methyl (4aR,10aS)-5,6-dibenzoyloxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylate | 1365549-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (4aR,10aS)-5,6-dibenzoyloxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylate
• CAS: 1365549-52-5
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: OWQBRHONBDGAGM-JCVFDAPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鼠尾草酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4aR,10aS)-5,6-dibenzoyloxy-1,1-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gastroprotective Effect and Cytotoxicity of Carnosic Acid Derivatives

  摘要：

  迷迭香酸（Carnosic acid，CA）是迷迭香（Rosmarinus officinalis L.，唇形科）的主要酚类二萜，在体外和体内具有胃保护作用。为了确定结构-活性关系，研究人员制备了 17 种 CA 的酯类和醚类化合物，包括脂肪族、芳香族和杂环族化合物。研究还包括天然存在的 12-O-甲基卡诺酸（14）。研究评估了这些化合物在 HCl/EtOH 诱导的小鼠胃损伤模型中的胃保护活性，以及在人腺癌 AGS 细胞、Hep G2 肝癌细胞和人肺成纤维细胞中的细胞毒性。在 10 毫克/千克的剂量下，一些 CA 衍生物（5、8、9、12、14 和 18）比相同剂量的参考化合物兰索拉唑更有效地防止胃部病变。二苯甲酸酯 9、二吲哚乙酸酯 12 和衍生物 18 显示出最佳的胃保护效果和最低的细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1250648