solution. 1-ATZ (2) was obtained by a heterocyclization reaction of allylamine with triethyl orthoformate and sodium azide in an acetic acid medium. All compounds were intensively characterized with analytical methods such as XRD, IR, EA, DTA, TGA, and

  高能配位化合物 (ECC) 显示出有前途的特性，可用作剧毒含铅起爆药的潜在替代品。这个概念是结合三个组成部分：(i) 配体，(ii) 过渡金属，和 (iii) 阴离子，充当 (i) 燃料，(ii) 基质，和 (iii) 氧化剂（例如，ClO 4 – , NO 3 – , ClO 3 – ) 或高能成分（例如 DN – , N 3 – , 苦味酸盐, 斯蒂芬酸盐, 三硝基氯葡糖酸盐）。通过配体的变化，可以调整复合物的特性以达到其所需的性能和灵敏度。在本研究中，1-vinyl-5 H-四唑 (1-VTZ, 1)和1-allyl-5 H-四唑(1-ATZ, 2 )作为富氮吸热配体形成3d金属(Mn 2+ , Fe 2+ , Cu 2+ , Zn 2+ , Co 2+ ,基于Ni 2+ ) 的 ECC。讨论了引入不饱和 C-C 键（1-ETZ与1-VTZ 和 1-PTZ与1-ATZ）对配合物性能和灵敏度的影响，以及烯基链的延长